4-(ethynyl)-1-trityl-1H-imidazole | 680186-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-(ethynyl)-1-trityl-1H-imidazole
• 英文别名: 2[1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4yl]ethyne；4-ethynyl-1-trityl-1H-imidazole；4-ethynyl-1-tritylimidazole
• CAS: 680186-38-3
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂
• 分子量: 334.42
• InChiKey: TXELELXZOYASEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(ethynyl)-1-trityl-1H-imidazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (Z)-3-fluoro-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  侧链氟化生物咪唑的新方法：以4-炔基咪唑为氟化物的底物

  摘要：

  已经制备了4-炔基咪唑，并且已经研究了它们作为“ FBr”添加底物（NBS + Et 3 N·3HF）的行为。容易Markownikov除了ethylnylimidazole 2得到fluorobromoolefin 9A，对于2-咪唑基-2-氟-1-乙烯基部分的电势的合成子。2的锂盐与草酸二乙酯反应生成咪唑基丙炔酸酯3b。但是，由于酯官能团的失活作用，所有试图向3b中添加“ FBr”的尝试都失败了。酯的还原得到羟甲基取代的乙炔4。向该底物添加“ FBr”，并从产物中还原除去溴，制得氟代烯烃12，氟代烯烃12是E-和Z -β-氟尿烷酸的前体。相同的氟代烯烃可以用作合成β-氟组氨酸的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00197-0
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,2-dibromoethyl)-1-trityl-1H-imidazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 异丙醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(ethynyl)-1-trityl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  侧链氟化生物咪唑的新方法：以4-炔基咪唑为氟化物的底物

  摘要：

  已经制备了4-炔基咪唑，并且已经研究了它们作为“ FBr”添加底物（NBS + Et 3 N·3HF）的行为。容易Markownikov除了ethylnylimidazole 2得到fluorobromoolefin 9A，对于2-咪唑基-2-氟-1-乙烯基部分的电势的合成子。2的锂盐与草酸二乙酯反应生成咪唑基丙炔酸酯3b。但是，由于酯官能团的失活作用，所有试图向3b中添加“ FBr”的尝试都失败了。酯的还原得到羟甲基取代的乙炔4。向该底物添加“ FBr”，并从产物中还原除去溴，制得氟代烯烃12，氟代烯烃12是E-和Z -β-氟尿烷酸的前体。相同的氟代烯烃可以用作合成β-氟组氨酸的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00197-0

文献信息

• 1H-4(5)-substituted imidazole derivatives
  申请人：Gliatech, Inc.

  公开号：US06448282B1

  公开（公告）日：2002-09-10

  The present invention provides, in its principal aspect, compounds of the general formula: where A is —NHCO—, —N(CH3)—CO—, —NHCH2—, —N(CH3)—CH2—, —COCH2—, —CH2CH2—, or —CH(OH)CH2—, X is H, CH3, NH2, NH(CH3), N(CH3)2, OCH3, or SH; R2 is hydrogen or a methyl or ethyl group; R3 is hydrogen or a methyl or ehtyl group; n is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6; R1 is selected from the group consisting of (a) alkyl; (b) C3 to C8 cycloalkyl; (c) phenyl or substituted phenyl; (d) heterocyclic; (e) decahydronaphthalene and (f) octahydroindane; or R1 and X may be taken together to denote a 5,6 or 6,6 saturated bicycle ring structure. The compounds of the present invention have H3 histamine receptor antagonist activity. This invention also provides pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically acceptable carrier in combination with an effective amount of a compound of formula 1.0. The present invention also provides a method of treating conditions in which antagonism of histamine H3 receptors may of therapeutic importance.

  本发明主要提供一般式化合物，其中A为—NHCO—、—N(CH3)—CO—、—NH —、—N( )—CH2—、—CO —、— —或—CH(OH) —，X为H、 、NH2、NH( )、N( )2、O 或SH；R2为氢或甲基或乙基基团；R3为氢或甲基或乙基基团；n为0、1、2、3、4、5或6；R1选自以下组成的群体：(a)烷基；(b)C3到C8环烷基；(c)苯基或取代苯基；(d)杂环；(e)十氢萘或(f)八氢萘；或R1和X可以一起表示为一个5,6或6,6饱和双环环状结构。本发明化合物具有H3组胺受体拮抗活性。本发明还提供了包括药用载体和一定量的1.0式化合物的药物组合物。本发明还提供了一种治疗组胺H3受体拮抗剂可能具有治疗重要性的疾病的方法。
• Tubulin polymerisation inhibitors
  申请人：Biononics Limited

  公开号：US08278290B2

  公开（公告）日：2012-10-02

  The present invention relates to compounds of general formula (I) as tublin polymerization inhibitors and methods for preparing such compounds.

  本发明涉及一般式（I）化合物作为微管聚合抑制剂和制备这些化合物的方法。
• NOVEL TUBULIN POLYMERISATION INHIBITORS
  申请人：Chaplin Jason Hugh

  公开号：US20120309768A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to compounds of general formula (I) as tublin polymerisation inhibitors and methods for preparing such compounds.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，作为微管聚合抑制剂以及制备这些化合物的方法。
• WO2006/84338
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6166060A
  申请人：——

  公开号：US6166060A

  公开（公告）日：2000-12-26