2-(三丁基锡)乙酸叔丁酯 | 90501-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 2-(三丁基锡)乙酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (tributylstannyl)acetate
• 英文别名: t-butyl 2-(tributylstannyl)acetate；Acetic acid, (tributylstannyl)-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 2-tributylstannylacetate
• CAS: 90501-02-3
• 化学式: C₁₈H₃₈O₂Sn
• 分子量: 405.209
• InChiKey: TWUBOZMYECLTNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三丁基锡)乙酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 TBA-CN 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(2R,3R)-2-(3-hydroxypropyl)-5-oxooxolan-3-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化合物与甲硅烷醇醚的氧化偶联反应合成 (±)-紫草酰胺

  摘要：

  三环百合生物碱，(±)-百合酰胺，可以通过应用甲锡基化合物与甲硅烷基烯醇醚的氧化偶联反应来构建碳骨架来合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2063
• 作为产物：
  描述：

  乙酸叔丁酯锂烯醇化物 、 三丁基氯化锡 、 四氢呋喃 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZAPATA, A.;ACUNA, A. C., SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 1, 27-32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbonyl olefination with a-stannyl ester enolates: A new synthesis of α,β-unsaturated esters
  作者：Antonio Zapata、Beatriz M. Núñez、Fernando J. Ferrer

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80013-n

  日期：1992.2

  The reaction of α-stannyl ester enolates with carbonyl compounds is described. α,β-Unsaturated esters are obtained in good yields. A reaction mec

  描述了α-锡烷基酯烯酸酯与羰基化合物的反应。以高收率获得α，β-不饱和酯。反应机制
• WO2007/146136
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TULCHINSKIJ, M. L., MATERIALY KONF. MOL. UCHENYX XIM. FAK. MGU, MOSKVA, 25-28 YANV., 1983. CH+
  作者：TULCHINSKIJ, M. L.

  DOI：——

  日期：——
• KASHIN, A. N.;TULCHINSKIJ, M. L.;BELETSKAYA, I. P.;REUTOV, O. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 8, 1611-1620
  作者：KASHIN, A. N.、TULCHINSKIJ, M. L.、BELETSKAYA, I. P.、REUTOV, O. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (±)-Stemonamide by the Application of Oxidative Coupling Reactions of Stannyl Compounds with Silyl Enol Ethers
  作者：Yasushi Kohno、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.69.2063

  日期：1996.7

  A tricyclic Stemona alkaloid, (±)-stemonamide, can be synthesized by applying the oxidative coupling reactions of stannyl compounds with silyl enol ethers to construct the carbon skeleton.

  三环百合生物碱，(±)-百合酰胺，可以通过应用甲锡基化合物与甲硅烷基烯醇醚的氧化偶联反应来构建碳骨架来合成。