1-methyl-2-cis-5-trans-dimethyl-4-r-phenylaminopiperidine | 76432-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-methyl-2-cis-5-trans-dimethyl-4-r-phenylaminopiperidine
• 英文别名: 1-methyl-2-trans-5-cis-dimethyl-4-r-phenylaminopiperidine；1,2,5-Trimethyl-4-phenylaminopiperidine-δ isomer；N-phenyl-N-(1,2,5-trimethyl-4-piperidinyl)amine；1,2,5-trimethyl-4-N-phenylaminopiperidine；1,2,5-trimethyl-4-phenylaminopiperidine；1,2,5-Trimethyl-4-anilinopiperidine；1,2,5-trimethyl-N-phenylpiperidin-4-amine
• CAS: 76432-88-7
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂
• mdl: MFCD01113282
• 分子量: 218.342
• InChiKey: ULQYBPZNWILIFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  140 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-cis-5-trans-dimethyl-4-r-phenylaminopiperidine 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(dimethylamino)-N-phenyl-N-(1,2,5-trimethylpiperidin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  部分二烷基氨基乙酸苯胺麻醉作用的合成与研究

  摘要：

  局部麻醉的进一步改进与具有麻醉活性的药物的合成和研究密切相关。临床经验表明，目前应用最广泛的麻醉药如诺瓦卡因(I)、地卡因、索夫卡因(II)均存在缺点。医疗实践中使用的局部麻醉剂是苯甲酸酯（可卡因、麻醉剂和 I）或取代的酰胺 [xycaine (III)、trimecaine (IV) 和 II]o

  DOI：

  10.1007/bf00758461
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5-trimethyl-N-phenylpiperidin-4-imine 在 sodium 、 异丙醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methyl-2-cis-5-trans-dimethyl-4-r-phenylaminopiperidine
  参考文献：
  名称：

  哌啶和十氢喹啉衍生物的合成，它们的镇痛和精神作用 VII．1,2,5-Trimethyl-4-(N-propionylphenylamino)piperidine

  摘要：

  4. VP Borisov, In: Distribution, Biological Action, and Acceleration of Elimination of Radioactive Isotopes [in Russian], Moscow (1964), pp. 71-77。5. F. Umland、A. Jansen、D. Tirig 等，分析化学中的复杂化合物。理论与实践 [俄语翻译]，莫斯科 (1975)，第 183-184 页。6. BN Laskorin、AG Maurina 和 RA Sviridova，在：工业中的离子交换吸附剂 [俄文]，莫斯科（1963 年），第 124-131 页。7. NM Sobinyakova、GM Anuchina、VV Stepanova 等，同上，第 132-143 页。8. VM Balakin 和 VV Glukhikh

  DOI：

  10.1007/bf01156375

文献信息

• Synthesis of derivatives of piperidine and decahydroquinoline, their analgesic and psychotropic properties VII. 1,2,5-Trimethyl-4-(N-propionylphenylamino)piperidine
  作者：K. D. Praliev、D. M. Manatauov、N. A. Belikova、D. V. Sokolov、V. M. Kurilenko、Zh. N. Khlienko、L. M. Moiseeva

  DOI：10.1007/bf01156375

  日期：1980.9

  4. V.P. Borisov, In: Distribution, Biological Action, and Acceleration of Elimination of Radioactive Isotopes [in Russian], Moscow (1964), pp. 71-77. 5. F. Umland, A. Jansen, D. Tirig, et al., Complex Compounds in Analytical Chemistry. Theory and Practice [Russian translation], Moscow (1975), pp. 183-184. 6. B.N. Laskorin, A. G. Maurina, and R. A. Sviridova, in: Ion Exchange Sorbents in Industry [in

  4. VP Borisov, In: Distribution, Biological Action, and Acceleration of Elimination of Radioactive Isotopes [in Russian], Moscow (1964), pp. 71-77。5. F. Umland、A. Jansen、D. Tirig 等，分析化学中的复杂化合物。理论与实践 [俄语翻译]，莫斯科 (1975)，第 183-184 页。6. BN Laskorin、AG Maurina 和 RA Sviridova，在：工业中的离子交换吸附剂 [俄文]，莫斯科（1963 年），第 124-131 页。7. NM Sobinyakova、GM Anuchina、VV Stepanova 等，同上，第 132-143 页。8. VM Balakin 和 VV Glukhikh
• Synthesis and biological activity of 1,2,5-trimethyl-4-n-arylimino (amino)- and 4-(N-aryl-N-ethoxycarbonyl)-aminopiperidines
  作者：V. V. Kuznetsov、Yu. I. Naumov、L. I. Minaev、E. N. Andreeva、N. S. Prostakov

  DOI：10.1007/bf00772136

  日期：1991.6

  task. The development of a new method of preparation of 1,2,5-trimethylpiperidin-4-one (I) [11], the starting material for the analgesic promedol, has resulted in broadening of studies on the synthesis and examination of 4imino(amino)piperidines, which show a wide spectrum of physiological activity [5]. EffectiVe pesticides have been obtained from the ketone (I) [2, 3].

  7-亚氨基（和氨基-）哌啶的空间结构和生物活性的合成和检查已成为众多报告的主题[I, 5, 9, 15, 17]。这主要是由于鉴定了高活性镇痛剂，即 4-丙酰氨基哌啶（芬太尼、非那君及其类似物），它们衍生自 N-取代的 4-哌啶 [4, 6, 19]。寻找可通过简单易得的方法获得的新型生物活性哌啶仍然是一项热门任务。1,2,5-trimethylpiperidin-4-one (I) [11] 的新制备方法的发展，该方法是镇痛剂 promedol 的起始材料，扩大了对 4imino(amino) 合成和检测的研究。 )哌啶，显示出广泛的生理活性 [5]。
• Nasarow; Rudenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 623,626; engl. Ausg. S. 683, 685
  作者：Nasarow、Rudenko

  DOI：——

  日期：——
• 1-Methyl(benzyl)-2,5-dimethyl-4-N-[aryl(alkyl)amino]piperidines and their acyl derivatives
  作者：V. V. Kuznetsov、L. A. Gaivoronskaya、A. A. Fomichev、R. M. Romero、N. S. Prostakov

  DOI：10.1007/bf00475650

  日期：1987.7
• 1H and 13C NMR spectra and three-dimensional structures of 1,2,5-trimethyl-4-phenylaminopiperidine isomers
  作者：N. S. Prostakov、A. A. Fomichev、L. A. Gaivoronskaya、N. I. Golovtsov、S. K. Das

  DOI：10.1007/bf00506367

  日期：1982.11