2-(5-methoxy-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-3-yl)ethanamine | 1171071-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-(5-methoxy-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-3-yl)ethanamine
• 英文别名: [2-(5-methoxy-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-3-yl)ethyl]amine；2-(5-methoxy-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-3-yl)ethan-1-amine；[2-(5-methoxy-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-yl)ethyl]amine；1H-Pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-ethanamine, 5-methoxy-
• CAS: 1171071-94-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• 分子量: 191.233
• InChiKey: PARYOOFGSNPBEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxy-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-3-yl)ethanamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.1h， 生成 2-(5-methoxy-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-3-yl)-N-methylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2023/115165

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-Azamelatonin 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(5-methoxy-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  MT 1和/或MT 2褪黑激素受体的荧光配体的设计，合成和生物学评估†

  摘要：

  荧光褪黑素能配体是通过将4-azamelatonin配体与不同的荧光团相关联而设计的。配体对MT 1和/或MT 2受体显示出良好的亲和力，而在azamelatonin核心的2或5位上的荧光团取代对MT受体的选择性有直接影响，而将荧光团接枝到N1位置上则产生了具有良好亲和力的荧光配体对于两种MT 1 / MT 2受体。4-azamelatonin配体上的最佳位置N-1，C-2或C-5强烈依赖于荧光团本身的性质。

  DOI：

  10.1039/c6ra10812a

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] NOUVELLES COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2013063492A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Provided herein are methods and compositions inter alia for treating diseases, including hyperproliferative diseases, migraine headaches, and depression.

  本文提供了用于治疗疾病的方法和组合物，包括治疗过度增殖性疾病、偏头痛和抑郁症等。
• S29434, a Quinone Reductase 2 Inhibitor: Main Biochemical and Cellular Characterization
  作者：Jean A. Boutin、Frederic Bouillaud、Elzbieta Janda、István Gacsalyi、Gérald Guillaumet、Etienne C. Hirsch、Daniel A. Kane、Françoise Nepveu、Karine Reybier、Philippe Dupuis、Marc Bertrand、Monivan Chhour、Thierry Le Diguarher、Mathias Antoine、Karen Brebner、Hervé Da Costa、Pierre Ducrot、Adeline Giganti、Vishalgiri Goswami、Hala Guedouari、Patrick P. Michel、Aakash Patel、Jérôme Paysant、Johann Stojko、Marie-Claude Viaud-Massuard、Gilles Ferry

  DOI：10.1124/mol.118.114231

  日期：2019.3

  Quinone reductase 2 (QR2, E.C. 1.10.5.1) is an enzyme with a feature that has attracted attention for several decades: in standard conditions, instead of recognizing NAD(P)H as an electron donor, it recognizes putative metabolites of NADH, such as N -methyl- and N -ribosyl-dihydronicotinamide. QR2 has been particularly associated with reactive oxygen species and memory, strongly suggesting a link among QR2 (as a possible key element in pro-oxidation), autophagy, and neurodegeneration. In molecular and cellular pharmacology, understanding physiopathological associations can be difficult because of a lack of specific and powerful tools. Here, we present a thorough description of the potent, nanomolar inhibitor [2-(2-methoxy-5 H -1,4b,9-triaza(indeno[2,1-a]inden-10-yl)ethyl]-2-furamide (S29434 or NMDPEF; IC50 = 5–16 nM) of QR2 at different organizational levels. We provide full detailed syntheses, describe its cocrystallization with and behavior at QR2 on a millisecond timeline, show that it penetrates cell membranes and inhibits QR2-mediated reactive oxygen species (ROS) production within the 100 nM range, and describe its actions in several in vivo models and lack of actions in various ROS-producing systems. The inhibitor is fairly stable in vivo, penetrates cells, specifically inhibits QR2, and shows activities that suggest a key role for this enzyme in different pathologic conditions, including neurodegenerative diseases.

  醌还原酶2（QR2，E.C. 1.10.5.1）是一种酶，其特征吸引了数十年的关注：在标准条件下，它并不是识别NAD(P)H作为电子供体，而是识别NADH的假定代谢物，如N-甲基和N-核糖基二氢烟酰胺。QR2与反应性氧种（ROS）和记忆特别相关，强烈暗示了QR2（作为可能的促氧化关键元素）、自噬和神经退行性疾病之间的联系。在分子和细胞药理学中，理解生理病理学关联可能很困难，因为缺乏特定且有效的工具。在这里，我们详细描述了一种强效纳摩尔抑制剂[2-(2-甲氧基-5H-1,4b,9-三氮杂（内苯（2,1-a）茚-10-基）乙基]-2-呋喃酰胺（S29434或NMDPEF；IC50 = 5–16 nM），该抑制剂在不同的组织水平上对QR2的作用。我们提供了详细的合成过程，描述了其与QR2的共同晶体化及其在毫秒时间线上的行为，展示其能穿透细胞膜，并在100 nM范围内抑制QR2介导的反应性氧种（ROS）生成，并描述了它在多个体内模型中的作用及在各种ROS生成系统中缺乏作用。该抑制剂在体内相对稳定，能穿透细胞，特异性抑制QR2，并显示出其在包括神经退行性疾病等不同病理条件下的关键作用。
• Tricyclic Compound And Use Thereof
  申请人：Ohmoto Kazuyuki

  公开号：US20080114012A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The present invention relates to the compound represented by formula (I): (wherein, all the symbols has the same meanings as that of the specification), a salt thereof, a solvate thereof or a prodrug thereof. Since the compound of the present invention has an anti stress action, it is useful for preventive and/or therapeutic agent for a disease caused by stress, especially a digestive system disease caused by stress and is superior to oral absorption.

  本发明涉及由式(I)表示的化合物：（其中，所有符号的含义与说明书相同），其盐，溶剂化物或前药。由于本发明的化合物具有抗压力作用，因此对于由压力引起的疾病的预防和/或治疗剂非常有用，特别是对于由压力引起的消化系统疾病，并且具有优越的口服吸收。
• Tricyclic compound and use thereof
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07964726B2

  公开（公告）日：2011-06-21

  The present invention relates to the compound represented by formula (I): (wherein, all the symbols has the same meanings as that of the specification), a salt thereof, a solvate thereof or a prodrug thereof. Since the compound of the present invention has an anti stress action, it is useful for preventive and/or therapeutic agent for a disease caused by stress, especially a digestive system disease caused by stress and is superior to oral absorption.

  本发明涉及由式(I)表示的化合物：（其中，所有符号的含义与说明书中相同），其盐、溶剂化物或前药。由于本发明的化合物具有抗压作用，因此对于由压力引起的疾病，特别是由压力引起的消化系统疾病的预防和/或治疗剂是有用的，并且具有较好的口服吸收性。
• NOVEL COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20130129812A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Provided herein are methods and compositions inter alia for treating diseases, including hyperproliferative diseases, migraine headaches, and depression.

  本文提供了用于治疗疾病的方法和组合物，包括治疗增生性疾病、偏头痛和抑郁症的方法和组合物。