methyl (Z)-2-(4-chlorophenyl)-3-phenylacrylate | 151358-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (Z)-2-(4-chlorophenyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-enoate；2-(4-chloro-phenyl)-3c-phenyl-acrylic acid methyl ester；2-(4-Chlor-phenyl)-3c-phenyl-acrylsaeure-methylester；3c-Phenyl-2-(4-chlor-phenyl)-acrylsaeure-methylester
• CAS: 151358-36-0
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: VZFCJBKLZZPKOU-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(4-chlorophenyl)-3-phenylacrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到(Z)-2-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Geirsson, Jon K. F.; Gudmundsson, Birgir Oe.; Johannesdottir, Jonina F., Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 6, p. 423 - 427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-bromo-2-(4-chlorophenyl)acetate 在 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 生成 methyl (Z)-2-(4-chlorophenyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Geirsson, Jon K. F.; Gudmundsson, Birgir Oe.; Sigurdardottir, Ragnheidur, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 11, p. 1112 - 1116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General, Robust, and Stereocomplementary Preparation of α,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Esters
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Hiroshi Nishikado、Kanako Ueno、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/ol9013359

  日期：2009.10.1

  for α,β-disubstituted α,β-unsaturated esters is performed via three general and robust reaction sequences: (i) Ti−Claisen condensation (formylation) of esters to give α-formyl esters (12 examples, 60−99%), (ii) (E)- and (Z)-stereocomplementary enol p-toluenesulfonylation (tosylation) using TsCl−N-methylimidazole (NMI)−Et3N and LiOH (24 examples, 82−99%), and (iii) stereoretentive Suzuki−Miyaura cross-coupling

  α，β-二取代的α，β-不饱和酯的（E）-和（Z）-立体互补制备方法是通过三个常规且稳健的反应顺序进行的：（i）酯的Ti-Claisen缩合（甲酰化）得到α -甲酰基酯（12个例子，60-99％），（ii）（E）-和（Z）-立体互补烯醇对甲苯磺酰化（甲苯磺酸化），使用TsCl- N-甲基咪唑（NMI）-Et 3 N和LiOH（24实例82-99％）和（iii）立体保持Suzuki-Miyaura交叉耦合（18实例64-96％）。
• P(NMe₂)₃-Mediated Umpolung Alkylation and Nonylidic Olefination of α-Keto Esters
  作者：Sunewang Rixin Wang、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01784

  日期：2015.8.7

  A commercial phosphorus-based reagent (P(NMe2)(3)) mediates,umpolung alkylation of methyl aroylformates with benzylic and allylic bromides, leading to either Barer-type addition or ylide-free olefination products upon workup. The reaction sequence is initiated, by a two-electron redox addition of the tricoordinate phosphorus reagent with an alpha-keto ester Compound (Kukhtin-Ramirez addition). A mechanistic rationale is offered for the chemoselectivity upon which the success of this nonmetal mediated C-C bond forming strategy is based.
• Ru-Catalyzed C–H Arylation of Acrylic Acids with Aryl Bromides
  作者：Florian Belitz、Ann-Katrin Seitz、Jonas F. Goebel、Zhiyong Hu、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01043

  日期：2022.5.20