2-(5-溴噻吩-2-基)乙炔基-三甲基硅烷 | 606925-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-(5-溴噻吩-2-基)乙炔基-三甲基硅烷
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethynyl-5-bromothiophene
• 英文别名: Silane, [(5-bromo-2-thienyl)ethynyl]trimethyl-；2-(5-bromothiophen-2-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 606925-57-9
• 化学式: C₉H₁₁BrSSi
• 分子量: 259.242
• InChiKey: RIUWTJLRRQIBJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-溴噻吩-2-基)乙炔基-三甲基硅烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-溴-5-乙炔基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Solution-Processable Polyphenylphenyl Dendron Bearing Molecules for Highly Efficient Blue Light-Emitting Diodes

  摘要：

  Novel solution-processable blue light-emitting materials Blue A-D, bearing a polyphenylphenyl dendron, have been synthesized and characterized. The energy levels and band gaps can be facilely tuned by changing the central aromatic ring of the molecules. A highly efficient deep blue light-emitting OLED device based on Blue C with a maximum current efficiency of 2.2 cd/A has been achieved using PVK as the host material through a solution process.

  DOI：

  10.1021/ol0478180
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-碘噻吩 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到2-(5-溴噻吩-2-基)乙炔基-三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  推挽取代低聚（2,5-噻吩基乙炔基）

  摘要：

  应用 Sono-gashira-Hagihara 反应和保护基技术合成了具有末端供体-受体取代的 Oligo(2,5-thienyleneethynylene)s (OTE)。烷硫基和硝基取代基的组合提供了 DAOTE 系列，其长波长吸收对于增加 n 的重复单元数显示出单调的红变色效应。n = 3 时已经达到收敛极限。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926348

文献信息

• [EN] ALPHA-D-GALACTOSIDE INHIBITORS OF GALECTINS<br/>[FR] INHIBITEURS ALPHA-D-GALACTOSIDE DE GALECTINES
  申请人：GALECTO BIOTECH AB

  公开号：WO2018011093A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention relates to a compound of the general formula (1). The compound of formula (1) is suitable for use in a method for treating a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-1 to a ligand in a mammal, such as a human. Furthermore, the present invention concerns a method for treatment of a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-1 to a ligand in a mammal, such as a human.

  本发明涉及一种通式（1）的化合物。通式（1）的化合物适用于治疗与在哺乳动物（如人类）中的一个半乳凝集素（例如半乳凝集素-1）与配体结合有关的疾病的方法。此外，本发明涉及一种治疗与在哺乳动物（如人类）中的一个半乳凝集素（例如半乳凝集素-1）与配体结合有关的疾病的方法。
• Thiophene ring-fragmentation reactions: Principles and scale-up towards NLO materials
  作者：Daniel Lumpi、Johannes Steindl、Sebastian Steiner、Victor Carl、Paul Kautny、Michael Schön、Florian Glöcklhofer、Brigitte Holzer、Berthold Stöger、Ernst Horkel、Christian Hametner、Georg Reider、Marko D. Mihovilovic、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.025

  日期：2017.2

  inline infrared spectroscopy revealing unexpected results particularly concerning the reaction order (zero-order process). With regard to safety, selectivity, and up-scaling a flow-chemistry procedure for the TRF reaction has been developed. Finally, the technological relevance of the ene-yne structural motif is extended by a new design concept for NLO-chromophores showing the highest second harmonic generation

  对噻吩环断裂（TRF）反应产生烯-炔型化合物的Z-异构体进行了系统的研究。研究集中在潜在副反应的起源和途径上，从而形成了具有增强的选择性和效率的先进合成方案。已经利用在线红外光谱法研究了断裂阈值温度以及反应动力学，揭示了出乎意料的结果，特别是关于反应顺序（零级过程）的结果。关于安全性，选择性和规模化，已经开发了TRF反应的流化学程序。最后，
• Pulling with the Pentafluorosulfanyl Acceptor in Push–Pull Dyes
  作者：Prabhat Gautam、Craig P. Yu、Guoxian Zhang、Victoria E. Hillier、Julian M. W. Chan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01972

  日期：2017.10.20

  single-crystal X-ray diffraction, and cyclic voltammetry. Notable dye properties include large Stokes shifts (>100 nm), pronounced solvatofluorochromic effects arising from intramolecular charge transfer, moderate fluorescence quantum yields in both solutions and thin films, and extensive supramolecular C–H···F interactions in their crystalline states. Reversible mechanofluorochromism was also observed in dye

  合成了以五氟硫烷基（SF 5）为有效受体的新型推挽式荧光团。独特的SF 5以其出色的化学和热稳定性而闻名官能团也具有很强的吸电子性，但同时具有高度亲脂性。我们报告了六种新的荧光染料，其特征在于紫外可见/荧光光谱，单晶X射线衍射和循环伏安法。显着的染料特性包括大的斯托克斯位移（> 100 nm），分子内电荷转移引起的明显的溶剂荧光致变色效应，溶液和薄膜中适度的荧光量子产率，以及在其结晶态下广泛的超分子C–H··F相互作用。在染料5中也观察到了可逆的机械荧光致变色现象，其中固体样品的研磨和发烟分别产生了蓝移和红移的发射光。染料的后功能化3 还展示了提供一对坚固的可见光吸收体。
• Synthesis of functionalized thiophenes and oligothiophenes by selective and iterative cross-coupling reactions using indium organometallics
  作者：M. Montserrat Martínez、Miguel Peña-López、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1039/c2ob25123j

  日期：——

  The synthesis of unsymmetrical 2,5-disubstituted thiophenes by selective and sequential palladium-catalyzed cross-coupling reactions of indium organometallics with 2,5-dibromothiophene is reported. Following an iterative coupling sequence, α-oligothiophenes were synthesized in good yields and with high atom economy.

  铟有机金属化合物与钯的选择性和顺序钯催化交叉偶联反应合成不对称的2,5-二取代噻吩 2,5-二溴噻吩被报道。按照反复的偶联序列，以高收率和高原子经济性合成了α-低聚噻吩。
• Synthesis, characterization and third-order nonlinear optical behaviour of three novel ethyne-linked donor/acceptor chromophores
  作者：Yuehua Yuan、Wenfa Zhou、Maozhong Tian、Jiangtao Song、Yunfeng Bai、Feng Feng、Yinglin Song

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109235

  日期：2021.4

  Three novel ethyne-linked donor/acceptor chromophores, BAB, BAS and SAS were synthesized. The results of BAB in femtosecond and nanosecond Z-scan at 532 nm reveal that the transition from saturable absorption (SA) to reverse saturable absorption (RSA), while that of BAS and SAS display RSA. The femtosecond Z-scan results for all compounds at 600 nm–800 nm indicate the obvious RSA, which can be mainly

  合成了三种新型的乙炔连接的供体/受体生色团，BAB，BAS和SAS。BAB在532 nm的飞秒和纳秒Z扫描中的结果表明，从饱和吸收（SA）到反向饱和吸收（RSA）的过渡，而BAS和SAS的过渡显示RSA。所有化合物在600 nm–800 nm的飞秒Z扫描结果表明存在明显的RSA，这主要归因于双光子吸收（TPA）。TA结果表明，所有化合物均表现出较强的激发态吸收和长寿命，并且这些化合物的TA光谱的演变揭示了从局部激发态（LE）到电荷转移态（CTS）的弛豫过程。通过不同的共轭程度和分子内电荷转移（ICT），这些生色团的非线性响应和激发态动力学可以得到显着调节。纳秒脉冲在532 nm激发的BAS / DCM溶液的阈值为0.631 J / cm 2。结果表明，这些化合物可能是未来在光学限制中应用的潜在候选物。