(1-ethynylcyclohexyl)methanol | 1246026-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 英文名称: (1-ethynylcyclohexyl)methanol
• 英文别名: (1-Ethynylcyclohexyl)methanol
• CAS: 1246026-16-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: ZAAKRAIGLNJUFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (1-ethynylcyclohexyl)methanol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到(1-ethynylcyclohexyl)methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  ω-碘炔基甲苯磺酸盐与炔基锂化合物的烷基碳环化反应，通过类胡萝卜素链过程导致（1-碘丙-2-亚炔基）四氢呋喃和环丙烷

  摘要：

  描述了ω-碘炔基甲苯磺酸盐与炔基锂化合物的烷基化碳环化反应，从而得到掺入碘原子的产物。在40°C下将2-（3-碘丙-2--2-炔氧基）乙基甲苯磺酸酯缓慢添加到四氢呋喃中的1-炔基锂化合物中，然后在该温度下进一步搅拌，得到（Z）-3-（1-碘丙-2--2-炔基）四氢呋喃立体选择性好至中等收率。在0°C下的类似条件下，4-碘丁-1-炔基甲苯磺酸盐与1-炔基锂化合物反应生成（1-碘丙-2-亚炔基）环丙烷。拟将碳环化反应通过涉及exo的新的类胡萝卜素链过程进行 乙炔化锂中间体的环化反应以及生成的TsO，Li-环亚烷基类胡萝卜素（Ts =甲苯磺酰基）被1-炔基锂化合物进行乙烯基取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201001105
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 环己乙炔 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(1-ethynylcyclohexyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  ω-碘炔基甲苯磺酸盐与炔基锂化合物的烷基碳环化反应，通过类胡萝卜素链过程导致（1-碘丙-2-亚炔基）四氢呋喃和环丙烷

  摘要：

  描述了ω-碘炔基甲苯磺酸盐与炔基锂化合物的烷基化碳环化反应，从而得到掺入碘原子的产物。在40°C下将2-（3-碘丙-2--2-炔氧基）乙基甲苯磺酸酯缓慢添加到四氢呋喃中的1-炔基锂化合物中，然后在该温度下进一步搅拌，得到（Z）-3-（1-碘丙-2--2-炔基）四氢呋喃立体选择性好至中等收率。在0°C下的类似条件下，4-碘丁-1-炔基甲苯磺酸盐与1-炔基锂化合物反应生成（1-碘丙-2-亚炔基）环丙烷。拟将碳环化反应通过涉及exo的新的类胡萝卜素链过程进行 乙炔化锂中间体的环化反应以及生成的TsO，Li-环亚烷基类胡萝卜素（Ts =甲苯磺酰基）被1-炔基锂化合物进行乙烯基取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201001105

文献信息

• Alkylative Carbocyclization of ω-Iodoalkynyl Tosylates with Alkynyllithium Compounds Through a Carbenoid-Chain Process Leading to (1-Iodoprop-2-ynylidene)tetrahydrofurans and -cyclopropanes
  作者：Toshiro Harada、Daisuke Imaoka、Chie Kitano、Takahiro Kusukawa

  DOI：10.1002/chem.201001105

  日期：——

  carbocyclization reactions of ω‐iodoalkynyl tosylates with alkynyllithium compounds to give products with incorporated iodine atoms are described. Slow addition of 2‐(3‐iodoprop‐2‐ynyloxy)ethyl tosylates to 1‐alkynyllithium compounds in tetrahydrofuran at 40 °C followed by additional stirring at this temperature gives (Z)‐3‐(1‐iodoprop‐2‐ynylidene)tetrahydrofurans stereoselectively in good to moderate yields. Under

  描述了ω-碘炔基甲苯磺酸盐与炔基锂化合物的烷基化碳环化反应，从而得到掺入碘原子的产物。在40°C下将2-（3-碘丙-2--2-炔氧基）乙基甲苯磺酸酯缓慢添加到四氢呋喃中的1-炔基锂化合物中，然后在该温度下进一步搅拌，得到（Z）-3-（1-碘丙-2--2-炔基）四氢呋喃立体选择性好至中等收率。在0°C下的类似条件下，4-碘丁-1-炔基甲苯磺酸盐与1-炔基锂化合物反应生成（1-碘丙-2-亚炔基）环丙烷。拟将碳环化反应通过涉及exo的新的类胡萝卜素链过程进行 乙炔化锂中间体的环化反应以及生成的TsO，Li-环亚烷基类胡萝卜素（Ts =甲苯磺酰基）被1-炔基锂化合物进行乙烯基取代。