3β-Heptyl-2,3,5,6,7,7aα-hexahydro-5β-methyl-1H-pyrrolizin | 74986-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 3β-Heptyl-2,3,5,6,7,7aα-hexahydro-5β-methyl-1H-pyrrolizin
• 英文别名: 5-epi-xenovenine；(3S,5R,8R)-3-heptyl-5-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine
• CAS: 74986-28-0；75023-37-9；75023-38-0；75023-39-1；88931-18-4；105616-96-4；116561-39-8；135683-51-1；137767-72-7；137767-73-8；137767-74-9
• 化学式: C₁₅H₂₉N
• 分子量: 223.402
• InChiKey: HDOOWYGBFWMHAV-QLFBSQMISA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Heptyl-2,3,5,6,7,7aα-hexahydro-5β-methyl-1H-pyrrolizin 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3S,5R,7aR)-3-Heptyl-5-methyl-hexahydro-pyrrolizine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成von Pyrrolizidin-Alkaloiden aus Nitroalkanonen †

  摘要：

  硝基链烷酮的立体选择性合成von Pyrrolizidin生物碱

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740624
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基十五烷-2,8-二酮 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 Pyrrolizidine 223H' 、 3β-Heptyl-2,3,5,6,7,7aα-hexahydro-5β-methyl-1H-pyrrolizin
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成von Pyrrolizidin-Alkaloiden aus Nitroalkanonen †

  摘要：

  硝基链烷酮的立体选择性合成von Pyrrolizidin生物碱

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740624

文献信息

• Regio- and Stereoselective Biocatalytic Monoamination of a Triketone Enables Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of the Pyrrolizidine Alkaloid Xenovenine Employing Transaminases
  作者：Stefan E. Payer、Joerg H. Schrittwieser、Barbara Grischek、Robert C. Simon、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201500781

  日期：2016.2.4

  well as the (−)‐enantiomer of the pyrrolizidine alkaloid xenovenine were prepared within five steps with 17 and 30% overall yields, respectively, in optically pure form, >99% ee as well as >99% de. In the asymmetric key step a transaminase performed a regio‐ and stereoselective monoamination of a triketone. By employing two enantiocomplementary transaminases from Arthrobacter sp. both enantiomers were

  的（+） -以及（ - ） -的双吡咯烷类生物碱xenovenine的对映异构体分别在五个步骤来制备：用17和30％的总产率，光学纯形式，> 99％ee值以及> 99％德。在不对称关键步骤中，转氨酶对三酮进行了区域和立体选择性单胺化。通过使用来自节杆菌属的两种对映体互补转氨酶。两种对映异构体都是可及的。从市售的非手性2-（正庚基）呋喃开始，可通过两个步骤轻松制备三酮。在最后的催化加氢步骤中，新引入的手性中心引导氢加成，优先形成所需的（5 Z，8E）-非对映异构体。在三个酮中，单个酮部分进行了区域和立体选择性胺化，从而可以在不需要保护策略的情况下，以最短和最高的产率进行双环展示吡咯并立烷生物碱的全合成。
• Transformation of 4-nitroalkane-1,7-diones into pyrrolizidines
  作者：Majmir Vavrecka、Agnes Janowitz、Manfred Hesse

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80079-l

  日期：1991.9

  Depending on the conditions the reduction of 5-nitropentadecane-2,8-dione (4) gave as main products the two isomeric pyrrolizidines 1a (xenovenine, NaBH3CN/NH4OAc; as N-15-1a with NaBH3CN/(NH4OAc))-N-15 and 1b (H-2-Pd/C), respectively.
• Stereoselektive Synthese von Pyrrolizidin-Alkaloiden aus Nitroalkanonen
  作者：Agnes Janowitz、Mojmir Vavrecka、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19910740624

  日期：1991.9.18

  Stereoselective Synthesis von Pyrrolizidin Alkaloids from Nitroalkanones

  硝基链烷酮的立体选择性合成von Pyrrolizidin生物碱