(3S,4S)-4-Hydroxy-3-hydroxymethyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 220223-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4S)-4-Hydroxy-3-hydroxymethyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl (3S,4S)-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl (3S,4S)-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 220223-48-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: NOXASSDKQGKFKZ-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-Hydroxy-3-hydroxymethyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  质子溶剂中环状β2,3-氨基氧基肽形成的短螺旋

  摘要：

  水溶性环状β 2,3- -aminoxy肽已被成功地制备和表征在极性有机溶剂和含水介质。单体和低聚肽表现出独特的βN-O转角和螺旋构象，对各种pH值和温度都具有非凡的稳定性。

  DOI：

  10.1002/asia.201500338
• 作为产物：
  描述：

  盐酸-4-哌啶酮-3-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3S,4S)-4-Hydroxy-3-hydroxymethyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  New members of the chiral pool: β-Hydroxypiperidine carboxylates from Baker's yeast reductions of the corresponding keto-esters

  摘要：

  Baker's yeast reduction of the keto-piperidinecarboxylates 2 and 6 leads to the corresponding hydroxy-esters 3 and 7a in good chemical yields and with >99% d.e. and >93% e.e. in both cases.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80164-0

文献信息

• Knight, David W.; Lewis, Neil; Share, Andrew C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 22, p. 3673 - 3683
  作者：Knight, David W.、Lewis, Neil、Share, Andrew C.、Haigh, David

  DOI：——

  日期：——
• DIHYDROPYRAZOLE GPR40 MODULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2925749A1

  公开（公告）日：2015-10-07
• US9604964B2
  申请人：——

  公开号：US9604964B2

  公开（公告）日：2017-03-28
• [EN] DIHYDROPYRAZOLE GPR40 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DIHYDROPYRAZOLES DE GPR40
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014078611A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention provides compounds of Formula (I): (Formula (I), or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR40 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.
• New members of the chiral pool: β-Hydroxypiperidine carboxylates from Baker's yeast reductions of the corresponding keto-esters
  作者：David W. Knight、Neil Lewis、Andrew C. Share、David Haigh

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80164-0

  日期：1993.4

  Baker's yeast reduction of the keto-piperidinecarboxylates 2 and 6 leads to the corresponding hydroxy-esters 3 and 7a in good chemical yields and with >99% d.e. and >93% e.e. in both cases.