(2S)-(5-methoxy-2,7-dimethyl-chroman-2-yl)-acetaldehyde | 1092965-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S)-(5-methoxy-2,7-dimethyl-chroman-2-yl)-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2S)-5-methoxy-2,7-dimethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 1092965-20-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: DZSOGEKGBAMMKB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 (2S)-(5-methoxy-2,7-dimethyl-chroman-2-yl)-acetaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(2S)-(E)-4-(5-methoxy-2,7-dimethyl-chroman-2-yl)-but-2-enoic methyl ester
  参考文献：
  名称：

  采用对映选择性钯催化的多米诺骨牌反应立体选择性合成 4-脱羟基二羟戊烯醇。

  摘要：

  描述了使用对映选择性钯催化的多米诺过程（例如多米诺 Wacker-Heck 和多米诺 Wacker-羰基化反应以形成中心色满部分）的立体选择性合成 4-脱羟基二维酮醇 (4)。因此，8 与三氟乙酸钯 (II) [Pd(OTFA)2] 在存在一氧化碳、甲醇和 2,2'-双(恶唑啉-2-基)-1,1'-联萘 (BOXAX ) 配体 17 以 80% 的产率和 96% 的 ee 生成 19。类似地，使用 8 和丙烯酸甲酯 (9) 作为起始材料制备色满 7。双键的氢化、苄基亚甲基的氧化和色满酮6的分子内酰化提供了四氢蒽酮核心5，由此完成了4的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200800967
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-(5-methoxy-2,7-dimethyl-chroman-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到(2S)-(5-methoxy-2,7-dimethyl-chroman-2-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  采用对映选择性钯催化的多米诺骨牌反应立体选择性合成 4-脱羟基二羟戊烯醇。

  摘要：

  描述了使用对映选择性钯催化的多米诺过程（例如多米诺 Wacker-Heck 和多米诺 Wacker-羰基化反应以形成中心色满部分）的立体选择性合成 4-脱羟基二维酮醇 (4)。因此，8 与三氟乙酸钯 (II) [Pd(OTFA)2] 在存在一氧化碳、甲醇和 2,2'-双(恶唑啉-2-基)-1,1'-联萘 (BOXAX ) 配体 17 以 80% 的产率和 96% 的 ee 生成 19。类似地，使用 8 和丙烯酸甲酯 (9) 作为起始材料制备色满 7。双键的氢化、苄基亚甲基的氧化和色满酮6的分子内酰化提供了四氢蒽酮核心5，由此完成了4的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200800967

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Diversonol
  作者：Lutz F. Tietze、Stefan Jackenkroll、Christian Raith、Dirk A. Spiegl、Johannes R. Reiner、Maria Claudia Ochoa Campos

  DOI：10.1002/chem.201204037

  日期：2013.4.8

  AbstractFor the synthesis of (−)‐diversonol (ent‐1), an enantioselective domino‐Wacker/carbonylation/methoxylation reaction and an enantioselective Wacker oxidation were used to give the chroman in high yield and 96 % and 93 % ee, respectively. Dihydroxylation at the vinyl moiety using the Sharpless procedure and a Wittig–Horner reaction followed by hydrogenation, benzylic oxidation, and an intramolecular acylation provided the tetrahydroxanthenone, from which ent‐1 is accessible in a few steps. Furthermore, the synthesis of the diastereomeric diversonol rac‐1,9 a‐epi‐diversonol (rac‐41) is also described.