3-iodo-5,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one | 870480-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-iodo-5,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-Iodo-5,6,7-trimethoxychromen-4-one
• CAS: 870480-22-1
• 化学式: C₁₂H₁₁IO₅
• 分子量: 362.121
• InChiKey: ZAJHGQQBFDNZAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-5,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 8-bromo-3-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki偶联反应有效合成8位取代的奥多拉汀衍生物

  摘要：

  为8-取代odoratine [（3-（3-制备一种有效的方法'，4 ' -methylenedioxyphenyl）-5,6,7,8--trimethoxyisoflavone]衍生物，结构上类似于glaziovianin A，已知的细胞毒性物质，进行了说明。合成的关键步骤是定点溴化反应，然后以非常好的收率进行Suzuki偶联反应，使用2D-HMBC和NOEs NMR技术确定了溴衍生物的结构。 已经描述了一种用于制备奥他汀的有效方法，奥他汀是一种天然存在的异黄酮。通过Suzuki偶联反应制备了8-取代的奥他汀衍生物。探索了定点溴化反应以获得偶联反应所需的关键中间体。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1042-z
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到3-iodo-5,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki偶联反应有效合成8位取代的奥多拉汀衍生物

  摘要：

  为8-取代odoratine [（3-（3-制备一种有效的方法'，4 ' -methylenedioxyphenyl）-5,6,7,8--trimethoxyisoflavone]衍生物，结构上类似于glaziovianin A，已知的细胞毒性物质，进行了说明。合成的关键步骤是定点溴化反应，然后以非常好的收率进行Suzuki偶联反应，使用2D-HMBC和NOEs NMR技术确定了溴衍生物的结构。 已经描述了一种用于制备奥他汀的有效方法，奥他汀是一种天然存在的异黄酮。通过Suzuki偶联反应制备了8-取代的奥他汀衍生物。探索了定点溴化反应以获得偶联反应所需的关键中间体。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1042-z

文献信息

• Synthesis of a Capillarisin Sulfur-Analogue Possessing Aldose Reductase Inhibitory Activity by Selective Isopropylation
  作者：Yasushi Igarashi、Hiroaki Kumazawa、Toshihoro Ohshima、Hisanori Satomi、Susumu Terabayashi、Shuichi Takeda、Masaki Aburada、Ken-ichi Miyamoto

  DOI：10.1248/cpb.53.1088

  日期：——

  3-iodo-7-isopropoxy-5,6-dimethoxy-4H-chromen-4-one 3. An important feature of this synthetic scheme involves selective alkylation, which can be achieved by two different routes. One route involves the selective isopropylation of a triacetate derivative 4 under basic conditions. The second route employs the selective demethylation of a trimethoxy derivative 5 under acidic conditions followed by isopropylation. The product

  我们描述了通过关键中间体3- [3,4,5-三甲氧基苯酚6]合成2-[（（4-羟苯基）硫基] -7-异丙氧基-5,6-二甲氧基-4H-chromen-4-one 2碘-7-异丙氧基-5,6-二甲氧基-4H-铬-4--4-酮3.该合成方案的重要特征涉及选择性烷基化，这可以通过两种不同的途径来实现。一种途径涉及在碱性条件下三乙酸酯衍生物4的选择性异丙基化。第二种途径是在酸性条件下对三甲氧基衍生物5进行选择性脱甲基，然后进行异丙基化。然后，通过咪唑基中间体22在一锅法反应中，将这些替代路线的产物化合物3转化为毛细管菌素硫类似物2。
• Design, synthesis, and biological evaluation of the analogues of glaziovianin A, a potent antitumor isoflavone
  作者：Ichiro Hayakawa、Akiyuki Ikedo、Takumi Chinen、Takeo Usui、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.005

  日期：2012.10

  Various analogues of glaziovianin A, an antitumor isoflavone, were synthesized, and their biological activities were evaluated. O-7-modified glaziovianin A showed strong cytotoxicity against HeLa S-3 cells. Compared to glaziovianin A, the O-7-benzyl and O-7-propargyl analogues were more cytotoxic against HeLa S-3 cells and more potent M-phase inhibitors. Furthermore, O-7-modified molecular probes of glaziovianin A were synthesized for biological studies. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure–activity relationship study of glaziovianin A against cell cycle progression and spindle formation of HeLa S3 cells
  作者：Akiyuki Ikedo、Ichiro Hayakawa、Takeo Usui、Sayaka Kazami、Hiroyuki Osada、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.111

  日期：2010.9

  Various derivatives of glaziovianin A, an antitumor isoflavone, were synthesized, and the cytotoxicity of each against HeLa S-3 cells was investigated. Compared to glaziovianin A, the O-7-allyl derivative was found to be more cytotoxic against HeLa S-3 cells and a more potent M-phase inhibitor. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.