6,7-二甲基蝶啶-2,4(1H,3H)-二酮 | 5774-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 6,7-二甲基蝶啶-2,4(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 6,7-dimethyllumazine
• 英文别名: 6,7-dimethyl-2,4(1H,3H)-pteridinedione；6,7-dimethyl-1H-pteridine-2,4-dione；6,7-Dimethyl-1H-pteridin-2,4-dion；6,7-Dimethyl-pteridin-2(1H),4(3H)-dion；6,7-Dimethyl-2,4(1H,3H)pteridindion；6,7-Dimethyl-lumazin；6,7-dimethyl-1H-pteridine-2,4-dione
• CAS: 5774-32-3
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• mdl: MFCD09865633
• 分子量: 192.177
• InChiKey: YVGIYQOPTPWNER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲基蝶啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 硫酸 作用下， 生成 5,6-二甲基吡嗪-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Some New Aminopyrazines and their Sulfanilamide Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01221a032
• 作为产物：
  描述：

  8-(2-Acetoxyethyl)-6,7-dimethyllumazin 以 甲醇 为溶剂， 生成 6,7-二甲基蝶啶-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Ram, Vishnu J.; Knappe, Wolfgang R.; Pfleiderer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 4, p. 762 - 779

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MARKER COMPOUNDS OF LEPTOSPERMUM HONEYS AND METHODS OF ISOLATION AND ASSAYING THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MARQUEURS DE MIELS DE LEPTOSPERMUM ET LEURS PROCÉDÉS D'ISOLEMENT ET DE DOSAGE
  申请人：COMVITA LTD

  公开号：WO2017099612A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Described herein are novel isolated compounds from Leptospermum honey and methods of assay thereof for use in the verification of the place of origin, authenticity and content of Leptospermum honeys such as mānuka honey. The inventors screened flower nectar and honeys of various floral types found in New Zealand to identify chemicals that were either unique to or in significantly higher concentrations in mānuka nectar and mono-floral mānuka honey compared to other predominantly mono-floral nectars and honeys. As a result of the screening exercise, the inventors discovered a marker compounds that could distinguish Leptospermum honey nectar and honey from other floral sources.

  本文描述了从Leptospermum蜂蜜中分离出的新颖化合物，以及用于验证Leptospermum蜂蜜的产地、真实性和含量的检测方法，例如麦卢卡蜂蜜。发明人筛选了新西兰发现的各种花蜜和蜂蜜，以确定那些化学物质在麦卢卡花蜜和单一花种麦卢卡蜂蜜中的浓度要么是独特的，要么比其他主要单一花种花蜜和蜂蜜中的浓度显著更高。通过这项筛选工作，发明人发现了一种可以区分Leptospermum蜂蜜花蜜和蜂蜜与其他花源的标记化合物。
• A prototype solid phase synthesis of pteridines and related heterocyclic compounds
  作者：Colin L. Gibson、Salvatore La Rosa、Colin J. Suckling

  DOI：10.1039/b300798g

  日期：——

  The development of a versatile solid phase synthesis of bicyclic polyaza heterocycles including pteridines, purines, and deazapurines is described. The strategy comprises the linking of a pre-formed pyrimidine through a thioether at the 2 or 4 position to a polystyrene resin, the cyclisation of the second ring, and the direct or oxidative cleavage of the product from the resin by nucleophilic substitution

  描述了包括蝶啶，嘌呤和脱氮嘌呤的双环多氮杂杂环的通用固相合成的开发。该策略包括将预先形成的嘧啶通过2或4位的硫醚连接至聚苯乙烯树脂，第二环的环化以及通过亲核取代将产物从树脂中直接或氧化裂解。这不仅提供了第二个环中取代基的变化，还提供了切割位点的变化。该方法范围的局限性是由嘧啶基2-或4-硫醚的固有反应性决定的，尽管它们在C5处容易硝化，却难以烷基化和酰化。
• A traceless solid-phase synthesis of pteridines
  作者：Colin L. Gibson、Salvatore La Rosa、Colin J. Suckling

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02782-x

  日期：2003.2

  The linking of pyrimidines to polystyrene supports via either a 2- or 4-thioether provides access to pteridines through solid-phase synthesis. Oxidative cleavage (dimethyldioxirane) followed by nucleophilic substitution by amines, azide, or water completes a traceless synthesis of pteridines.

  嘧啶通过2-或4-硫醚与聚苯乙烯载体的连接提供了通过固相合成获得蝶啶的途径。氧化裂解（二甲基二环氧乙烷），然后用胺，叠氮化物或水进行亲核取代，即可完成蝶啶的无痕合成。
• 6,7-Dimethyllumazine as a potential ligand for selective recognition of adenine opposite an abasic site in DNA duplexes
  作者：Zhiqiang Ye、Burki Rajendar、Dai Qing、Seiichi Nishizawa、Norio Teramae

  DOI：10.1039/b816876h

  日期：——

  selectively binds to adenine (A) base opposite the abasic site in DNA duplexes (5'-TCC AGX[combining low line] GCA AC-3'/3'-AGG TCN CGT TG-5', X = AP site (Spacer C3), N= A, T, C and G) than the other three nucleobases with a dissociation constant K(d) of ca. 1.0 microM; substituted methyl groups enhance the binding affinity to A and the selectivity for A over T, compared to the parent molecule, lumazine

  6,7-二甲基鲁嗪在DNA双链体中与无碱基位点相反的腺嘌呤（A）碱基更选择性地结合（5'-TCC AGX [合并下划线] GCA AC-3'/ 3'-AGG TCN CGT TG-5'，X = AP位点（间隔物C3），N = A，T，C和G），其解离常数K（d）约为ca。1.0微米; 与母体分子lumazine相比，取代的甲基增强了对A的结合亲和力和对A的选择性。
• Neue Diglycidyl-pteridin-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung in Arzneimitteln mit cytostatischer Wirkung
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0071903A1

  公开（公告）日：1983-02-16

  Neue Glycidyl-substituierte Pteridin-Verbindungen der allgemeinen Formel I in der R, und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder Kohlenwasserstoffreste mit bis zu 12 C-Atomen und n die Zahl 1 oder 2 bedeuten, wobei R, und R2 auch gemeinsam zu einem carbocyclischen oder heterocyclischen Ring geschlossen sein können sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, wobei man Verbindungen der allgemeinen Formel II umsetzt sowie Arzneimittelzubereitungen mit cytostatischer Wirksamkeit enthaltend Verbindungen der allgemeinen Formel I.

  通式I的新的缩水甘油基取代的蝶啶化合物，其中R和R2相同或不同，并且是氢或具有最多12个碳原子的烃基，n是1或2，其中R和R2也可以闭合在一起形成碳环或杂环，以及制备这些化合物的工艺，其中通式II的化合物发生反应，以及含有通式I化合物的具有细胞抑制活性的药物制剂。

表征谱图