7-氟-4-氧代-4H-色烯-3-甲醛 | 69155-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 7-氟-4-氧代-4H-色烯-3-甲醛
• 英文名称: 7-fluoro-3-formylchromone
• 英文别名: 7-fluoro-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde；7-fluoro-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 69155-78-8
• 化学式: C₁₀H₅FO₃
• mdl: MFCD12027720
• 分子量: 192.146
• InChiKey: QSWSDWVNEPDHIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-140°C
• 沸点：
  313.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氟-4-氧代-4H-色烯-3-甲醛 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2-(hydroxyimino)-6-fluoro-benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  NaNO2/K2S2O8 介导的 3-甲酰基色酮选择性转化为 2-羟基亚氨基苯并呋喃-3-酮和 2-烷氧基-3-(羟基亚氨基)色酮

  摘要：

  描述了NaNO 2 /K 2 S 2 O 8介导的3-甲酰基色酮在良性条件下的去甲酰肟化环收缩(DORC)或去甲酰烷氧基肟化(DAO)双功能化反应。3-甲酰色酮的 DORC 发生在 K 2 S 2 O 8、NaNO 2和 H 2 O 的存在下，生成 2-羟基亚氨基苯并呋喃-3-酮，而 DAO 的特点是 3-甲酰色酮在 K 存在下的双功能化2 S 2 O 8 , NaNO 2和 ROH（醇）得到 2-烷氧基-3-（羟基亚氨基）色满酮。初步机理研究表明，NO  +  NO 3 -（NO 2自由基二聚体的一种形式）最初添加到 3-甲酰色酮的富电子 C 3位点以形成阳离子中间体，然后攻击亲核试剂如 H 2 O或ROH形成半缩醛或缩醛中间体。随后，半缩醛经历串联去甲酰基化、开环和闭环过程，得到2-羟基亚氨基苯并呋喃-3-酮，而乙缩醛经历去甲酰基化得到2-烷氧基-3-(羟基亚氨基)色满酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133010
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-羟基苯乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-氟-4-氧代-4H-色烯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过铜双（恶唑啉）催化的 [4 + 2] 环加成对映选择性获得四氢氧蒽酮

  摘要：

  通过铜双（恶唑啉）催化的 chrom-4-one 亲二烯体和 Danishefsky 的二烯的 [4 + 2] 环加成反应，实现了对四氢氧杂蒽酮化合物的高度对映选择性。含四元立构中心的氧代二氢氧吨酮（烯酮）加合物的产率高达 98%，ee 高达 89%。环加合物用于合成四氢氧吨酮，具有新型有机锡介导的 β-酮酯准 Krapcho 脱羧作用，并保留立体化学。Tetrahydroxanthone 是多种生物相关饱和氧杂蒽酮的多功能中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00612

文献信息

• Synthesis, Molecular Docking and Mosquitocidal Efficacy of Lawsone and its Derivatives Against the Dengue Vector Aedes aegypti L. (Diptera: Culicidae)
  作者：Antony Stalin、Paul Dhivya、Ding Lin、Yue Feng、Antony Cruz Asharaja、Munusamy Rajiv Gandhi、Balakrishnan Senthamarai Kannan、Subramani Kandhasamy、Appadurai Daniel Reegan、Yuan Chen

  DOI：10.2174/1573406417666210727121654

  日期：2022.2

  Aedes aegypti is the primary dengue vector, a significant public health problem in many countries. Controlling the growth of Ae. aegypti is the biggest challenge in the mosquito control program, and there is a need for finding bioactive molecules to control Ae. aegypti in order to prevent dengue virus transmission.

  To assess the mosquitocidal property of lawsone and its 3-methyl-4H-chromen-3-yl-1-phenylbenzo[6,7]chromeno[2,3,c]pyrazole-dione derivatives (6a-6h) against various life stages of Ae. aegypti. Besides, to study the mode of action of the active compound by molecular docking and histopathological analysis.

  All derivatives were synthesized from the reaction between 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, chromene-3-carbaldehyde, and 1-phenyl-3-methyl-pyrazol-5-one by using one pot sequential multicomponent reaction. The mosquito life stages were subjected to diverse concentrations ranging from 1.25, 2.5, 5.0, and 10 ppm for lawsone and its derivatives. The structure of all synthesized compounds was characterized by spectroscopic analysis. Docking analysis was performed using autodock tools. Midgut sections of Ae. aegypti larvae were analyzed for histopathological effects.

  Among the nine compounds screened, derivative 6e showed the highest mortality on Ae. aegypti life stages. The analyzed LC50 and LC90 results of derivative 6e were 3.01, 5.87 ppm, and 3.41, 6.28 ppm on larvae and pupae of Ae. aegypti, respectively. In the ovicidal assay, the derivative 6e recorded 47.2% egg mortality after 96-hour post-exposure to 10 ppm concentration. In molecular docking analysis, the derivative 6e confirmed strong binding interaction (-9.09 kcal/mol and -10.17 kcal/mol) with VAL 60 and HIS 62 of acetylcholinesterase 1 (AChE1) model and LYS 255, LYS 263 of kynurenine aminotransferase of Ae. aegypti, respectively. The histopathological results showed that the derivative 6e affected the columnar epithelial cells (CC) and peritrophic membrane (pM).

  The derivative 6e is highly effective in the life stages of Ae. aegypti mosquito and it could be used in the integrated mosquito management programme.

  背景： 埃及伊蚊是登革热的主要传播媒介，在许多国家都是一个重大的公共卫生问题。控制埃及伊蚊的增长是蚊虫控制计划中最大的挑战，需要寻找生物活性分子来控制埃及伊蚊，以防止登革热病毒的传播。 目标： 评估劳森和其3-甲基-4H-香豆素-3-基-1-苯基苯并[6,7]香豆并[2,3,c]吡唑烷二酮衍生物（6a-6h）对埃及伊蚊各个生活阶段的杀蚊活性。此外，通过分子对接和病理学分析研究活性化合物的作用方式。 方法： 所有衍生物都是由2-羟基-1,4-萘醌、香豆素-3-甲醛和1-苯基-3-甲基-吡唑-5-酮通过一锅法连续多组分反应合成的。将蚊子生活阶段暴露于不同浓度的劳森及其衍生物，浓度范围为1.25、2.5、5.0和10 ppm。所有合成化合物的结构都通过光谱分析进行了表征。使用AutoDock工具进行了对接分析。对埃及伊蚊幼虫的中肠部分进行了病理学效果分析。 结果： 在筛选的九种化合物中，衍生物6e对埃及伊蚊生活阶段的杀伤力最高。衍生物6e对埃及伊蚊幼虫和蛹的LC50和LC90结果分别为3.01、5.87 ppm和3.41、6.28 ppm。在杀卵实验中，衍生物6e在10 ppm浓度下暴露96小时后记录到47.2%的卵死亡率。在分子对接分析中，衍生物6e与乙酰胆碱酯酶1（AChE1）模型的VAL 60和HIS 62以及埃及伊蚊的色氨酸胺转移酶的LYS 255、LYS 263显示出强烈的结合作用（-9.09 kcal/mol和-10.17 kcal/mol）。病理学结果显示，衍生物6e影响了柱状上皮细胞（CC）和围食膜（pM）。 结论： 衍生物6e对埃及伊蚊蚊子的生活阶段非常有效，它可以用在综合蚊虫管理计划中。
• Organocatalytic [10+4] cycloadditions for the synthesis of functionalised benzo[<i>a</i>]azulenes
  作者：Maxime Giardinetti、Nicolaj Inunnguaq Jessen、Mette Louise Christensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/c8cc08551j

  日期：——

  A direct and mild strategy for the synthesis of benzo[a]azulenes based on an organocatalytic [10+4] cycloaddition reaction is described. The strategy enables a diversity-oriented approach for the synthesis of various poly-functionalised azulenes from easily accessible starting materials.

  描述了基于有机催化的[10 + 4]环加成反应合成苯并[ a ] azulenes的直接和温和的策略。该策略为从易于获得的起始原料合成各种多官能化的天青石提供了一种面向多样性的方法。
• Stannous chloride mediated one pot synthesis of functionalized indole-3-yl pyridines using 3-cyanoacetylindoles and 3-formylchromones
  作者：Nataraj Poomathi、D. Muralidharan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.127

  日期：2013.12

  An efficient one-pot synthesis of functionalized indole-3-yl pyridines by condensation of 3-formylchromones, cyanoacetylindoles and ammonium acetate has been achieved. A series of 17 new compounds were synthesized and all of them were characterized by FT-IR and NMR. The crystal structure of a typical compound was determined by X-ray diffraction. A variety of substrates can participate in the process

  通过3-甲酰基色酮，氰基乙酰基吲哚和乙酸铵的缩合，可以有效地一锅合成官能化的吲哚-3-基吡啶。合成了17种新化合物，并通过FT-IR和NMR对其进行了表征。通过X射线衍射确定典型化合物的晶体结构。多种底物均可参与该过程，从而获得高纯度和高收率，从而使该方法适用于药物发现中的文库合成。
• Rh-Mediated Asymmetric-Transfer Hydrogenation of 3-Substituted Chromones: A Route to Enantioenriched <i>cis</i>-3-(Hydroxymethyl)chroman-4-ol Derivatives through Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Bin He、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01002

  日期：2019.5.3

  cis-3-(hydroxymethyl)chroman-4-ol derivatives were conveniently prepared by rhodium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of 3-formylchromones through a dynamic kinetic resolution process. The reaction proceeded under mild conditions using a low catalyst loading and HCO2H/Et3N (5:2) as the hydrogen source, delivering the reduced compounds in good yields, high diastereomeric ratio (up to 98:2 dr), and excellent

  通过动态动力学拆分过程，通过铑催化的3-甲酰基色酮的不对称转移氢化反应，可以方便地制备对映体富集的顺式-3-（羟甲基）苯并-4-醇衍生物。反应在温和的条件下进行，使用低催化剂量和HCO 2 H / Et 3 N（5：2）作为氢源，以较高的收率，高的非对映体比率（高达98：2 dr）和高纯度输送还原的化合物。优异的对映选择性（高达> 99％ee）。
• One Pot and Metal-Free Approach to 3-(2-Hydroxybenzoyl)-1-aza-anthraquinones
  作者：Jiaqi Yuan、Qian He、Shanshan Song、Xiaofei Zhang、Zehong Miao、Chunhao Yang

  DOI：10.3390/molecules24163017

  日期：——

  Herein, a direct strategy to synthesize 3-(2-hydroxybenzoyl)-1-aza-anthraquinones with excellent efficiency, mild conditions, and benign functional group compatibility was reported. A variety of 3-formylchromone compounds were employed as compatible substrates and this protocol gave the 3-(2-hydroxybenzoyl)-1-aza-anthraquinone derivatives in good to excellent yields without inert gas and expensive transition metal catalysts. Some compounds displayed good anti-proliferative activities.

  在这里，报告了一种直接合成3-(2-羟基苯甲酰)-1-氮杂蒽醌的策略，具有出色的效率、温和的条件和良好的官能团兼容性。多种3-甲酰基色酮化合物被用作兼容底物，该方案在无惰性气体和昂贵的过渡金属催化剂的情况下，以良好至出色的产率给出了3-(2-羟基苯甲酰)-1-氮杂蒽醌衍生物。一些化合物显示出良好的抗增殖活性。