6,7-二甲基萘-1-羧酸 | 19930-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6,7-二甲基萘-1-羧酸
• 英文名称: 2.3-Dimethyl-naphthalin-carbonsaeure-(5)
• 英文别名: 6,7-Dimethylnaphthalene-1-carboxylic acid；6,7-dimethylnaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 19930-54-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: NQINVDNNQSJCHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲基萘-1-羧酸 、 苯 生成 5-Benzoyl-2,3-dimethyl-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  芳烃的Friedel-Crafts酰化反应。第七部分 2,3-二甲基萘的乙酰化和苯甲酰化

  摘要：

  2,3-二甲基萘的Friedel-Crafts乙酰化或苯甲酰化可提供1-，5-和6-单酰基以及1,5-和1,6-二酰基衍生物的混合物。这些产物的比例取决于反应条件。主要的单苯甲酰化产物是1-苯甲酰基-2,3-二甲基萘，但是乙酰化有助于形成1-乙酰基-6,7-二甲基萘。根据酰化物质的空间需求来解释这种异常。2,3-二甲基萘和萘在氯仿溶液中的竞争性Perrier乙酰化反应可得出以下相对位置的核位置反应性：1-萘基1·00、2-萘基0·31、2,3-二甲基-1-萘基1·59 ，2，3-二甲基-5-萘基7·14和2，3-二甲基-6-萘基3·68。苯甲酰化的相应值分别为1·00、0·04、172、38·2和7·7。

  DOI：

  10.1039/j39680002502
• 作为产物：
  描述：

  6,7-Dimethylnaphthalin-1-carbonitril 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 生成 6,7-二甲基萘-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  芳烃的Friedel-Crafts酰化反应。第七部分 2,3-二甲基萘的乙酰化和苯甲酰化

  摘要：

  2,3-二甲基萘的Friedel-Crafts乙酰化或苯甲酰化可提供1-，5-和6-单酰基以及1,5-和1,6-二酰基衍生物的混合物。这些产物的比例取决于反应条件。主要的单苯甲酰化产物是1-苯甲酰基-2,3-二甲基萘，但是乙酰化有助于形成1-乙酰基-6,7-二甲基萘。根据酰化物质的空间需求来解释这种异常。2,3-二甲基萘和萘在氯仿溶液中的竞争性Perrier乙酰化反应可得出以下相对位置的核位置反应性：1-萘基1·00、2-萘基0·31、2,3-二甲基-1-萘基1·59 ，2，3-二甲基-5-萘基7·14和2，3-二甲基-6-萘基3·68。苯甲酰化的相应值分别为1·00、0·04、172、38·2和7·7。

  DOI：

  10.1039/j39680002502

文献信息

• Friedel–Crafts acylations of aromatic hydrocarbons. Part VII. The acetylation and benzoylation of 2,3-dimethylnaphthalene
  作者：P. H. Gore、C. K. Thadani、S. Thorburn

  DOI：10.1039/j39680002502

  日期：——

  steric requirements of the acylation species. Competitive Perrier acetylation of 2,3-dimethylnaphthalene and naphthalene in chloroform solution gives the following relative reactivities of the nuclear positions: 1-naphthyl 1·00, 2-naphthyl 0·31, 2,3-dimethyl-1-naphthyl 1·59, 2,3-dimethyl-5-naphthyl 7·14, and 2,3-dimethyl-6-naphthyl 3·68. The corresponding values for benzoylation are 1·00, 0·04, 172, 38·2

  2,3-二甲基萘的Friedel-Crafts乙酰化或苯甲酰化可提供1-，5-和6-单酰基以及1,5-和1,6-二酰基衍生物的混合物。这些产物的比例取决于反应条件。主要的单苯甲酰化产物是1-苯甲酰基-2,3-二甲基萘，但是乙酰化有助于形成1-乙酰基-6,7-二甲基萘。根据酰化物质的空间需求来解释这种异常。2,3-二甲基萘和萘在氯仿溶液中的竞争性Perrier乙酰化反应可得出以下相对位置的核位置反应性：1-萘基1·00、2-萘基0·31、2,3-二甲基-1-萘基1·59 ，2，3-二甲基-5-萘基7·14和2，3-二甲基-6-萘基3·68。苯甲酰化的相应值分别为1·00、0·04、172、38·2和7·7。