(R)-2-methyl-1,2-diphenylbutan-1-one | 60366-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-2-methyl-1,2-diphenylbutan-1-one
• 英文别名: (R)-2-methyl-1,2-diphenylbut-3-en-1-one；(R)-2-Methyl-1,2-diphenyl-butan-1-on；(2R)-2-methyl-1,2-diphenylbutan-1-one
• CAS: 60366-01-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: PERWPASJGOOSIM-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-140 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-1,2-diphenylbutan-1-one 生成 (+)(S)-1,2-Diphenyl-2-methylbutan
  参考文献：
  名称：

  Kopecky,K.R. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 1001 - 1014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-phenylbutanoic acid 生成 (R)-2-methyl-1,2-diphenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  MARUYAMA, KAZUHIRO;IWAMOTO, HIDETOSHI;SOGA, OSAMU;TAKUWA, AKIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 7, 2161-2164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Complete Stereoretention in the Rhodium-Catalyzed 1,2-Addition of Chiral Secondary and Tertiary Alkyl Potassium Trifluoroborate Salts to Aldehydes
  作者：Abel Ros、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.200901900

  日期：——

  Take your new partner by the hand: Chiral secondary and tertiary alkyl trifluoroborate salts undergo rhodium‐catalyzed 1,2‐addition to aldehydes with complete stereoretention (handedness) in all cases, enabling the creation of quaternary stereogenic centers with essentially perfect enantioselectivity (see scheme; cod=cycloocta‐1,5‐diene).

  牵手您的新搭档：在所有情况下，手性仲和叔烷基三氟硼酸盐都经过铑催化的1,2-醛加成到醛中，并具有完全的立体保留（手性），从而可以创建具有基本完美对映选择性的四元立体中心（见方案） ; cod = cycloocta-1,5-diene）。
• Tertiary Alkylations of Aldehydes, Ketones or Imines Using Benzylic Organoboronates and a Base Catalyst
  作者：Yukiya Sato、Kei Nakamura、Kenya Yabushita、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1246/bcsj.20200122

  日期：2020.9.15

  The KHMDS-catalyzed tertiary alkylation of aldehydes, ketones or imines using tertiary benzylic organoboronates is reported. This protocol permitted the use of tertiary benzylic alkylboronates as t...

  报道了使用叔苄基有机硼酸酯的 KHMDS 催化的醛、酮或亚胺的叔烷基化反应。该协议允许使用叔苄基烷基硼酸盐作为...
• Rhodium-Catalyzed Allylic Substitution with an Acyl Anion Equivalent: Stereospecific Construction of Acyclic Quaternary Carbon Stereogenic Centers
  作者：P. Andrew Evans、Samuel Oliver、Jungha Chae

  DOI：10.1021/ja306602g

  日期：2012.11.28

  A highly regio- and stereospecific rhodium-catalyzed allylic alkylation of tertiary allylic alcohol derivatives with a cyanohydrin pronucleophile is described. This direct and operationally simple protocol provides a fundamentally novel approach toward the synthesis of α-quaternary substituted ketones and circumvents many of the inherent problems associated with conventional enolate alkylation reactions

  描述了高度区域和立体定向铑催化的叔烯丙醇衍生物与氰醇原亲核试剂的烯丙基烷基化。这种直接且操作简单的方案为合成 α-季取代酮提供了一种全新的方法，并避免了与传统烯醇烷基化反应相关的许多固有问题。该反应的立体特异性变体提供了对映体富集的 α-季铵取代烯丙基芳基酮，对于更传统的基于烯醇化物的策略来说，这是一种特别具有挑战性的中间体。
• Studies in Stereochemistry. XXIII. The Preparation and Complete Resolution of the 1,2-Diphenyl-2-methyl-1-butanol System¹
  作者：Donald J. Cram、Janet Allinger

  DOI：10.1021/ja01647a003

  日期：1954.9
• Calas,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 857 - 861
  作者：Calas,M. et al.

  DOI：——

  日期：——