estra-4,9(10)-diene-11β,17β-diol-3-one | 2299-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: estra-4,9(10)-diene-11β,17β-diol-3-one
• 英文别名: (8S,11S,13S,14S,17S)-11,17-dihydroxy-13-methyl-2,6,7,8,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2299-08-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: SRYGTMLENXKMLK-DNCCFGNJSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-192 °C
• 沸点：
  519.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  estra-4,9(10)-diene-11β,17β-diol-3-one 在 Pd-MgO 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 11β-methoxyestrone
  参考文献：
  名称：

  Azadian Boulanger; Bertin, Chimica therapeutica, 1973, vol. 8, # 4, p. 451 - 454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17β-羟基雌甾-4,9-二烯-3-酮 在 氧气 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 以95 %的产率得到estra-4,9(10)-diene-11β,17β-diol-3-one
  参考文献：
  名称：

  群勃龙的合成方法

  摘要：

  一种群勃龙的合成方法，所述合成方法包括以下步骤：1)羰基还原反应，将作为原料的化合物I进行反应得到化合物II；2)脱保护反应，将作为步骤1)得到的化合物II溶于有机溶剂后，加入稀酸，反应得到化合物III；再得到用甲苯萃取，得到的有机相干燥除水后得到化合物III的甲苯溶液；3)一锅法Aldol缩合反应和11羟化反应，化合物III的甲苯溶液加入醇类溶剂，反应系统温度保持在‑20℃～5℃，惰性气体保护下加入碱，搅拌反应，进行Aldol缩合反应得到化合物IV，步骤3)得到的化合物V溶于不溶于水的有机溶剂中，加入酸搅拌反应，进行9,11位消除反应得到群勃龙，反应温度为10℃～40℃，得到产物群勃龙。

  公开号：

  CN117659109A

文献信息

• Holland, Herbert L.; Riemland, Elly, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 1121 - 1126
  作者：Holland, Herbert L.、Riemland, Elly

  DOI：——

  日期：——
• New compounds and improved procedures
  作者：Manuel Debono、R.M. Molloy

  DOI：10.1016/0039-128x(69)90035-x

  日期：1969.8