5-氯-2-甲基苯并呋喃 | 42180-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-氯-2-甲基苯并呋喃
• 英文名称: 5-chloro-2-methyl benzofuran
• 英文别名: 5-Chloro-2-methylbenzofuran；5-chloro-2-methyl-1-benzofuran
• CAS: 42180-82-5
• 化学式: C₉H₇ClO
• mdl: MFCD09842506
• 分子量: 166.607
• InChiKey: UDTLANWPHSQSCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-133 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.2122 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-甲基苯并呋喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-溴甲基-5-氯苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Antihyperglycemic activity of novel substituted 3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides

  摘要：

  A series of substituted 3H-1,2,3,5-oxathiadiazole-2-oxides (6) was prepared and tested for antihyperglycemic activity in the db/db mouse, a model for type 2 (non-insulin dependent) diabetes mellitus. The oxathiadiazoles 6 were synthesized by a two-step sequence: treatment of a substituted acetonitrile (4) with hydroxylamine to give the corresponding amidoxime (5) and cyclization with thionyl chloride to yield 6. In terms of potency, the 2-naphthalenylmethyl group (as in compound 3) was found to be the optimal substituent in this series. Compound 3 was approximately 5 times more potent than ciglitazone (1).

  DOI：

  10.1021/jm00085a002
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯氧基)-2-氯-2-丙烯 在 N,N-二乙基苯胺 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到5-氯-2-甲基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Hypoglycemic imidazoline compounds

  摘要：

  本发明涉及某些新型的咪唑啉化合物及其类似物，以及它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病中的糖利用受损情况，涉及包含它们的药物组合物，以及它们的制备过程。这些化合物的公式如下：其中X是-O-，-S-，或-NR5-；R5是氢，C1-8烷基，或氨基保护基团；R4是Y是-O-，-S-，或-NR8-；Y'是-O-或-S-；

  公开号：

  EP1266897A3

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS AU STRESS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010137738A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R1 and R2, each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R3 represents a lower alkynyl group or the like; R4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的杂环化合物。一种由通式（1）表示的杂环化合物，其中，R1和R2分别独立表示氢；苯基较低烷基基团，可能在苯环和/或较低烷基基团上具有从较低烷基基团等组成的取代基；或环C3-C8烷基较低烷基基团；或类似物；R3表示较低炔基基团或类似物；R4表示可能具有从1,3,4-噁二唑基团（例如，卤素）或从吡啶基团等组成的取代基的苯基团；所述杂环基可能具有至少一个从较低烷氧基等选择的取代基或其盐。
• An efficient solid-phase synthesis of substituted benzofuran using selenium-bound resin
  作者：Yin jun Zhang、Yu guang Wang

  DOI：10.1002/aoc.2840

  日期：2012.5

  A very efficient solid‐phase synthesis of substituted benzofuran using polymer‐supported selenium resin is described. The advantages of the new method are good yields, high purity, straightforward operations, broad range and high diversity of products, lack of odor, and good stability of the resins. The easy work‐up procedure makes the method suitable for building parallel libraries. Copyright © 2012

  描述了一种使用聚合物负载的硒树脂非常有效地固相合成取代苯并呋喃的方法。新方法的优点是产率高，纯度高，操作简单，产品范围广和多样性高，无气味，树脂的稳定性好。简单的后处理程序使该方法适合于构建并行库。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• ANTHELMINTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHOD OF USING THEREOF
  申请人：Meng Charles Q.

  公开号：US20140142114A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to novel anthelmintic compounds of formula (I) below: wherein Y and Z are independently a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group, or one of Y or Z is a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group and the other of Y or Z is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl, heterocyclyl or heteroaryl, and variables X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 and X 8 are as defined herein. The invention also provides for veterinary compositions comprising the anthelmintic compounds of the invention, and their uses for the treatment and prevention of parasitic infections in animals.

  本发明涉及以下式（I）的新型驱虫化合物： 其中 Y和Z分别是双环碳环或双环杂环基团，或者Y或Z中的一个是双环碳环或双环杂环基团，另一个是烷基，烯基，炔基，环烷基，苯基，杂环基或杂芳基，以及变量X 1 ，X 2 ，X 3 ，X 4 ，X 5 ，X 6 ，X 7 和X 8 如本文所定义。本发明还提供了包含本发明的驱虫化合物的兽药组合物，以及它们用于治疗和预防动物寄生虫感染的用途。
• Discovery of orthogonal synthesis using artificial intelligence: Pd(OAc)2-catalyzed one-pot synthesis of benzofuran and bicyclo[3.3.1]nonane scaffolds
  作者：Tetsuhiko Takabatake、Keisuke Fujiwara、Sho Okamoto、Ryo Kishimoto、Natsuko Kagawa、Masahiro Toyota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152275

  日期：2020.9

  benzofurans 4–6 was explored using the artificial intelligence system SYNSUP. Among the routes proposed by SYNSUP, we investigated a three-step synthesis of 7a using methyl 4-ally-3-oxohept-6-enoate (10). A new catalytic reaction was found in which 7a was directly obtained from 10 in a single step with a yield of 24%. It was found that this chemical yield could be increased to 74% when methyl 3-allyl-2-hydroxybenzoate

  为共同的中间，将2-甲酰基苯并呋喃-7-羧酸甲酯（A合成路线图7A），以有效地组装的生物活性3点的苯并呋喃4 - 6是使用人工智能系统SYNSUP探讨。在SYNSUP提出的途径中，我们研究了使用4-ally-3-oxohept-6-enoate甲酯（10）进行7a的三步合成。发现了一种新的催化反应，其中一步一步直接从10中获得7a，收率为24％。发现当3-烯丙基-2-羟基苯甲酸甲酯（9a），即上述一锅转化的中间体）进行催化过程。另外，在该催化方法中，仅通过改变溶剂就从10选择性地合成了8a（76％）和11（77％）。因此，我们创建了2-甲基苯并呋喃-7-羧酸甲酯（8a）和9-氧代双环[3.3.1] nona-3,6-二烯-1-羧酸甲酯（11）的新型正交合成。最后，生物活性的苯并呋喃的全合成4 - 6使用顺利完成图7a和8a中。
• [EN] 1,1-DISUBSTITUTED CYCLOALKYL DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES CYCLOALKYLES 1,1-DISUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099276A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present application describes 1,1-disubstituted cycloalkyl compounds and derivatives thereof, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了1,1-二取代环烷基化合物及其衍生物，或其药用可接受的盐形式，这些化合物对于Xa因子的抑制剂具有用处。