3-[3-Fluoro-4-(4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)phenyl]-5-azidomethyl-2-oxazolidinone | 154590-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[3-Fluoro-4-(4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)phenyl]-5-azidomethyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: tert-butyl 4-[4-[5-(azidomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-fluorophenyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 154590-41-7
• 化学式: C₁₉H₂₅FN₆O₄
• 分子量: 420.444
• InChiKey: QCRGLLAUFFIWNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-Fluoro-4-(4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)phenyl]-5-azidomethyl-2-oxazolidinone 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-[2-fluoro-4-(2-oxo-5-[1,2,3]triazol-1-ylmethyloxazolidin-3-yl)phenyl]piperazine-1-carbothioic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的N-连接的5-三唑基甲基恶唑烷酮的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新的N-联的5-三唑基甲基恶唑烷酮，其在哌嗪氮4-位具有不同的取代度，并针对包括临床分离株在内的一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了测试。大多数化合物对易感和耐药的革兰氏阳性生物均显示出优异的抗菌活性。这些化合物之一显示出增强的针对卡他莫拉菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.036
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-Fluoro-4-(4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)phenyl]-5-methanesulfonyloxymethyl-2-oxazolidinone 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以358 mg (92%)的产率得到3-[3-Fluoro-4-(4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)phenyl]-5-azidomethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinone antimicrobials containing substituted diazine moieties

  摘要：

  结构式I的化合物：##STR1##或其药用可接受的盐，其中：每个n独立地为1到3；Y从a-n中选择，如此处所定义；其中所述的每个C.sub.1-6烷基的每次出现可以用一个或多个F、Cl、Br、I、OR.sup.1、CO.sub.2R.sup.1、CN、SR.sup.1或R.sup.1（其中R.sup.1是氢或C.sub.1-4烷基）替代；X和Z独立地为C.sub.1-6烷基、C.sub.3-12环烷基或氢，或X和Z形成一个C.sub.0-3桥联基，优选X和Z为氢；U、V和W独立地为C.sub.1-6烷基、F、Cl、Br、氢或一个或多个F、Cl、Br或I取代的C.sub.1-6烷基，优选U和V为F，W为氢；R为氢、C.sub.1-12烷基、C.sub.3-12环烷基、C.sub.1-6烷氧基、一个或多个F、Cl、Br、I或OH取代的C.sub.1-6烷基；q为0到4（包括4）。具有与N-芳基环结合的取代二嗪基团的噁唑烷酮衍生物是有用的抗微生物药剂，对许多人类和兽医病原体有效，包括多重耐药葡萄球菌和链球菌，以及厌氧生物，如拟杆菌和梭菌属，以及耐酸生物，如结核分枝杆菌和分枝杆菌。

  公开号：

  US05547950A1

文献信息

• THIOCARBAMIC ACID DERIVATIVES
  申请人：HOKURIKU SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP1130016A1

  公开（公告）日：2001-09-05

  Thiocarbamic acid derivatives represented by the following general formula or salts thereof which are useful as antibacterial agents: wherein R1 represents an alkyl group which may be substituted, or a cycloalkyl group which may be substituted; and R2, R3, and R4 independently represent hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group which may be substituted, an alkogyl group which may be substituted, an amino group which may be substituted, an alkanoyl group which may be substituted, a cycloalkyloxy group which has a heteroatom as a ring constituting atom and which may be substituted, or a saturated heterocyclic group which may be substituted; or any two of R2, R3, and R4 may bind to each other to form, together with the benzene ring, a condensed hydrocarbon ring which may be substituted.

  由以下通式代表的可用作抗菌剂的硫代氨基甲酸衍生物或其盐： 其中 R1 代表可被取代的烷基，或可被取代的环烷基；R2、R3 和 R4 独立地代表氢原子、卤素原子、可被取代的烷基、可被取代的烷酰基、可被取代的氨基、可被取代的烷酰基、具有杂原子作为成环原子且可被取代的环烷氧基，或可被取代的饱和杂环基；或 R2、R3 和 R4 中的任意两个可相互结合，与苯环一起形成一个可被取代的缩合烃环。
• OXAZOLIDINONES CONTAINING A SUBSTITUTED DIAZINE MOIETY AND THEIR USE AS ANTIMICROBIALS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0640077B1

  公开（公告）日：2002-06-26
• US5547950A
  申请人：——

  公开号：US5547950A

  公开（公告）日：1996-08-20
• US5700799A
  申请人：——

  公开号：US5700799A

  公开（公告）日：1997-12-23
• [EN] OXAZOLIDINONES CONTAINING A SUBSTITUTED DIAZINE MOIETY AND THEIR USE AS ANTIMICROBIALS<br/>[FR] OXAZOLIDINONES CONTENANT UNE FRACTION DIAZINE SUBSTITUEE ET LEUR UTILISATION COMME ANTIMICROBIENS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1993023384A1

  公开（公告）日：1993-11-25

  (EN) A compound of structural formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein: Y is chosen from a-n as defined herein; wherein each occurrence of said C1-6 alkyl may be substituted with one or more F, Cl, Br, I, OR1, CO2R1, CN, SR1, or R1 (where R1 is a hydrogen or C1-4 alkyl); X and Z are independently C1-6 alkyl, C3-12 cycloalkyl or hydrogen, or X and Z form a C0-3 bridging group, preferably X and Z are hydrogen; U, V and W are independently C1-6 alkyl, F, Cl, Br, hydrogen or a C1-6 alkyl substituted with one or more of F, Cl, Br or I, preferably U and V are F and W is hydrogen; R is hydrogen, C1-12 alkyl, C3-12 cycloalkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 alkyl substituted with one or more F, Cl, Br, I or OH; and q is 0 to 4 inclusive. Oxazolidinone derivatives possessing a substituted diazine moiety bonded to the N-aryl ring are useful antimicrobial agents, effective against a number of human and veterinary pathogens, including multiply-resistant $i(staphylococci) and $i(streptococci), as well as anaerobic organisms such as $i(bacteroides) and $i(clostridia) species, and acid-fast organisms such as $i(Mycobacterium tuberculosis) and $i(Mycobacterium avium).(FR) Composé de formule développée (I) ou sels pharmaceutiquement acceptables de ce composé. Dans cette formule, Y est choisi dans a-n selon notation de ladite formule; chaque alcoyle C1-6 peut être substitué avec un ou plusieurs F, Cl, Br, I, OR1, CO2R1, CN, SR1 ou R1 (où R1 est un hydrogène ou alcoyle C1-4); X et Z sont indépendamment alcoyle C1-6, cycloalcoyle C3-12 ou hydrogène, ou X et Z forment un groupe de pontage C0-3, X et Z sont de préférence hydrogène; U, V et W sont indépendamment alcoyle C1-6, F, Cl, Br, hydrogène, ou un alcoyle C1-6 substitué avec un ou plusieurs parmi F, Cl, Br, ou I, U et V sont de préférence F et W est hydrogène; R est hydrogène, alcoyle C1-12, cycloalcoyle C3-12, alcoxy C1-6, alcoyle C1-6 substitué avec un ou plusieurs F, Cl, Br, I ou OH; et q vaut de 0 à 4 inclus. Les dérivés oxazolidinone possédant une fraction diazine substituée liée au noyau N-aryle sont des agents antimicrobiens efficaces contre un certain nombre d'agents pathogènes chez l'homme et chez l'animal, notamment les $i(staphylococci) et les $i(streptococci) multirésistants, les organismes anaerobies tels que les espèces $i(bactéroïdes) et $i(clostridia), et les organismes acido-résistants tels que le $i(Mycobacterium tuberculosis) et le $i(Mycobacterium avium).