3-phenyl-3-(1-tert-butyloxycarbonylpiperidin-4-yl)propionaldehyde | 527693-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-phenyl-3-(1-tert-butyloxycarbonylpiperidin-4-yl)propionaldehyde
• 英文别名: 3-phenyl-3-(1-tert-butoxycarbonylpiperidin-4-yl)propionaldehyde；tert-butyl 4-(3-oxo-1-phenylpropyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 527693-93-2
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: BUDAOBFABRQEQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-(1-tert-butyloxycarbonylpiperidin-4-yl)propionaldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[1-[3-(1-benzyl-4-piperidyl)-3-phenyl-propyl]-4-piperidyl]-N-ethyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  在发现用于治疗类风湿性关节炎的口服活性CCR5拮抗剂AZD5672中平衡hERG亲和力和吸收

  摘要：

  为了减少在hERG心脏离子通道上的亲和力，研究了对一系列有效和选择性取代的1-（3,3-二苯丙基）-哌啶苯基乙酰胺CCR5拮抗剂的修饰。用较少亲脂性的饱和杂环取代二苯丙基区域中的一个芳环，然后优化另一个苯环，导致鉴定出临床化合物AZD5672，该化合物保留了出色的功效，同时降低了hERG亲和力。调节亲脂性影响效能，hERG亲和力和吸收之间的相互作用。已发现AZD5672在这些特性之间具有可接受的平衡，并已进入II期临床试验，以检验抑制CCR5会在类风湿性关节炎治疗中带来益处的假设。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.117
• 作为产物：
  描述：

  4-亚苄基-哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-phenyl-3-(1-tert-butyloxycarbonylpiperidin-4-yl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在发现用于治疗类风湿性关节炎的口服活性CCR5拮抗剂AZD5672中平衡hERG亲和力和吸收

  摘要：

  为了减少在hERG心脏离子通道上的亲和力，研究了对一系列有效和选择性取代的1-（3,3-二苯丙基）-哌啶苯基乙酰胺CCR5拮抗剂的修饰。用较少亲脂性的饱和杂环取代二苯丙基区域中的一个芳环，然后优化另一个苯环，导致鉴定出临床化合物AZD5672，该化合物保留了出色的功效，同时降低了hERG亲和力。调节亲脂性影响效能，hERG亲和力和吸收之间的相互作用。已发现AZD5672在这些特性之间具有可接受的平衡，并已进入II期临床试验，以检验抑制CCR5会在类风湿性关节炎治疗中带来益处的假设。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.117

文献信息

• Chemical compounds
  申请人：Faull Alan

  公开号：US20070167442A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Compounds of formula (I): compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  公式（I）的化合物：包括它们的组合物，制备它们的方法以及它们在医学疗法中的用途（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• [EN] NOVEL PIPERIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR CCR5<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PIPERIDINE EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR CCR5 DE LA CHIMIOKINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004056808A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, A and X are as defined herein; compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、A和X的定义如本文所述；包括它们的组合物、制备它们的过程以及它们在医疗疗法中的用途（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• Piperidine derivatives and their use as modulators of chemokine receptor activity (especially ccr5)
  申请人：——

  公开号：US20040267016A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  Compounds of formula (I): wherein L is CH or N; M is CH or N; provided that L and M are not both CH; compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal). 1

  化合物的公式为（I）：其中L为CH或N；M为CH或N；前提是L和M不都是CH；包括它们的组合物，制备它们的过程以及它们在医疗治疗中的应用（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• Novel piperidine derivaties as modulators of chemokine receptor ccr5
  申请人：Oldfield John

  公开号：US20060069120A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A and X are as defined herein; compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  式(I)的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5，A和X的定义如此；包含它们的组合物，制备它们的过程以及它们在医疗治疗中的应用（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• PIPERIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR CCR5
  申请人：Faull Alan

  公开号：US20100010007A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Compounds of formula (I): compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  式(I)的化合物：包括它们的组合物，制备它们的过程以及它们在医疗治疗中的用途（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。