3-(2-呋喃基)-3-苯基-1-丙胺 | 374910-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-(2-呋喃基)-3-苯基-1-丙胺
• 英文名称: 2-(3-amino-1-phenylpropyl)furan
• 英文别名: 3-[2]furyl-3-phenyl-propylamine；3-[2]Furyl-3-phenyl-propylamin；3-Furan-2-yl-3-phenyl-propylamine；3-(furan-2-yl)-3-phenylpropan-1-amine
• CAS: 374910-04-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• mdl: MFCD02235141
• 分子量: 201.268
• InChiKey: UHZRFMKKTZNLNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-呋喃基)-3-苯基-1-丙胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-benzyl-3-(furan-2-yl)-3-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Some Transformations of 2-(3-Amino-1-Phenylpropyl)furan

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0166-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-cyano-β-(2-furyl)hydrocinnamate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-呋喃基)-3-苯基-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Some Transformations of 2-(3-Amino-1-Phenylpropyl)furan

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0166-8

文献信息

• Inhibition of Mycobacterium tuberculosis Methionine Aminopeptidases by Bengamide Derivatives
  作者：Jing-Ping Lu、Xiu-Hua Yuan、Hai Yuan、Wen-Long Wang、Baojie Wan、Scott G. Franzblau、Qi-Zhuang Ye

  DOI：10.1002/cmdc.201100003

  日期：2011.6.6

  pocket, seven bengamide derivatives were synthesized and evaluated for inhibition of MtMetAP1a and MtMetAP1c in different metalloforms, inhibition of M. tuberculosis growth in replicating and non‐replicating states, and inhibition of human K562 cell growth. Potent inhibition of MtMetAP1a and MtMetAP1c and modest growth inhibition of M. tuberculosis were observed for some of these derivatives. Crystal structures

  甲硫氨酸氨肽酶 (MetAP) 在许多细菌中执行蛋白质 N 末端加工的基本功能，是开发新型抗结核药物的有希望的目标。天然苯甲酰胺通过靶向 MetAP 酶有效抑制哺乳动物细胞的增殖，与苯甲酰胺衍生物复合的人类 2 型 MetAP 的 X 射线晶体结构揭示了活性位点的关键相互作用。通过保留与结合袋内保守残基的相互作用，同时探索结合袋周围细菌和人类 MetAP 之间的差异，合成了七种苯甲酰胺衍生物，并评估了对不同金属型中Mt MetAP1a 和Mt MetAP1c 的抑制作用，以及对结核分枝杆菌的抑制复制和非复制状态下的生长，以及抑制人类 K562 细胞的生长。对于这些衍生物中的一些，观察到Mt MetAP1a 和Mt MetAP1c 的有效抑制和结核分枝杆菌的适度生长抑制。Mt MetAP1c 与两种衍生物复合的晶体结构为改进这些抑制剂的效力和选择性提供了有价值的结构信息。
• TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS AND USES THEREOF TO MODULATE THE ACTIVITY OF ENZYMESp INVOLVED IN THE PATHOLOGY OF MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS
  申请人：Zhang Zhong-Yin

  公开号：US20140179735A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  A variety of benzofurans and indole derivatives some with an alkynyl linker are disclosed herein. These compounds are not highly charged at physiological pH and have good bioavailability characteristics. These compounds exhibit selective or at least preferential affinity for the active sites of various sub-sets of protein tyrosine phosphatases. Some of these compounds are excellent inhibitors of Mycobacterium protein tyrosine phosphatase B (mPTPB) a protein tyrosine phosphatase expressed in Mycobacterium tuberculosis and characterized as a virulence factor in the causal agent of tuberculosis. Accordingly, many of these compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful for the treatment of diseases such as tuberculosis.

  本文介绍了一系列苯并呋喃和吲哚衍生物，其中一些具有炔基连接物。这些化合物在生理pH值下电荷不高，具有良好的生物利用度特性。这些化合物表现出对各种亚集蛋白酪氨酸磷酸酶的活性位点具有选择性或至少具有优先亲和性。其中一些化合物是良好的Mycobacterium蛋白酪氨酸磷酸酶B（mPTPB）的抑制剂，这是一种在结核病的病原体Mycobacterium tuberculosis中表达的蛋白酪氨酸磷酸酶，并被认为是一种毒力因子。因此，这些化合物和其药学上可接受的盐对于治疗结核病等疾病非常有用。
• Late-Stage Isotopic Exchange of Primary Amines
  作者：Julia R. Dorsheimer、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.3c09442

  日期：2023.11.8

  isotopes via isotopic exchange allows for the direct conversion of complex molecules into their valuable isotopologues without requiring a de novo synthesis. While synthetic methods exist for the conversion of hydrogen and carbon atoms into their less abundant isotopes, a corresponding method for accessing 15N-primary amines from their naturally occurring 14N-analogues has not yet been disclosed. We

  2 H、13C 和 15N 等稳定同位素在化学和药物发现中具有重要应用。通过同位素交换掺入不常见同位素的后期可以将复杂分子直接转化为有价值的同位素，而无需从头合成。虽然存在将氢和碳原子转化为丰度较低的同位素的合成方法，但尚未披露从其天然存在的 14N 类似物中获得 15N 仲胺的相应方法。我们报道了一种使用简单的二苯甲酮亚胺作为 15N 源，通过后期同位素交换获得 15N 标记伯胺的方法。通过将 α-1 和 α-2° 胺活化为 Katritzky 吡啶盐，将 α-3° 胺活化为氧化还原活性亚胺，我们可以在脱氨基化过程中与伯烷基胺结合。氧化还原活性亚胺通过自由基-极叉机制进行，而 Katritzky 盐通过电子供体-受体复合物参与铜催化。该方法适用于多种胺类，包括多种药物化合物，并产生完整的选择性同位素标记。
• DE849108
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES AND USED THEREOF
  申请人：Indiana University Research and Technology Corporation

  公开号：US20180170861A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  Small molecule compounds derived from α-sulfophenylacetic amide (SPAA) are provided as novel sulfonic acid based pTyr mimetics. These compounds effectively inhibit a variety of protein tyrosine phosphatases (PTPs), such as mPTPA, mPTPB, LMWPTP, and Laforin. Use of these compounds as pharmaceutical agents for treating diseases associated with abnormal protein tyrosine phosphatase activity is also provided.