1-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3,3-diethoxypropan-1-ol | 286012-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3,3-diethoxypropan-1-ol
• 英文别名: 1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3,3-diethoxypropan-1-ol
• CAS: 286012-66-6
• 化学式: C₁₁H₂₅O₆P
• 分子量: 284.29
• InChiKey: CSQKHXKIJQXXBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3,3-diethoxypropan-1-ol 在 Dowex resins (H form) 、 水 作用下， 生成 (+/-)-diethyl 1-hydroxy-3-oxopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的膦酸酯衍生物：化学合成

  摘要：

  合成了一系列在ω-位带有膦酸酯基的同源外消旋β-羟醛，并通过果糖1,6-双磷酸醛缩酶（FruA）催化的醛醇加成反应，使其与磷酸二羟基丙酮（DHAP）反应。酶促脱磷酸作用后，获得了一组非天然的ω-膦酸脱氧糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00326-9
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二乙氧基-1-丁烯 在 potassium fluoride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3,3-diethoxypropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的膦酸酯衍生物：化学合成

  摘要：

  合成了一系列在ω-位带有膦酸酯基的同源外消旋β-羟醛，并通过果糖1,6-双磷酸醛缩酶（FruA）催化的醛醇加成反应，使其与磷酸二羟基丙酮（DHAP）反应。酶促脱磷酸作用后，获得了一组非天然的ω-膦酸脱氧糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00326-9

文献信息

• Phosphonic derivatives of carbohydrates: chemoenzymatic synthesis
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Maria Teresa Zannetti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00326-9

  日期：2000.4

  racemic β-hydroxyaldehydes bearing a phosphonate group in the ω-position were synthesised and allowed to react with dihydroxyacetone phosphate (DHAP) via an enzymatic aldol addition catalysed by fructose 1,6-bisphosphate aldolase (FruA). After enzymatic dephosphorylation, a set of unnatural ω-phosphonic deoxysugars was obtained.

  合成了一系列在ω-位带有膦酸酯基的同源外消旋β-羟醛，并通过果糖1,6-双磷酸醛缩酶（FruA）催化的醛醇加成反应，使其与磷酸二羟基丙酮（DHAP）反应。酶促脱磷酸作用后，获得了一组非天然的ω-膦酸脱氧糖。