1-(tri-n-butylstannyl)ethanol | 138714-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 1-(tri-n-butylstannyl)ethanol
• CAS: 138714-78-0；117438-44-5；142548-99-0
• 化学式: C₁₄H₃₂OSn
• 分子量: 335.117
• InChiKey: KXJANRJHCPGCSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tri-n-butylstannyl)ethanol 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由醛和SnAP试剂催化合成N-未保护的哌嗪，吗啉和硫吗啉

  摘要：

  市售的SnAP（锡烷基胺方案）试剂可将醛和酮转化为各种N-未保护的杂环。通过确定新的配体和反应条件，实现了一种强大的催化变异体，该变异体将底物范围扩大到了以前无法接近的杂芳族底物，并实现了新的取代模式。它还通过使用手性配体建立了催化对映选择性过程的基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201505167
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 乙醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(tri-n-butylstannyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  由醛和SnAP试剂催化合成N-未保护的哌嗪，吗啉和硫吗啉

  摘要：

  市售的SnAP（锡烷基胺方案）试剂可将醛和酮转化为各种N-未保护的杂环。通过确定新的配体和反应条件，实现了一种强大的催化变异体，该变异体将底物范围扩大到了以前无法接近的杂芳族底物，并实现了新的取代模式。它还通过使用手性配体建立了催化对映选择性过程的基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201505167

文献信息

• Synthesis of 2-Aminoazoles from Thioesters via α-Heterosubstituted Ketones by Copper-Mediated Cross-Coupling
  作者：Hiroyuki Kobayashi、John A. Eickhoff、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01558

  日期：2015.10.16

  Facile synthesis of a variety of alpha-heterosubstituted ketones under mild conditions was achieved by copper-mediated cross-coupling of thioesters with functionalized organostannanes. Application of this coupling methodology provided a concise pathway for the conversion of carboxylic acids to 2-aminoimidazoles, 2-aminothiazoles, and 2-aminooxazoles via thioesters in practical yields.
• Antonsen, Oyvind; Benneche, Tore; Undheim, Kjell, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 8, p. 757 - 760
  作者：Antonsen, Oyvind、Benneche, Tore、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——