(+)-episesbanine | 120019-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (+)-episesbanine
• 英文别名: epi-sesbanine；(+-)-10-Episesbanine；(3'S,4R)-3'-hydroxyspiro[2,7-naphthyridine-4,1'-cyclopentane]-1,3-dione
• CAS: 120019-94-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: UETOAKFPMASNTK-JVXZTZIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-4-甲基吡啶 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (+)-episesbanine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应：XIII。通过高度立体选择性的环氧化反应全合成（+）-芝麻素1

  摘要：

  以1-苹果酸为手性四碳单元，合成了生物碱芝麻素碱（1）。关键步骤是形成一个手性季碳中心的高度立体选择性环退火反应。通过该合成，将天然芝麻素的绝对构型确定为1。此外，发现光学活性和外消旋形式的芝麻素均具有微弱的细胞毒性，与报道的显着的细胞毒性相反。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86137-8

文献信息

• Synthesis of polynuclear heterocycles via the reaction of α-ester carbanions with quaternized nicotinamide salts. A facile stereoselective synthesis of sesbanine
  作者：M.J. Wanner、G.J. Koomen、U.K. Pandit

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80032-x

  日期：——
• TOMIOKA, KIYOSHI;KOGA, KENJI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4351-4355
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• US4200639A
  申请人：——

  公开号：US4200639A

  公开（公告）日：1980-04-29