S-[1,1-dimethyl-4-(trityloxy)butyl] 2-{[tert-butoxycarbonyl]amino}ethanethioate | 1274754-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: S-[1,1-dimethyl-4-(trityloxy)butyl] 2-{[tert-butoxycarbonyl]amino}ethanethioate
• 英文别名: S-(2-methyl-5-trityloxypentan-2-yl) 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethanethioate
• CAS: 1274754-68-5
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₄S
• 分子量: 533.732
• InChiKey: WTHNDGZIMPQPLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 S-[1,1-dimethyl-4-(trityloxy)butyl] 2-{[tert-butoxycarbonyl]amino}ethanethioate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2-氧代-2-哌啶-1-基-乙基)-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  基于Fmoc的肽硫酯的合成，可使用叔丁基硫醇连接基进行天然化学连接

  摘要：

  与其他烷基和芳基硫代酯相比，叔丁基硫代酯在碱性环境中对仲胺表现出惊人的稳定性。利用这种增强的稳定性，以叔方式直接合成肽硫酯，将叔丁基硫醇接头用于基于Fmoc的固相肽合成。

  DOI：

  10.1021/ol1029723
• 作为产物：
  描述：

  甲基-3-戊烯-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium(III) chloride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 S-[1,1-dimethyl-4-(trityloxy)butyl] 2-{[tert-butoxycarbonyl]amino}ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  基于Fmoc的肽硫酯的合成，可使用叔丁基硫醇连接基进行天然化学连接

  摘要：

  与其他烷基和芳基硫代酯相比，叔丁基硫代酯在碱性环境中对仲胺表现出惊人的稳定性。利用这种增强的稳定性，以叔方式直接合成肽硫酯，将叔丁基硫醇接头用于基于Fmoc的固相肽合成。

  DOI：

  10.1021/ol1029723

文献信息

• Fmoc-Based Synthesis of Peptide Thioesters for Native Chemical Ligation Employing a <i>tert</i>-Butyl Thiol Linker
  作者：Richard Raz、Jörg Rademann

  DOI：10.1021/ol1029723

  日期：2011.4.1

  toward secondary amines in basic milieu, in contrast to other alkyl and aryl thioesters. Exploiting this enhanced stability, peptide thioesters were synthesized in a direct manner, applying a tert-butyl thiol linker for Fmoc-based solid-phase peptide synthesis.

  与其他烷基和芳基硫代酯相比，叔丁基硫代酯在碱性环境中对仲胺表现出惊人的稳定性。利用这种增强的稳定性，以叔方式直接合成肽硫酯，将叔丁基硫醇接头用于基于Fmoc的固相肽合成。