N-(4-chloronaphthalen-1-yl)-2-cyanoacetamide | 24522-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-chloronaphthalen-1-yl)-2-cyanoacetamide
• CAS: 24522-47-2
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O
• 分子量: 244.68
• InChiKey: SPFFKMXEULEAII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloronaphthalen-1-yl)-2-cyanoacetamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(1-(4-chloronaphthyl))-4-methyl-5-methylene-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Substituted γ-Methylene γ-Lactams

  摘要：

  在碱催化下，N-取代氰基乙酰胺 1 与 1,2-二酮 2 缩合生成γ-羟基γ-内酰胺 3。用酸处理 3 可以得到新型杀菌的γ-亚甲基γ-内酰胺 4。4b 的外环双键与 4-甲苯亚磺酸盐发生了可逆反应。

  DOI：

  10.1071/ch05286
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-氯萘 、 氰乙酸乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到N-(4-chloronaphthalen-1-yl)-2-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Substituted γ-Methylene γ-Lactams

  摘要：

  在碱催化下，N-取代氰基乙酰胺 1 与 1,2-二酮 2 缩合生成γ-羟基γ-内酰胺 3。用酸处理 3 可以得到新型杀菌的γ-亚甲基γ-内酰胺 4。4b 的外环双键与 4-甲苯亚磺酸盐发生了可逆反应。

  DOI：

  10.1071/ch05286