p-Chlor-p'-dimethylaminobenzil | 60955-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: p-Chlor-p'-dimethylaminobenzil
• 英文别名: 4-chloro-4'-dimethylamino-benzil；4-Chlor-4'-dimethylamino-benzil；1-(4-Chlorophenyl)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethane-1,2-dione
• CAS: 60955-65-9
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂
• 分子量: 287.746
• InChiKey: JIDZPVZFPBCLSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Chlor-p'-dimethylaminobenzil 、 邻苯二胺 在 Dowex 50W 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.08h， 以86%的产率得到4-(2-(4-chlorophenyl)quinoxalin-3-yl)-N,N-dimethylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  Dowex 50W: Mild Efficient Reusable Heterogeneous Catalyst for Synthesis of Quinoxaline Derivatives in Aqueous Medium

  摘要：

  在水性介质中，使用异相Dowex 50W催化剂在回流条件下报道了一种高效、简单和环保的程序，用于生产喹啉衍生物。催化剂参与了1,2-二胺和各种芳香族1,2-二酮之间的缩合反应，产物收率高，在短时间内完成反应。Dowex 50W在该反应中被单独使用超过五次，显示出整个反应过程中的优异可回收性。

  DOI：

  10.13005/ojc/360629
• 作为产物：
  描述：

  4'-chloro-4-dimethylamino-benzoin 在 乙二胺四乙酸铁(III)盐 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 以94%的产率得到p-Chlor-p'-dimethylaminobenzil
  参考文献：
  名称：

  铁 (III)-乙二胺四乙酸介导的 α-羟基酮有氧氧化：一种简单方便的 α-二酮合成

  摘要：

  摘要 甲醇水溶液中的铁 (III)-乙二胺四乙酸提供了一种简单、环境可接受的合成工具，可以用分子氧氧化 α-羟基酮 α-二酮，收率高，条件温和，没有任何副反应。

  DOI：

  10.1081/scc-120006026

文献信息

• THE STRUCTURE AND SOME DERIVATIVES OF PARA-DIMETHYLAMINO-PARA-CHLOROBENZOIN
  作者：Sanford S. Jenkins

  DOI：10.1021/ja01359a040

  日期：1931.8
• Dilthey et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1934, vol. <2>141, p. 331,347
  作者：Dilthey et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4517185A
  申请人：——

  公开号：US4517185A

  公开（公告）日：1985-05-14
• US4598076A
  申请人：——

  公开号：US4598076A

  公开（公告）日：1986-07-01
• IRON(III)-ETHYLENEDIAMINETETRA-ACETIC ACID MEDIATED AEROBIC OXIDATION OF α-HYDROXYKETONES: A SIMPLE AND CONVENIENT SYNTHESIS OF α-DIKETONES
  作者：T. Venkateshwar Rao、Rajendra S. Dongre、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1081/scc-120006026

  日期：2002.1

  ABSTRACT Iron(III)-ethylenediaminetetraacetic acid in aqueous methanol offers a simple, environmentally acceptable synthetic tool to oxidize α-hydroxyketones α-diketones with molecular oxygen, in excellent yields and under mild conditions and without any side reactions.

  摘要 甲醇水溶液中的铁 (III)-乙二胺四乙酸提供了一种简单、环境可接受的合成工具，可以用分子氧氧化 α-羟基酮 α-二酮，收率高，条件温和，没有任何副反应。