propan-2-yl 4-methyl-4-[(1-methylsulfonylspiro[2H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,4'-piperidine]-1'-yl)methyl]piperidine-1-carboxylate | 1612892-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: propan-2-yl 4-methyl-4-[(1-methylsulfonylspiro[2H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,4'-piperidine]-1'-yl)methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1612892-32-6
• 化学式: C₂₃H₃₆N₄O₄S
• 分子量: 464.629
• InChiKey: GKQPPHRQSZDMNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1'-(methylsulfonyl)-1',2'-dihydrospiro[piperidine-4,3'-pyrrolo[2,3-b]pyridine] 在 titanium(IV) isopropylate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 propan-2-yl 4-methyl-4-[(1-methylsulfonylspiro[2H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,4'-piperidine]-1'-yl)methyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现N-磺酰基-7-氮杂二氢吲哚衍生物作为有效的，口服可利用的和选择性的M 4毒蕈碱型乙酰胆碱受体激动剂

  摘要：

  我们设计和合成了新型的N-磺酰基-7-氮杂二氢吲哚衍生物，作为选择性的M 4毒蕈碱乙酰胆碱受体激动剂。化合物2（一种M 4毒蕈碱乙酰胆碱受体（mAChR）偏爱的激动剂）的N-甲乙氧基哌啶部分的修饰导致了化合物1（一种选择性的M 4 mAChR激动剂）。化合物1显示出高度选择性的M 4 mAChR激动活性，体外hERG抑制作用较弱。体内化合物1的药代动力学研究表明，大鼠具有良好的生物利用度和脑渗透性。化合物1 逆转了甲基苯丙胺诱导的大鼠运动过度活跃（1-10 mg / kg，口服）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.083