alpha,beta-二苯基-苯乙胺 | 42291-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: alpha,beta-二苯基-苯乙胺
• 英文名称: (S)-(-)-1,2,2-triphenylethylamine
• 英文别名: (1S)-1,2,2-triphenylethanamine
• CAS: 42291-10-1
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: NDCGGZYGIWLSAT-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-69 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha,beta-二苯基-苯乙胺 、 水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-N-Salicyliden-1,2,2-triphenylethylamin
  参考文献：
  名称：

  旋光胺—X：α-和β-苯基烷基胺的N-水杨基衍生物的旋光色散和圆二色性—某些苯基降冰片烷的绝对构型

  摘要：

  报道了许多α和β-苯基烷基胺的N-水杨基衍生物的ORD和CD测量结果。由（S）-1-茚满胺和（1 S，2 S）-2,3-二苯基-1-甲基丙胺的衍生物显示的在255和315 nm附近的强棉花正效应符合该物质的平面扇形规则预测与α-或β-苯基烷基胺的N-水杨基衍生物的特定对映异构体有关的棉花效应的迹象。这个扇区规则ORD和（+）的N-亚水杨基衍生物的CD的解释中的应用外切-3-苯基-内-2- norbornanamine盐酸盐和（ - ） -内型-3-苯基-内切-2-降冰片胺盐酸盐的绝对构型分别固定为（2 S）和（2 R）。暂时将（S）构型重新分配为（+）-1,2,2-三苯乙胺盐酸盐

  DOI：

  10.1016/0040-4020(70)85013-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2,2-triphenylethanamine 在 L-酒石酸 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 生成 alpha,beta-二苯基-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  Molecular Rearrangements. XV. The Stereochemistry of the Solvolytic and Deamination Reactions of 1,2,2-Triphenylethyl Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01511a052

文献信息

• Development of New HPLC Chiral Stationary Phases Based on Native and Derivatized Cyclofructans
  作者：Ping Sun、Chunlei Wang、Zachary S. Breitbach、Ying Zhang、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1021/ac902257a

  日期：2009.12.15

  An unusual class of chiral selectors, cyclofructans, is introduced for the first time as bonded chiral stationary phases. Compared to native cyclofructans (CFs), which have rather limited capabilities as chiral selectors, aliphatic- and aromatic-functionalized CF6s possess unique and very different enantiomeric selectivities. Indeed, they are shown to separate a very broad range of racemic compounds. In particular, aliphatic-derivatized CF6s with a low substitution degree baseline separate all tested chiral primary amines. It appears that partial derivatization on the CF6 molecule disrupts the molecular internal hydrogen bonding, thereby making the core of the molecule more accessible. In contrast, highly aromatic-functionalized CF6 stationary phases lose most of the enantioselective capabilities toward primary amines, however they gain broad selectivity for most other types of analytes. This class of stationary phases also demonstrates high “loadability” and therefore has great potential for preparative separations. The variations in enantiomeric selectivity often can be correlated with distinct structural features of the selector. The separations occur predominantly in the presence of organic solvents.

  首次引入一类不寻常的手性选择剂——环糊精作为键合型手性固定相。与天然环糊精（CFs）相比，其作为手性选择剂的能力相当有限，而脂族和芳族功能化的CF6具有独特且截然不同的对映体选择性。事实上，它们能够分离非常广泛的消旋化合物。特别是，低取代度的脂族衍生化CF6能够基线分离所有测试的手性伯胺。似乎部分衍生化作用于CF6分子会破坏分子内部的氢键，从而使分子核心更易接近。相比之下，高度芳族功能化的CF6固定相在伯胺的对映选择能力方面丧失了大部分能力，但它们对大多数其他类型的分析物获得了广泛的选择性。这类固定相还表现出高“负荷能力”，因此具有在制备分离方面的巨大潜力。对映体选择性的变化通常可以与选择剂的独特结构特征相关联。分离主要在有机溶剂存在下发生。
• METHODS OF TREATING A BOTULINUM TOXIN RELATED CONDITION IN A SUBJECT
  申请人：Jacobson Alan

  公开号：US20110190285A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention provides methods of treating a botulinum toxin related condition in a subject. In certain embodiments, the methods involve administering a compound of the following formulas: (I), (II), (III), (IV), (V).

  本发明提供了治疗受体肉毒毒素相关疾病的方法。在某些实施例中，该方法涉及到给受体注射以下化合物：(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING ZINC MATRIX METALLOPROTEASE DEPENDENT DISEASES
  申请人：Jacobson Alan

  公开号：US20110034521A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention provides compounds and methods for treating zinc matrix metalloprotease dependent diseases. In certain embodiments, the compounds of the present invention have the following formulas:

  本发明提供了化合物和治疗锌基金属蛋白酶依赖性疾病的方法。在某些实施例中，本发明的化合物具有以下结构式：
• Near-Infrared, Organic Chiroptic Switch with High Dissymmetry Factors
  作者：Si Tong Bao、Shayan Louie、Haoyu Jiang、Qifeng Jiang、Shantao Sun、Michael L. Steigerwald、Colin Nuckolls、Zexin Jin

  DOI：10.1021/jacs.3c10578

  日期：2024.1.10

  Here we unveil a chiral molecular redox switch derived from PDI-based twistacenes─chPDI[2] that has the remarkable attributes of high-intensity and a broadband chiral response. This material exhibits facile, stable, and reversible multistate chiroptical switching behavior over a broad active wavelength range close to 700 nm, encompassing ultraviolet, visible, and near-infrared regions. Upon reduction

  在这里，我们推出了一种源自PDI基双苯的手性分子氧化还原开关─ c hPDI[2] ，它具有高强度和宽带手性响应的显着特性。这种材料在接近 700 nm 的宽活性波长范围内表现出轻松、稳定和可逆的多态手性光学开关行为，涵盖紫外、可见和近红外区域。还原后， c hPDI[2]的圆二色性响应幅度显着增加，具有出色的 |ΔΔε| > 300 M –1 cm –1和 960 nm 处的高不对称因子 3 × 10 –2 。 DFT 计算表明，双还原c hPDI[2]的长波长 CD 信号源自 PDI 主链对桥连烯烃 π* 轨道的激发。重要的是，二聚体的分子扭曲有利于离子扩散，从而实现固态薄膜中的手性转换。高不对称性因素和近红外响应使c hPDI[2]成为一种独特的手性光学开关。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR CYCLOFRUCTANS AS SEPARATION AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR DES CYCLOFRUCTANES EN TANT QU'AGENTS DE SÉPARATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2010148191A3

  公开（公告）日：2011-05-19