ethyl 5,5-dioxo-5,7,8,9-tetrahydro-5λ⁶-pyrido[1,2-b][1,2]benzisothiazole-10-carboxylate | 1242317-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl 5,5-dioxo-5,7,8,9-tetrahydro-5λ⁶-pyrido[1,2-b][1,2]benzisothiazole-10-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5,5-dioxo-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-b][1,2]benzothiazole-10-carboxylate
• CAS: 1242317-22-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• 分子量: 293.343
• InChiKey: XLDIUJIIZXCXGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-2H-1,2-benzisothiazol-2-yl)pentanoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以53%的产率得到ethyl 5,5-dioxo-5,7,8,9-tetrahydro-5λ⁶-pyrido[1,2-b][1,2]benzisothiazole-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化糖精的微波辅助制备及其与叔丁醇钾的反应

  摘要：

  使用常规加热或微波辐射的简单有效的 N-烷基化方法已成功应用于几种取代糖精的烷基化。随后的叔丁醇诱导这些产物的缩合导致形成稠合的多环 sultam，由于其有利的亲水性和直接的功能化，这可能是药物化学领域的一个特殊框架。

  DOI：

  10.1080/00397910903267905

文献信息

• Microwave-Assisted Preparation of<i>N</i>-Alkylated Saccharins and Their Reactions with Potassium t-Butoxide
  作者：Žiga Jakopin、Marija Sollner Dolenc

  DOI：10.1080/00397910903267905

  日期：2010.7.27

  A simple and efficient method of N-alkylation, using either conventional heating or microwave irradiation, was applied successfully to the alkylation of several substituted saccharins. Subsequent t-butoxide-induced condensation of these products led to the formation of fused polycyclic sultams, which could be a privileged framework in the field of medicinal chemistry because of their favorable hydrophilic

  使用常规加热或微波辐射的简单有效的 N-烷基化方法已成功应用于几种取代糖精的烷基化。随后的叔丁醇诱导这些产物的缩合导致形成稠合的多环 sultam，由于其有利的亲水性和直接的功能化，这可能是药物化学领域的一个特殊框架。