1-(R)-endo-(1-naphthyl)bornyl E-butenoate | 105999-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(R)-endo-(1-naphthyl)bornyl E-butenoate
• 英文别名: [(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-naphthalen-1-yl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (E)-but-2-enoate
• CAS: 105999-96-0
• 化学式: C₂₄H₂₈O₂
• 分子量: 348.485
• InChiKey: ZEPGWWSMRFZRPC-LBCJYZGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(R)-endo-(1-naphthyl)bornyl E-butenoate 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OLSSON, THOMAS;STERN, KAYE;WESTMAN, GUNNAR;SUNDELL, STAFFAN, TETRAHEDRON., 46,(1990) N, C. 2473-2482

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.92h， 生成 1-(R)-endo-(1-naphthyl)bornyl E-butenoate
  参考文献：
  名称：

  有机铜的试剂2 -高立体选择性增加外-bornyl巴豆酸酯

  摘要：

  碘代三甲基硅烷活化的丁基铜以高收率和良好至极好的非对映选择性加到手性丁烯酸巴豆酸丁酯1-3中。在本研究中，将这些反应与向相同的酯中添加各种组成的丁基丁基锂锂进行了比较。铜酸盐的添加显示出对试剂的确切组成的显着依赖性，使用试剂“ LiBu 3 Cu 2 ”添加到1-萘基取代的酯1上的非对映选择性范围为（S）产物的57％de。使用“ Li 2 Bu 3 Cu”的（R）产物的％de 。使用BuCu·TMSI可获得高达98％的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91033-6

文献信息

• Asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile oxides using simple chiral auxiliaries
  作者：Thomas Olsson、Kaye Stern、Staffan Sundell

  DOI：10.1021/jo00246a014

  日期：1988.5
• Stereoselective conjugate addition of TMSI-activated butylcopper to 1-(R)-endo-(1-naphthyl)bornyl crotonate
  作者：Mikael Bergdahl、Martin Nilsson、Thomas Olsson

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80182-y

  日期：1990.7
• BERGDAHL, MIKAEL;NILSSON, MARTIN;OLLSON, THOMAS, J. ORGANOMET. CHEM., 391,(1990) N, C19-C22
  作者：BERGDAHL, MIKAEL、NILSSON, MARTIN、OLLSON, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• OLSSON, THOMAS;STERN, KAYE;SUNDELL, STAFFAN, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2468-2472
  作者：OLSSON, THOMAS、STERN, KAYE、SUNDELL, STAFFAN

  DOI：——

  日期：——