carbonic acid 2-acetyl-pent-4-enyl ethyl ester | 1246189-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: carbonic acid 2-acetyl-pent-4-enyl ethyl ester
• CAS: 1246189-74-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: CUDTXPIPSRDUJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid 2-acetyl-pent-4-enyl ethyl ester 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-acetyl-4-oxobutyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective cyclisation cascade mediated by SmI2–H2O: synthetic studies towards stolonidiol

  摘要：

  A cascade reaction involving sequential conjugate reduction, stereoselective aldol cyclisation and chemo-selective lactone reduction mediated by SmI2-H2O provides access to a cyclopentanol bearing two vicinal quaternary stereocentres with good stereocontrol. The functionalised cyclopentanol product has been converted to a key intermediate in ongoing asymmetric studies towards stolonidiol. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.047
• 作为产物：
  描述：

  3-(羟甲基)己-5-烯-2-酮 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以74%的产率得到carbonic acid 2-acetyl-pent-4-enyl ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective cyclisation cascade mediated by SmI2–H2O: synthetic studies towards stolonidiol

  摘要：

  A cascade reaction involving sequential conjugate reduction, stereoselective aldol cyclisation and chemo-selective lactone reduction mediated by SmI2-H2O provides access to a cyclopentanol bearing two vicinal quaternary stereocentres with good stereocontrol. The functionalised cyclopentanol product has been converted to a key intermediate in ongoing asymmetric studies towards stolonidiol. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.047