4-(1H-茚-1-亚基甲基)苯-1-胺 | 487-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 4-(1H-茚-1-亚基甲基)苯-1-胺
• 英文名称: 4-((1H-inden-1-ylidene)methyl)aniline
• 英文别名: 1-<4-Amino-benzyliden>-inden；1-(4-Amino-benzyliden)-inden；4-(inden-1-ylidenemethyl)aniline
• CAS: 487-61-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: GISMNWZLKDONAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-205 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  413.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-茚-1-亚基甲基)苯-1-胺 、 二甲胺 生成 1-(α-Inden-1-yliden-p-tolyl)-3,3-dimethyltriazen
  参考文献：
  名称：

  1-（4-二甲基氨基亚苄基）茚的类似物。氨基的修饰。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00300a058
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-((4-aminophenyl)ethynyl)phenyl)prop-2-en-1-ol 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到4-(1H-茚-1-亚基甲基)苯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  缺失的 C1-C5 环芳构化反应：用于从烯炔合成富烯的甲醛的三重态抗芳烃释放和自终止光释放

  摘要：

  通过将扭曲的烯烃激发态与用于双自由基分子内转化为闭壳产物的新自终止路径相结合，发现了烯二炔和烯炔的四种原型环芳构化的最后一个缺失的例子。芳香烯炔光激发到扭曲的烯烃三重态创造了一种独特的立体电子情况，这是由苯环的激发态反芳香性的释放所促进的。这使得通常不利的 5-endo-trig 环化成为可能，并将其与 5-exo-dig 闭合合并。C1-C5 环化的 1,4-双基产物经历内部 H 原子转移，并伴随着环外 CC 键的断裂。该序列提供了从烯炔获得苯并富烯的有效途径，并将自终止芳构化烯炔级联的效用扩展到光化学反应。这种自终止反应的关键特征是，尽管在关键环化步骤中涉及自由基物质，但不需要外部自由基源或猝灭剂来提供产物。在这些级联中，两个自由基中心都是瞬时形成的，并通过分子内氢转移和 CC 键断裂转化为闭壳产物。此外，将 CC 键裂解结合到烯炔的光化学自终止环化中为在有机合成中使用烯烃作为炔烃等价

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07448

文献信息

• Benzylidene Derivatives of Indene and Cyclopentadiene^1,2
  作者：Carl Tabb Bahner、Harold Kinder、David Brotherton、John Spiggle、Lee Gutman

  DOI：10.1021/jm00327a027

  日期：1965.5
• The Missing C₁–C₅ Cycloaromatization Reaction: Triplet State Antiaromaticity Relief and Self-Terminating Photorelease of Formaldehyde for Synthesis of Fulvenes from Enynes
  作者：Rana K. Mohamed、Sayantan Mondal、Kjell Jorner、Thais Faria Delgado、Vladislav V. Lobodin、Henrik Ottosson、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jacs.5b07448

  日期：2015.12.16

  example of the four archetypical cycloaromatizations of enediynes and enynes was discovered by combining a twisted alkene excited state with a new self-terminating path for intramolecular conversion of diradicals into closed-shell products. Photoexcitation of aromatic enynes to a twisted alkene triplet state creates a unique stereoelectronic situation, which is facilitated by the relief of excited state

  通过将扭曲的烯烃激发态与用于双自由基分子内转化为闭壳产物的新自终止路径相结合，发现了烯二炔和烯炔的四种原型环芳构化的最后一个缺失的例子。芳香烯炔光激发到扭曲的烯烃三重态创造了一种独特的立体电子情况，这是由苯环的激发态反芳香性的释放所促进的。这使得通常不利的 5-endo-trig 环化成为可能，并将其与 5-exo-dig 闭合合并。C1-C5 环化的 1,4-双基产物经历内部 H 原子转移，并伴随着环外 CC 键的断裂。该序列提供了从烯炔获得苯并富烯的有效途径，并将自终止芳构化烯炔级联的效用扩展到光化学反应。这种自终止反应的关键特征是，尽管在关键环化步骤中涉及自由基物质，但不需要外部自由基源或猝灭剂来提供产物。在这些级联中，两个自由基中心都是瞬时形成的，并通过分子内氢转移和 CC 键断裂转化为闭壳产物。此外，将 CC 键裂解结合到烯炔的光化学自终止环化中为在有机合成中使用烯烃作为炔烃等价
• Analogs of 1-(4-dimethylaminobenzylidene)indene. Modifications of the amino group
  作者：Carl T. Bahner、David H. Brotherton、Mary K. Brotherton、Harry Harmon、Norma H. Bingham、Lydia M. Rivers、Stuart L. Watson

  DOI：10.1021/jm00300a058

  日期：1970.11