(S)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)piperidin-3-one | 1423027-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)piperidin-3-one
• 英文别名: (4S)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)piperidin-3-one
• CAS: 1423027-28-4
• 化学式: C₁₈H₁₈FNO
• 分子量: 283.345
• InChiKey: CZAPHFJODDJDIM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)piperidin-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 [(3S,4R)-1-苄基-4-(4-氟苯基)-3-哌啶基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过两个3位取代的环氧酯的立体中心HKR 光学纯净的γ-丁内酯和环氧酯：（-）-帕罗西汀，Ro 67-8867和（+）-依加多醇的正式合成†

  摘要：

  外消旋的HKR抗-或顺式-3-取代的环氧酯通过将Co（催化III salen络合物）提供到相应的对映体富集3,4-二取代γ丁内酯和3-取代的环氧酯随时获得。该策略已成功用于生物学活性的3,4-二取代哌啶衍生物（-）-帕罗西汀和Ro 67-8867以及天然产物（+）-依加醇化物的形式合成中。

  DOI：

  10.1039/c3ob27321k
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(4-氟苯基)-5-羟基哌啶-2-酮 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (S)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)piperidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过两个3位取代的环氧酯的立体中心HKR 光学纯净的γ-丁内酯和环氧酯：（-）-帕罗西汀，Ro 67-8867和（+）-依加多醇的正式合成†

  摘要：

  外消旋的HKR抗-或顺式-3-取代的环氧酯通过将Co（催化III salen络合物）提供到相应的对映体富集3,4-二取代γ丁内酯和3-取代的环氧酯随时获得。该策略已成功用于生物学活性的3,4-二取代哌啶衍生物（-）-帕罗西汀和Ro 67-8867以及天然产物（+）-依加醇化物的形式合成中。

  DOI：

  10.1039/c3ob27321k