9,9-dimethyl-3,4-dihydro-1,4-methanonaphthalen-2(1H)-one | 84574-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 9,9-dimethyl-3,4-dihydro-1,4-methanonaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: 7,7-dimethyl-6-benzonorbornen-2-one；11,11-dimethyltricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-9-one
• CAS: 84574-72-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: PPDCQCXOLSRTGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dimethyl-3,4-dihydro-1,4-methanonaphthalen-2(1H)-one 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以81%的产率得到2-chloro-7,7-dimethyl-5,6-benzonorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  取代基对乙烯基取代的双环系统的双-π-甲烷重排的效率和区域选择性的影响

  摘要：

  Dihydrobenzobarralenes -和7,7- dimethylbenzonorbornadienes -合成了在乙烯基部分被单或双取代的化合物。研究了取代基对二-π-甲烷重排效率和区域选择性的影响，结果表明：1）二氢苯并三氢戊烯烯系统的重排效率低于7,7-苯并降冰片二烯系统。2）在效率较低的二氢苯并barrelene系统中，取代基对效率的影响更为明显。3）如果取代基的自由基稳定作用较大，则效率较高。但是，取代基提高体系间穿越至起始材料基态的速率的作用降低了效率。4）通过取代基的自由基稳定作用控制区域选择性。5）在双取代系统中，第二个取代基有助于提高效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85094-8
• 作为产物：
  描述：

  11,11-Dimethyltricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-9-ol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 9,9-dimethyl-3,4-dihydro-1,4-methanonaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  到异茚的光双脱羰化途径：2,2-二甲基-和2,2-螺环戊基-异茚的新合成

  摘要：

  通过适当的7，7-取代的苯并降冰片烯-2，3-二酮的紫外光解已制备了标题异茚，其合成方法已描述。

  DOI：

  10.1039/c39820001134

文献信息

• Russell, Richard A.; Harrison, Peter A.; Warrener, Ronald N., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 5, p. 1035 - 1041
  作者：Russell, Richard A.、Harrison, Peter A.、Warrener, Ronald N.

  DOI：——

  日期：——
• WARRENER, R. N.;HARRISON, P. A.;RUSSELL, R. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 19, 1134-1136
  作者：WARRENER, R. N.、HARRISON, P. A.、RUSSELL, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• HEMETSBERGER, HELFRIED;NOBBE, MATTHIAS, TELEHEDRON, 44,(1988) N 1, 67-80
  作者：HEMETSBERGER, HELFRIED、NOBBE, MATTHIAS

  DOI：——

  日期：——
• Substituent effects on the efficiencies and regioselectivities of the di-π-methane rearrangement of vinyl-substituted bicyclic systems
  作者：Helfried Hemetsberger、Matthias Nobbe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85094-8

  日期：1988.1

  - which were mono- or disubstituted at the vinyl moiety were synthesized. The substituent effects on the efficiencies and regioselectivities of the di-π-methane rearrangement were studied with the results: 1) The dihydrobenzobarrelene system rearranges less efficiently than the 7,7-benzonorbornadiene system. 2) The effect of the substituents on the efficiencies is more pronounced in the less efficient

  Dihydrobenzobarralenes -和7,7- dimethylbenzonorbornadienes -合成了在乙烯基部分被单或双取代的化合物。研究了取代基对二-π-甲烷重排效率和区域选择性的影响，结果表明：1）二氢苯并三氢戊烯烯系统的重排效率低于7,7-苯并降冰片二烯系统。2）在效率较低的二氢苯并barrelene系统中，取代基对效率的影响更为明显。3）如果取代基的自由基稳定作用较大，则效率较高。但是，取代基提高体系间穿越至起始材料基态的速率的作用降低了效率。4）通过取代基的自由基稳定作用控制区域选择性。5）在双取代系统中，第二个取代基有助于提高效率。
• A photobisdecarbonylation route to isoindenes: a new sythesis of 2,2-dimethyl-and 2,2-spirocyclopentyl-isoindene
  作者：Ronald N. Warrener、Peter A. Harrison、Richard A. Russell

  DOI：10.1039/c39820001134

  日期：——

  The title isoindenes have been prepared by u.v. photolysis of the appropriate 7,7-disubstitued benzonorbornene-2,3-diones, the syntheses of which are described.

  通过适当的7，7-取代的苯并降冰片烯-2，3-二酮的紫外光解已制备了标题异茚，其合成方法已描述。