(Z)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-fluoropent-2-en-1-ol | 918828-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-fluoropent-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-fluoropent-2-en-1-ol
• CAS: 918828-69-0
• 化学式: C₂₁H₂₇FO₂Si
• 分子量: 358.528
• InChiKey: JYTLJXXQCSMDJX-WQRHYEAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-fluoropent-2-en-1-ol 在 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 4-叔丁基苯硫酚 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-(5-benzyloxycarbonylamino)-4-fluoropent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tandem reduction–olefination of triethyl 2-acyl-2-fluoro-2-phosphonoacetates and a synthetic approach to Cbz-Gly-Ψ[(Z)-CFC]-Gly dipeptide isostere

  摘要：

  (Z)-alpha-Fluoro-alpha,beta-unsaturated esters (Z)-7a-f were stereoselectively prepared by a tandem reduction-olefination of triethyl 2-acyl-2-fluoro-2-phosphonoacetates 6a-f with NaBH4 in EtOH. A concise synthesis of Cbz-Gly-Psi[(Z)-CF=C]-Gly (26) as a dipeptide isostere was achieved via the tandem reduction-olefination of the corresponding 2-acyl-2-fluoro-2-phosphonoacetate 20. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.096
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (Z)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-fluoropent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氟化假肽的合成：在非对映选择性地将有机金属试剂添加到N-（叔丁烷亚磺酰基）-α-氟代亚胺中的金属介导的立体化学逆转†

  摘要：

  研究了有机金属试剂与N-（叔丁烷亚磺酰基）-α-氟亚胺的加成反应。根据有机金属种类（格利雅试剂或锌酸盐络合物）的性质，我们能够以高到高非对映体比率控制新建立的立体异构中心的构型。手性β-氟代烯丙基胺是合成带有肽键模拟物的含氟烯烃部分的氟化假肽的关键合成子。

  DOI：

  10.1039/c0ob00773k

文献信息

• Fluorinated Pseudopeptide Analogues of the Neuropeptide 26RFa: Synthesis, Biological, and Structural Studies
  作者：Camille Pierry、Samuel Couve-Bonnaire、Laure Guilhaudis、Cindy Neveu、Amélie Marotte、Benjamin Lefranc、Dominique Cahard、Isabelle Ségalas-Milazzo、Jérôme Leprince、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/cbic.201300325

  日期：2013.9.2

  Fluoro‐olefin in place of a peptide: Dipeptides analogues containing a fluoro‐olefin moiety in place of the peptide bond have been synthesized and introduced into the bioactive C‐terminal heptapeptide of the neuropeptide 26RFa by SPPS. The fluoro‐olefin moiety is an effective mimic of the peptide bond that enhances peptide stability, has little impact on its conformation and slightly better bioactivity

  氟代烯烃代替肽：含有氟代烯烃部分代替肽键的二肽类似物已经合成，并通过SPPS引入到神经肽26RFa的生物活性C端七肽中。氟代烯烃部分是肽键的有效模拟物，可增强肽的稳定性，对其构象影响很小，生物活性稍强。
• Tandem reduction–olefination of triethyl 2-acyl-2-fluoro-2-phosphonoacetates and a synthetic approach to Cbz-Gly-Ψ[(Z)-CFC]-Gly dipeptide isostere
  作者：Shigeki Sano、Yoko Kuroda、Katsuyuki Saito、Yukiko Ose、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.096

  日期：2006.12

  (Z)-alpha-Fluoro-alpha,beta-unsaturated esters (Z)-7a-f were stereoselectively prepared by a tandem reduction-olefination of triethyl 2-acyl-2-fluoro-2-phosphonoacetates 6a-f with NaBH4 in EtOH. A concise synthesis of Cbz-Gly-Psi[(Z)-CF=C]-Gly (26) as a dipeptide isostere was achieved via the tandem reduction-olefination of the corresponding 2-acyl-2-fluoro-2-phosphonoacetate 20. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of fluorinated pseudopeptides: metal mediated reversal of stereochemistry in diastereoselective addition of organometallic reagents to N-(tert-butanesulfinyl)-α-fluoroenimines
  作者：Camille Pierry、Dominique Cahard、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1039/c0ob00773k

  日期：——

  The addition reaction of organometallic reagents to N-(tert-butanesulfinyl)-α-fluoroenimines was studied. Depending of the nature of the organometallic species (Grignard reagents or zincate complexes), we were able to control the configuration of the newly created stereogenic centers in high yields with good to high diastereomeric ratios. The chiral β-fluoro allylamines are key synthons toward the

  研究了有机金属试剂与N-（叔丁烷亚磺酰基）-α-氟亚胺的加成反应。根据有机金属种类（格利雅试剂或锌酸盐络合物）的性质，我们能够以高到高非对映体比率控制新建立的立体异构中心的构型。手性β-氟代烯丙基胺是合成带有肽键模拟物的含氟烯烃部分的氟化假肽的关键合成子。