7-chloro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7-chloro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 7-chloro-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN
• 分子量: 243.736
• InChiKey: BHJZSVKMUDVORY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 2-吡啶乙腈 、 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到7-chloro-2-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铁 (III) 催化的 α-氰化和 2-吡啶基乙腈羰基化：α-氨基腈和四氢异喹啉酮的不同合成

  摘要：

  报道了铁催化氧化合成N-芳基取代的四氢异喹啉 (THIQs) 以制备基于四氢异喹啉的衍生物。以中等至良好的产率合成了多种 α-氨基腈和四氢异喹啉酮。该方法涉及新的有机腈源、氧气气氛下的廉价铁催化剂和温控发散合成，具有完全的选择性和操作简单的特点。

  DOI：

  10.1039/d2ob01199a
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-(2-chloroethyl)benzyl chloride 在 三乙胺 、 苯胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 7-chloro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Chemotherapeutic agents

  摘要：

  一种治疗或预防病毒感染，特别是鼻病毒感染的方法，包括给予有效量的2-苯基四氢萘衍生物或其杂环类似物。还公开了含有这些化合物的药物组合物，以及一些新颖的化合物。

  公开号：

  US04801593A1

文献信息

• Regiodivergent Hydroaminoalkylation of Alkynes and Allenes by a Combined Rhodium and Photoredox Catalytic System
  作者：Jun Zheng、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201813646

  日期：2019.3.11

  A rhodium/photoredox dual catalyzed regiodivergent α‐allylation of amines is described. As an atom‐economic and efficient method, alkynes and allenes are used as allylic electrophile surrogates in this novel protocol. With different reaction conditions, synthetically useful branched or linear homoallylic amines could be synthesized in good to excellent yields and regioselectivity. This straightforward

  本文介绍了铑/光氧化还原双催化胺的区域发散性α-烯丙基化。作为一种原子经济有效的方法，炔烃和丙二烯在该新方案中用作烯丙基亲电子替代物。在不同的反应条件下，可以合成合成有用的支链或线性均烯丙基胺，其收率和区域选择性很好。这种简单的策略是对传统过渡金属催化的烯丙基化反应的补充。
• Potassium Alkylpentafluorosilicates, Primary Alkyl Radical Precursors in the C-1 Alkylation of Tetrahydroisoquinolines
  作者：Teng Wang、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01124

  日期：2019.6.7

  alkylpentafluorosilicates (RSiF5K2) are efficient primary alkyl radical precursors for selective C(sp3)–C(sp3) bond-forming reactions. RSiF5K2 reagents are white, free-flowing solids and are moisture and air stable. This class of reagents enables the direct C-1 alkylation of tetrahydroisoquinolines under mild conditions via single-electron transfer. The broad substrate scope of both alkylpentafluorosilicates and

  在这项研究中，我们证明了烷基五氟硅酸钾（RSiF 5 K 2）是选择性C（sp 3）–C（sp 3）键形成反应的有效伯烷基自由基前体。RSiF 5 K 2试剂是白色的，可自由流动的固体，对湿气和空气稳定。这类试剂可在温和条件下通过单电子转移将四氢异喹啉直接C-1烷基化。在该转化中，烷基五氟硅酸盐和四氢异喹啉都具有宽泛的底物范围。自由基清除剂和EPR捕获实验均表明，主要自由基是由RSiF 5 K 2的氧化产生的。提出了一种机制，该机制涉及将烷基自由基加到亚胺盐中，然后用胺还原。
• Cross‐Dehydrogenative Coupling of Tetrahydroisoquinolines and 2‐Fluoro‐1,3‐benzodithiole‐1,1,3,3‐tetraoxide: A New Synthetic Approach to α‐Monofluoromethyl Tertiary Amines
  作者：Bao‐qin Huang、Yuan Chen、Xue‐jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1002/ejoc.202100537

  日期：2021.6.7

  A cross dehydrogenative coupling of tetrahydroisoquinolines and 2-fluoro-1,3-benzodithiole-1,1,3,3-tetraoxide had been developed. The products could be transformed to 1- monofluoromethyl tetrahydroisoquinolines via a subsequent desulfonylation. This method provides a new synthetic approach to α-monofluoromethyl tertiary amines.

  已开发出四氢异喹啉和 2-fluoro-1,3-benzodithiole-1,1,3,3-tetraoxide 的交叉脱氢偶联。产物可以通过随后的脱磺酰化作用转化为1-单氟甲基四氢异喹啉。该方法为α-单氟甲基叔胺提供了一种新的合成方法。
• Visible-light-induced direct α-C(sp 3 )–H thiocyanation of tertiary amines
  作者：Arvind K. Yadav、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.048

  日期：2015.12

  eosin Y catalyzed aerobic oxidative α-C(sp3)–H thiocyanation of tertiary amines is reported. The reaction proceeds through visible-light-induced in situ generation of the iminium ion followed by attack of −SCN nucleophile. This is the first example of visible-light-initiated formation of C(sp3)–S bond employing organo-photoredox catalysis. Mild reaction conditions and use of air and visible light as the

  可见光诱导的曙红Y催化叔胺的需氧氧化α-C（sp 3）–H硫氰化。该反应通过可见光诱导的原位生成亚胺离子，随后的攻击- SCN亲核体。这是利用有机光氧化还原催化可见光引发的C（sp 3）-S键形成的第一个例子。该方案的主要特点是温和的反应条件以及在室温下使用空气和可见光作为最绿色和可持续的试剂。
• A visible-light-activated rhodium complex in enantioselective conjugate addition of α-amino radicals with Michael acceptors
  作者：Shao-Xia Lin、Gui-Jun Sun、Qiang Kang

  DOI：10.1039/c7cc03650g

  日期：——

  We report an efficient enantioselective conjugate addition of photogenerated α-amino radicals to Michael acceptors catalyzed by a newly prepared chiral-at-metal rhodium complex. This protocol shows that a single Rh(III) complex can serve not only as a Lewis acid but also as a photoredox catalyst to control the stereoselectivity during the bond formation.

  我们报告了由新制备的手性金属铑配合物催化的光生α-氨基自由基对迈克尔受体的有效对映选择性共轭加成反应。该方案表明，单个Rh（III）配合物不仅可以用作路易斯酸，而且还可以用作光氧化还原催化剂，以控制键形成过程中的立体选择性。