N-[5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-pentynyl]-3-(tert-butyl)-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide | 889452-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-[5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-pentynyl]-3-(tert-butyl)-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide
• CAS: 889452-53-3
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₃SSi
• 分子量: 421.676
• InChiKey: NCBSBGURALZUKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-pentynyl]-3-(tert-butyl)-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 氢气 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.5h， 生成 (RS)-N-[(2SR,3RS)-2-(3-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)popyl)-3-hydroxy-4-methyl-1-pentyl]-3-(tert-butyl)-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-（1-炔基）磺酰胺的实用制备及其在烷氧基钛介导的偶联反应中的合成应用

  摘要：

  在CuI的催化存在下，将脂肪族和芳香族磺酰胺用1-溴-1-炔烃炔化，从而以良好或优异的收率得到N-（1-炔基）磺酰胺。在该炔基化过程中未观察到旋光磺酰胺的外消旋作用。从所得产生的乙炔钛络合物ñ - （1-炔基）磺酰胺和Ti（O-我-Pr）4 /2我-PrMgCl后行区域选择性，立体-烯烃，和非对映选择性加成到醛，得到几乎单一烯丙基酒精。或者，N之间的分子间或分子内偶联反应-（1-炔基）磺酰胺和另一种乙炔或烯烃与上述烷氧基钛试剂产生相应的钛环，其水解得到立体确定的（磺酰基氨基）二烯或环状化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.080
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-1,1-dioxide 、 ((5-bromopent-4-yn-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到N-[5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-pentynyl]-3-(tert-butyl)-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-（1-炔基）磺酰胺的实用制备及其在烷氧基钛介导的偶联反应中的合成应用

  摘要：

  在CuI的催化存在下，将脂肪族和芳香族磺酰胺用1-溴-1-炔烃炔化，从而以良好或优异的收率得到N-（1-炔基）磺酰胺。在该炔基化过程中未观察到旋光磺酰胺的外消旋作用。从所得产生的乙炔钛络合物ñ - （1-炔基）磺酰胺和Ti（O-我-Pr）4 /2我-PrMgCl后行区域选择性，立体-烯烃，和非对映选择性加成到醛，得到几乎单一烯丙基酒精。或者，N之间的分子间或分子内偶联反应-（1-炔基）磺酰胺和另一种乙炔或烯烃与上述烷氧基钛试剂产生相应的钛环，其水解得到立体确定的（磺酰基氨基）二烯或环状化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.080