3-(methylsulfinyl)propanoic acid | 14090-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 3-(methylsulfinyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-Methylsulfinyl-Propionic Acid；3-methylsulfinylpropanoic acid
• CAS: 14090-85-8
• 化学式: C₄H₈O₃S
• mdl: MFCD12815282
• 分子量: 136.172
• InChiKey: OLSJFOQLAOTISH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量，超声处理）、乙醇（少量溶解）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methylsulfinyl)propanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-methylsulfanylprop-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  软烯化贝克–Venkataraman重排使得能够完全合成Dirchromones和相关的2-取代的chromones

  摘要：

  设计了七步全合成的原始细胞毒性二氢苯并二氢吡喃酮，涉及前所未有的软化贝克-Venkataraman重排。该方法能够以克为单位获取天然存在的敌色酮1（总收率21％），并筛选了对13种癌细胞系的细胞毒性。软化贝克-Venkataraman重排的范围包括不同取代的二氢色酮，包括类黄酮，2-苯乙烯基色酮和2-苯基乙基色酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03148
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲基硫代)丙酸 在 水 、 溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以60%的产率得到3-(methylsulfinyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  以聚（4-乙烯基吡啶硝酸盐）、二氧化硅和溴化铵为催化剂催化氧化硫化物为亚砜

  摘要：

  摘要 研究了一种将硫化物化学选择性氧化为亚砜的新催化工艺。在室温下，在几滴水的存在下，将聚（4-乙烯基硝酸吡啶鎓）、二氧化硅硫酸 (SiO2-OSO3H) 和催化量的溴化铵在 CH2Cl2 中混合，对多种脂肪族和芳香族硫化物进行亚硫氧化反应。温度。获得了极好的收率。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(10)60124-6

文献信息

• Chartreusin derivatives and salts thereof
  申请人：Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd.

  公开号：US04927919A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  This invention relates to a novel chartreusin derivative of the general formula (I): ##STR1## and a salt thereof. This chartreusin derivative and a salt thereof have an excellent antitumor activity, which is exhibited even when the site of cancer inoculation and the site of drug administration are different. This invention further relates to a antitumorous composition containing the above-mentioned compound as active ingredient. This invention furthermore relates to a process for producing the above-mentioned chartreusin derivative or salt thereof.

  这项发明涉及一种一般式(I)的新型查特鲁辛衍生物及其盐。该查特鲁辛衍生物及其盐具有出色的抗肿瘤活性，即使癌症接种部位和药物给药部位不同也能表现出来。该发明还涉及一种含有上述化合物作为活性成分的抗肿瘤组合物。此外，该发明还涉及一种生产上述查特鲁辛衍生物或其盐的方法。
• Modification of the swern oxidation: use of a recyclable, polystyrene bound sulfoxide
  作者：Derek C Cole、Joseph R Stock、Jo Anne Kappel

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00281-0

  日期：2002.7

  A method has been developed for the oxidation of sulfides to sulfoxides on polystyrene resin. The polystyrene bound sulfoxide may be used in Swern oxidation reactions, and the used reagent may be regenerated by oxidation with tert-butylhydrogen peroxide.

  已经开发出一种在聚苯乙烯树脂上将硫化物氧化为亚砜的方法。聚苯乙烯键合的亚砜可以用于Swern氧化反应中，并且可以通过用叔丁基过氧化氢氧化来再生所用的试剂。
• Effect of the Chromone Core Substitution of Dirchromone on the Resultant Biological Activities
  作者：Alexis St-Gelais、Jérôme Alsarraf、Jean Legault、Joanne Plourde、André Pichette

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00385

  日期：2021.11.26

  Dirchromone is a bioactive vinyl sulfoxide-bearing chromone first isolated from the shrub Dirca palustris. Altogether, 32 of its derivatives were prepared to assess the effect of substitution of its chromone core upon activities against cancer cell lines, Gram-positive bacteria, and fungi (such as Candida albicans). All compounds were synthesized following a synthetic strategy involving Pummerer and

  Dirchromone 是一种生物活性的带有乙烯基亚砜的色酮，首先从灌木Dirca palustris中分离出来。总共制备了 32 种衍生物来评估其色酮核心取代对癌细胞系、革兰氏阳性细菌和真菌（如白色念珠菌）活性的影响。）。所有化合物都是按照涉及 Pummerer 和软烯醇化 Baker-Venkataraman 重排的合成策略合成的。取代基位置的变化对测试的活性几乎没有影响。细胞毒性和抗菌作用之间没有相关性，表明不同的潜在作用机制。特别是羟基和氰化物取代基降低了细胞毒性，后者具有增强的抗菌活性。6-烷氧基二色酮的高级同系物也表现出逐渐出现的抗真菌活性。其他修饰对细胞毒性有中等影响，一些衍生物导致效力增加。这种行为突出了天然二色酮药效团对装饰的稳健性，从而为更精细的未来药物设计铺平了道路。
• On the role of the vinylsulfoxide side chain of dirchromone towards its bioactivities
  作者：Alexis St-Gelais、Jérôme Alsarraf、Jean Legault、Mouadh Mihoub、André Pichette

  DOI：10.1039/d0ob01783c

  日期：——

  light on the pivotal role of its peculiar vinylsulfoxide side chain towards its cytotoxic and antimicrobial properties, especially dependant upon the presence and oxidation state of sulfur. The reaction of dirchromone with cysteamine revealed a surprising Michael acceptor behavior with elimination of the methylsulfinyl moiety and redox transformation of the sulfur atom that could be involved in the mode

  制备了 dirchromone 的类似物，以阐明其特殊的乙烯基亚砜侧链对其细胞毒性和抗菌特性的关键作用，特别是取决于硫的存在和氧化状态。dirchromone 与半胱胺的反应揭示了令人惊讶的迈克尔受体行为，消除了甲基亚磺酰基部分和硫原子的氧化还原转化，这可能与 dirchromone 在细胞内的作用方式有关。
• Efficient TADF-based aerobic photocatalysts for sulfide oxidation in water by increasing hydrophobic crosslinking
  作者：Gaobo Hong、Wenlong Chen、Jianjun Du、Fengling Song、Xiaojun Peng

  DOI：10.1039/d4nj00053f

  日期：——

  Aerobic photooxidation in the aqueous phase is a promising field, but it faces the challenge of water-induced photocatalyst deactivation. In this work, we prepared three TADF-based photocatalysts with enhanced hydrophobicity to protect the excited state against water. Efficient aerobic photooxidation of sulfides into sulfoxides was realized in water owing to their extended triplet state lifetimes.

  水相中有氧光氧化是一个很有前景的领域，但它面临着水引起的光催化剂失活的挑战。在这项工作中，我们制备了三种具有增强疏水性的基于 TADF 的光催化剂，以保护激发态免受水的影响。由于硫化物三重态寿命延长，在水中实现了硫化物高效有氧光氧化成亚砜。还讨论了光催化剂的可回收性和氧化机理。