meso-1,2-Bis(3-methoxyphenyl)ethylenediamine | 763081-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: meso-1,2-Bis(3-methoxyphenyl)ethylenediamine
• 英文别名: 1,2-bis(3-methoxyphenyl)ethane-1,2-diamine；1,2-Bis(3-methoxyphenyl)-1,2-ethanediamine
• CAS: 763081-88-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: VLIGRZTVNRBXFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-1,2-Bis(3-methoxyphenyl)ethylenediamine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到meso-1,2-Bis(3-hydroxyphenyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  立体异构 [1,2-双 (3-羟基苯基) 乙二胺] 二氯铂 (II) 复合物的肿瘤抑制特性，第 I 部分：合成

  摘要：

  由内消旋 - 1,2-双（2-羟基苯基）乙二胺和 3-甲氧基苯甲醛通过二氮杂-科普重排和随后的醚裂解合成立体异构的 1,2-双（3-羟基苯基）乙二胺（1-4）描述了 BBr3 及其转化为 [1,2-双（3-羟基苯基）乙二胺] 二氯铂 (II) - 与 K2PtCl4 (1-PtCl2-4-PtCl2) 络合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220107
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 meso-1,2-Bis(3-methoxyphenyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  立体异构 [1,2-双 (3-羟基苯基) 乙二胺] 二氯铂 (II) 复合物的肿瘤抑制特性，第 I 部分：合成

  摘要：

  由内消旋 - 1,2-双（2-羟基苯基）乙二胺和 3-甲氧基苯甲醛通过二氮杂-科普重排和随后的醚裂解合成立体异构的 1,2-双（3-羟基苯基）乙二胺（1-4）描述了 BBr3 及其转化为 [1,2-双（3-羟基苯基）乙二胺] 二氯铂 (II) - 与 K2PtCl4 (1-PtCl2-4-PtCl2) 络合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220107

文献信息

• Chemoselective Photoredox Synthesis of Unprotected Primary Amines Using Ammonia
  作者：Jiawei Rong、Peter H. Seeberger、Kerry Gilmore

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01637

  日期：2018.7.6

  radicals are produced as novel intermediates via a transformation that merges acid-promoted N–H imine generation and chemoselective photocatalytic single-electron reduction. Coupling ammonia and aldehydes/ketones allows the generation of primary amines under mild conditions without the need for protecting groups. The key intermediate can be efficiently transformed into primary (di)amines by a formal dimerization

  未经保护的α-氨基碳自由基是通过将酸促进的NH亚胺生成与化学选择性光催化单电子还原相结合的转化而生成的新型中间体。氨和醛/酮的偶联使得在温和的条件下可以生成伯胺，而无需保护基团。关键的中间体可以通过正式的二聚作用，通过氢原子转移的还原胺化以及通过自由基-自由基偶联的芳基化反应有效地转化为伯（二）胺。
• Sinomenine derivatives with embedment of nitrogen-containing heterocycles exhibiting potent TNF-αinhibitory activity
  作者：Meng Wang、LiYan Ma、YangTong Lou、Chao Bian、TingTing Zhou、HaiBin Zhou、HongZe Liao、Zhao Ma、DongSheng Yin、AiZhong Chen、ShaoZhong Wang、ZhenYu Yang、Bing Sun、ZhuJun Yao

  DOI：10.1007/s11426-012-4588-8

  日期：2012.12

  Inhibitory effect on tumor necrosis factor-α (TNF-α) production by sinomenine derivatives with embedment of small drug-like nitrogen hetereocyclic moieties has been studied in this work. Several new sinomenine derivatives having chlorophenyl substituent have been found to exhibit much more potent TNF-α inhibitory activity than natural sinomenine and other derivatives.

  本研究探讨了含有小型药物类氮杂环基团的盐酸缬草碱衍生物对肿瘤坏死因子-α（TNF-α）产生的抑制作用。发现几种具有氯苯基取代基的新型盐酸缬草碱衍生物展现出比天然盐酸缬草碱及其他衍生物更强的TNF-α抑制活性。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINE COMPOUND
  申请人：Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20130197234A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to methods for producing an optically active amine compound via a highly enantioselective hydrogenation reaction of an imine compound, wherein the imine compound is hydrogenated using a ruthenium metal complex having high catalytic activity and represented by Formula (1) RuXYAB  (1) such as RuBr 2 [(S,S)-xylskewphos][(S,S)-dpen].

  本发明涉及通过高度对映选择性的氢化反应制备光学活性胺化合物的方法，其中使用具有高催化活性的钌金属配合物对亚胺化合物进行氢化，该钌金属配合物由式（1）RuXYAB表示，例如RuBr2[(S,S)-xylskewphos][(S,S)-dpen]。
• TRANSITION METAL COMPLEXES FOR ENANTIOSELECTIVE CATALYSIS OF CARBON-CARBON, CARBON-HETEROATOM, AND CARBON-HYDROGEN BOND FORMING REACTIONS
  申请人：THE TEXAS A&M UNIVERSITY SYSTEM

  公开号：US20150165429A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  In some embodiments, the present disclosure pertains to a compound, comprising a transition metal complex having the formula Φ-[M(x,y)-L 1 (w,v)-L 2 (t,u)-L 3 ] p+ An − m Z − p — m . In an embodiment of the present disclosure Φ may be A. In another embodiment Φ may be Δ. In some embodiments of the present disclosure, M is a transition metal. In a related embodiment, p is an integer corresponding to the oxidation state of M. In some embodiments of the present disclosure, each of x, y, w, v, t, and u independently comprise R. In other embodiments, each of x, y, w, v, t, and u independently comprise S. In an embodiment of the present disclosure, each of L 1 , L 2 , and L 3 independently is a ligand comprising a substituted diamine. In some embodiments, An″ comprises a lipophilic anion, where m is from 1 to 3, and where Z − comprises an optional second anion.

  在某些实施例中，本公开涉及一种化合物，包括具有公式Φ-[M（x，y）-L1（w，v）-L2（t，u）-L3]p+An−mZ−p—m的过渡金属配合物。在本公开的某种实施例中，Φ可以是A。在另一种实施例中，Φ可以是Δ。在本公开的某些实施例中，M是一种过渡金属。在相关实施例中，p是与M的氧化态相对应的整数。在本公开的某些实施例中，x，y，w，v，t和u中的每个都独立地包括R。在其他实施例中，x，y，w，v，t和u中的每个都独立地包括S。在本公开的某种实施例中，L1、L2和L3中的每个都独立地是包含取代二胺的配体。在某些实施例中，An″包括一个亲脂性阴离子，其中m从1到3，而Z−包括一个可选的第二个阴离子。
• (1,2-Diphenyl-ethylendiamin)-platin(II)-Komplexverbindungen
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0116955A2

  公开（公告）日：1984-08-29

  Antitumorwirksame (1,2-Diphenyl-ethylendiamin)-platin(II)-Komplexverbindungen der allgemeinen Formel worin die Reste R,, R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Hydroxygruppen, C1-C6-Alkoxygruppen, gegebenenfalls durch Halogenatome oder C1-C4-Alkansulfonyloxygruppen substituierte C2-C6-Alkanoyloxygruppen oder C3-C6-Alkenoyloxygruppen bedeuten und X für das Äquivalent eines physiologisch verträglichen Anions steht.

  通式如下的抗肿瘤活性（1,2-二苯基乙二胺）-铂（II）络合物化合物 其中基团 R、R2、R3 和 R4 可以相同或不同，可以是氢、羟基、C1-C6-烷氧基、任选被卤素原子取代的 C2-C6-烷酰氧基、C1-C4-烷磺酰氧基或 C3-C6-烯酰氧基，X 是生理上可耐受的阴离子的等价物。