[2,2-dimethylpent-4-yn-1-ol-(1,1-d2)] | 1393742-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 英文名称: [2,2-dimethylpent-4-yn-1-ol-(1,1-d2)]
• 英文别名: 1,1-Dideuterio-2,2-dimethylpent-4-yn-1-ol；1,1-dideuterio-2,2-dimethylpent-4-yn-1-ol
• CAS: 1393742-09-0
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 114.156
• InChiKey: JZQWKSNREHAZIT-NCYHJHSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2-dimethylpent-4-yn-1-ol-(1,1-d2)] 在 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-diethyl 4,4-dimethyloct-2-en-6-ynedioate-(3-d1)
  参考文献：
  名称：

  分子内烯丙酸酯的Rauhut-Currier反应

  摘要：

  利用炔酸酯作为初始共轭受体的分子内Rauhut-Currier反应提供了由炔酸酯-烯酸酯，炔酸酯-乙腈和炔基砜-乙腈底物稠密官能化的5和6元环。三烷基膦催化该反应，而TMSCN可作为亲核亲核试剂，以影响催化剂的周转率和第二个C–C键的形成。由于高度亲电的炔烃受体，该反应产生的产物无法从传统的Rauhut-Currier反应中轻易获得。

  DOI：

  10.1021/jo3015769
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethylpent-4-ynoate 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到[2,2-dimethylpent-4-yn-1-ol-(1,1-d2)]
  参考文献：
  名称：

  分子内烯丙酸酯的Rauhut-Currier反应

  摘要：

  利用炔酸酯作为初始共轭受体的分子内Rauhut-Currier反应提供了由炔酸酯-烯酸酯，炔酸酯-乙腈和炔基砜-乙腈底物稠密官能化的5和6元环。三烷基膦催化该反应，而TMSCN可作为亲核亲核试剂，以影响催化剂的周转率和第二个C–C键的形成。由于高度亲电的炔烃受体，该反应产生的产物无法从传统的Rauhut-Currier反应中轻易获得。

  DOI：

  10.1021/jo3015769

文献信息

• The Intramolecular Allenolate Rauhut–Currier Reaction
  作者：James A. MacKay、Zachary C. Landis、Stephen E. Motika、Margaret H. Kench

  DOI：10.1021/jo3015769

  日期：2012.9.7

  intramolecular Rauhut–Currier reaction utilizing alkynoates as the initial conjugate acceptor affords densely functionalized 5- and 6-membered rings from ynoate-enoate, ynoate-enenitrile, and alkynyl sulfone-enenitrile substrates. Trialkylphosphines catalyze the reaction, and TMSCN serves as a pronucelophile to effect turnover of the catalyst and the formation of a second C–C bond. Because of the highly electrophilic

  利用炔酸酯作为初始共轭受体的分子内Rauhut-Currier反应提供了由炔酸酯-烯酸酯，炔酸酯-乙腈和炔基砜-乙腈底物稠密官能化的5和6元环。三烷基膦催化该反应，而TMSCN可作为亲核亲核试剂，以影响催化剂的周转率和第二个C–C键的形成。由于高度亲电的炔烃受体，该反应产生的产物无法从传统的Rauhut-Currier反应中轻易获得。