(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-propynoic acid ethyl ester | 680186-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-propynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(1-tritylimidazol-4-yl)prop-2-ynoate
• CAS: 680186-47-4
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 406.484
• InChiKey: IWRXVIKAKQNBBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-propynoic acid ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-3-fluoro-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  侧链氟化生物咪唑的新方法：以4-炔基咪唑为氟化物的底物

  摘要：

  已经制备了4-炔基咪唑，并且已经研究了它们作为“ FBr”添加底物（NBS + Et 3 N·3HF）的行为。容易Markownikov除了ethylnylimidazole 2得到fluorobromoolefin 9A，对于2-咪唑基-2-氟-1-乙烯基部分的电势的合成子。2的锂盐与草酸二乙酯反应生成咪唑基丙炔酸酯3b。但是，由于酯官能团的失活作用，所有试图向3b中添加“ FBr”的尝试都失败了。酯的还原得到羟甲基取代的乙炔4。向该底物添加“ FBr”，并从产物中还原除去溴，制得氟代烯烃12，氟代烯烃12是E-和Z -β-氟尿烷酸的前体。相同的氟代烯烃可以用作合成β-氟组氨酸的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00197-0
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,2-dibromoethyl)-1-trityl-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-propynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  侧链氟化生物咪唑的新方法：以4-炔基咪唑为氟化物的底物

  摘要：

  已经制备了4-炔基咪唑，并且已经研究了它们作为“ FBr”添加底物（NBS + Et 3 N·3HF）的行为。容易Markownikov除了ethylnylimidazole 2得到fluorobromoolefin 9A，对于2-咪唑基-2-氟-1-乙烯基部分的电势的合成子。2的锂盐与草酸二乙酯反应生成咪唑基丙炔酸酯3b。但是，由于酯官能团的失活作用，所有试图向3b中添加“ FBr”的尝试都失败了。酯的还原得到羟甲基取代的乙炔4。向该底物添加“ FBr”，并从产物中还原除去溴，制得氟代烯烃12，氟代烯烃12是E-和Z -β-氟尿烷酸的前体。相同的氟代烯烃可以用作合成β-氟组氨酸的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00197-0