4,4-dibromo-1,3-diphenyl-2-pyrazolin-5-one | 77169-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4,4-dibromo-1,3-diphenyl-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 4,4-dibromo-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；4,4-Dibrom-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-on；4,4-Dibromo-2,5-diphenylpyrazol-3-one
• CAS: 77169-05-2
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂N₂O
• 分子量: 394.065
• InChiKey: QKWLJFBXFBJTOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dibromo-1,3-diphenyl-2-pyrazolin-5-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,4-Diazido-1,3-diphenyl-pyrazolin-5-on
  参考文献：
  名称：

  Weber, Gunther; Mann, Gerhard; Wilde, Horst, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 12, p. 437 - 438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-2,5-二苯基-3H-吡唑-3-酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4-dibromo-1,3-diphenyl-2-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Westoeoe, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1952, vol. 6, p. 1499,1507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dibromination of 5-pyrazolones and 5-hydroxypyrazoles via dibromoisocyanuric acid
  作者：Kaung-Min Cheng、Jin Bin Wu、Hui-Chang Lin、Jiann-Jyh Huang、Yu-Ying Huang、Shao-Kai Lin、Tsung-Ping Lin、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1002/jhet.442

  日期：——

  A safe and efficient method was developed for the dibromination of pyrazolones and 5‐hydroxypyrazoles by use of dibromoisocyanuric acid (DBI). The reaction gave the corresponding dibrominated pyrazolones in excellent yields (≥91%). J. Heterocyclic Chem., (2010).

  通过使用二溴异氰尿酸（DBI），开发了一种安全高效的方法，用于吡唑啉酮和5-羟基吡唑的二溴化。该反应以优异的产率（≥91％）得到了相应的二溴代吡唑啉酮。J.杂环化​​学。（2010）。
• Chande, Madhukar S.; Bhandari, Jayesh D.; Joshi, Vishwas R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 12, p. 1218 - 1228
  作者：Chande, Madhukar S.、Bhandari, Jayesh D.、Joshi, Vishwas R.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient di-bromination of 5-pyrazolones and 5-hydroxypyrazoles by N-bromobenzamide
  作者：Yu-Ying Huang、Hui-Chang Lin、Kaung-Min Cheng、Wei-Nien Su、Kuan-Chin Sung、Tsung-Ping Lin、Jiann-Jyh Huang、Shao-Kai Lin、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.055

  日期：2009.11

  An efficient and convenient method for the bromination of pyrazolones and 5-hydroxypyrazoles was developed by using N-bromobenzamide in THF at room temperature. This new method provided di-bromimated pyrazolones in excellent yields (>= 90%). Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved
• Ringtransformationen von Pyrazolinonen �ber Azoolefine - ein neuer Zugang zum 1,2,3-Thiadiazol-System
  作者：G. Lutze、Klaus Kirschke、Petra H�bner、Ernst Schmitz、Matthias Ramm、Norbert Krau�

  DOI：10.1002/prac.19933350209

  日期：——

  Elektrophilic attack of thiocyanate/bromine to azoenamine (2 a) yields thiocyanato compound 3 a which cyclizes into 1,2,3-thiadiazolium-salt (5 a) on treatment with perchloric acid. 2-Halo-3-arylazo-propenamides (8) form directly thiadiazolium-salts (11) with KSCN/HOAc. The addition of N- or O-nucleophiles to 11 occurs in the 5-position to form 1,2,3-thiadiazolines (13).
• WEBER G.; MANN G.; WILDE M.; HAUPTMANN S., Z. CHEM., 1980, 20, NO 12, 437-438
  作者：WEBER G.、 MANN G.、 WILDE M.、 HAUPTMANN S.

  DOI：——

  日期：——