ethyl N-carbethoxy-5,5,5-trifluorovalerimidate | 159045-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-carbethoxy-5,5,5-trifluorovalerimidate
• 英文别名: ethyl N-carbethoxy-5,5,5,-trifluorovalerimidate；ethyl N-ethoxycarbonyl-5,5,5-trifluoropentanimidate
• CAS: 159045-18-8
• 化学式: C₁₀H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 255.237
• InChiKey: YHJOINIUONZCKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯基肼 、 ethyl N-carbethoxy-5,5,5-trifluorovalerimidate 在 三乙胺 作用下， 生成 5-(4,4,4-trifluorobutyl)-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  三唑啉酮联苯磺酰胺衍生物作为口服活性血管紧张素II拮抗剂，具有有效的AT1受体亲和力和增强的AT2亲和力。

  摘要：

  几个系列的2,4-二氢-2,4,5-三取代的3H-1,2,4-三唑-3-酮在联苯-4-基甲基的2'-位上被四唑的酸性磺酰胺取代制备N4链并作为血管紧张素II（AII）拮抗剂进行测试。三唑啉酮环上的优选取代基是在C5处的正丁基和在N2处的2-（三氟甲基）苯基。对于多种酰基磺酰胺，包括芳酰基，杂芳酰基和环烷基羰基衍生物，观察到AT1受体亚型的亚纳摩尔IC50值。某些其他酸性磺酰胺，如磺酰氨基甲酸酯和二硫化亚胺也对AT1受体表现出高亲和力。另外，这些化合物中某些化合物的AT2结合量比相应的四唑增加了1000倍（例如，叔丁基磺酰基氨基甲酸酯92的AT2 IC50 17 nM）。当评估抑制AII升压反应时，基准苯甲酰磺酰胺9（L-159,913）在几种物种中均有效，在有意识的恒河猴中优于氯沙坦（1a）。随后的几种类似物，包括2-氯苯甲酰基（18），（3-氯噻吩-2-基）羰基（51），（（S）-2,2

  DOI：

  10.1021/jm00043a020
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 ethyl 5,5,5-trifluorovalerimidate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到ethyl N-carbethoxy-5,5,5-trifluorovalerimidate
  参考文献：
  名称：

  三唑啉酮联苯磺酰胺衍生物作为口服活性血管紧张素II拮抗剂，具有有效的AT1受体亲和力和增强的AT2亲和力。

  摘要：

  几个系列的2,4-二氢-2,4,5-三取代的3H-1,2,4-三唑-3-酮在联苯-4-基甲基的2'-位上被四唑的酸性磺酰胺取代制备N4链并作为血管紧张素II（AII）拮抗剂进行测试。三唑啉酮环上的优选取代基是在C5处的正丁基和在N2处的2-（三氟甲基）苯基。对于多种酰基磺酰胺，包括芳酰基，杂芳酰基和环烷基羰基衍生物，观察到AT1受体亚型的亚纳摩尔IC50值。某些其他酸性磺酰胺，如磺酰氨基甲酸酯和二硫化亚胺也对AT1受体表现出高亲和力。另外，这些化合物中某些化合物的AT2结合量比相应的四唑增加了1000倍（例如，叔丁基磺酰基氨基甲酸酯92的AT2 IC50 17 nM）。当评估抑制AII升压反应时，基准苯甲酰磺酰胺9（L-159,913）在几种物种中均有效，在有意识的恒河猴中优于氯沙坦（1a）。随后的几种类似物，包括2-氯苯甲酰基（18），（3-氯噻吩-2-基）羰基（51），（（S）-2,2

  DOI：

  10.1021/jm00043a020