1-((E)-2-Bromo-2-nitro-vinyl)-naphthalene | 22013-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((E)-2-Bromo-2-nitro-vinyl)-naphthalene
• 英文别名: 1-(2-Bromo-2-nitroethenyl)naphthalene
• CAS: 22013-89-4
• 化学式: C₁₂H₈BrNO₂
• 分子量: 278.105
• InChiKey: ITKGFQUHVDXHSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  391.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethylaziridine-2-carboxylic acid ethyl ester 、 1-((E)-2-Bromo-2-nitro-vinyl)-naphthalene 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 以89%的产率得到ethyl 4-(naphthalen-1-yl)-1-phenethyl-1H-pyrrole-2-carboxyla
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成1,2,4-三取代的吡咯的无金属多米诺方法：在Ningalin B的形式合成中的应用

  摘要：

  开发了一种新的单锅，过渡金属，无酸/无碱的多米诺骨牌工艺，用于区域选择性合成1,2,4-三取代的吡咯。该过程涉及不对称的偶氮甲内酯的1,3-偶极环加成反应，这是由于未活化的氮丙啶与β-溴-β-硝基苯乙烯的热C–C键裂解所致，随后是一系列消除和芳构化反应序列，优先提供1,2 1,4-三取代的吡咯代替预期的1,2,3-三取代的吡咯，收率良好至极佳。此外，描述了该方法用于形式的宁格林B的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01520
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 ammonium acetate 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-((E)-2-Bromo-2-nitro-vinyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  分子碘介导的 Cyclopenta[c]furo[3,2-b]furan-5,6-diones 合成：有角二恶三喹烷核心的组装

  摘要：

  在含有微量水的 MeCN 中，在Et 3 N 存在下，分子碘介导的 3-乙酰基-2 H -chromen -2-ones、β-溴代-β-硝基苯乙烯和吡啶合成角氧杂三嗪核心是发达。该反应通过 2-oxo-2-(2-oxo-2 H -chromen-3-yl)-1-(pyridin-1-ium-1-yl)ethan-1-ide 与溴硝基苯乙烯的分子间迈克尔反应进行通过分子内迈克尔反应和消除步骤。典型产品的立体化学证据来自单晶 X 射线分析。该策略的重要特征是它形成了三个具有良好选择性的立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02572

文献信息

• Quinonoid compounds via reactions of lawsone and 2-aminonaphthoquinone with α-bromonitroalkenes and nitroallylic acetates: Structural diversity by C-ring modification and cytotoxic evaluation against cancer cells
  作者：Thekke V. Baiju、Renata G. Almeida、Sudheesh T. Sivanandan、Carlos A. de Simone、Lucas M. Brito、Bruno C. Cavalcanti、Claudia Pessoa、Irishi N.N. Namboothiri、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.079

  日期：2018.5

  Morita-Baylis-Hillman acetates and α-bromonitroalkenes have been employed in cascade reactions with lawsone and 2-aminonaphthoquinone for the one-pot synthesis of heterocycle fused quinonoid compounds. The reactions reported here utilized the 1,3-binucleophilic potential of hydroxy- and aminonaphthoquinones and the 1,2/1,3-bielectrophilic potential of bromonitroalkenes and Morita-Baylis-Hillman acetates

  Morita-Baylis-Hillman乙酸盐和α-溴硝基烯烃已用于与Lawone和2-氨基萘醌的级联反应，用于一锅合成杂环稠合的醌类化合物。此处报道的反应利用羟基和氨基萘醌的1,3-双亲核势以及溴硝基烯烃和Morita-Baylis-Hillman乙酸酯的1,2 / 1,3-双亲电势来合成吡咯和呋喃稠合的萘醌。对合成的化合物针对HCT-116（人类结肠癌细胞），PC3（人类前列腺癌细胞），HL-60（人类早幼粒细胞白血病细胞），SF295（人类胶质母细胞瘤细胞）和NCI-H460（人类肺癌细胞）进行了评估。并显示出抗肿瘤活性，IC50值低至<2μM。还针对OVCAR-8（卵巢）评估了选定的化合物，MX-1（乳腺癌）和JURKAT（白血病）细胞系。还使用非肿瘤细胞测定了评价的醌类的细胞毒性潜力，例如外周血单核（PBMC）和L929细胞。
• Imidazoles from nitroallylic acetates and α-bromonitroalkenes with amidines: synthesis and trypanocidal activity studies
  作者：Elumalai Gopi、Tarun Kumar、Rubem F. S. Menna-Barreto、Wagner O. Valença、Eufrânio N. da Silva Júnior、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c5ob01444a

  日期：——

  Cascade reactions of amidines with nitroallylic acetates and α-bromonitroalkenes provide potentially bioactive imidazoles in good to excellent yields in most cases. While 2,4-disubstituted imidazol-5-yl acetates are formed in the first case, 2,4-disubstituted imidazoles, bearing no substituent at position 5, are the products in the second case. These two series of imidazoles, viz. 2,4,5-trisubstituted

  在大多数情况下，am与乙酸烯丙酯和α-溴硝基烯烃的级联反应可提供潜在的具有生物活性的咪唑，其收率良好至极佳。在第一种情况下形成2,4-二取代的咪唑-5-基乙酸盐，而在第二种情况下形成2,4-二取代的咪唑，它们在5位不带取代基。这两个咪唑系列，即。筛选了2,4,5-三取代和2,4-二取代的抗原生动物寄生虫克氏锥虫的活性，锥虫是南美锥虫病的病因。多达三种化合物的活性与标准苯并咪唑一样，而另外两种化合物的活性则高2–3倍，这突出了取代的咪唑的潜力，它很容易从硝基烯烃中获得，并可能是抗寄生虫药。
• A Highly Enantioselective Synthesis of Functionalized 2,3-Dihydrofurans by a Modified Feist-Bénary Reaction
  作者：Xiaowei Dou、Fangrui Zhong、Yixin Lu

  DOI：10.1002/chem.201202504

  日期：2012.10.29

  Organocatalysis: A modified Feist–Bénary reaction employing acyclic β‐ketoesters as the dinucleophile and (E)‐β,β‐bromo nitrostyrenes as the dielectrophile was developed for the asymmetric synthesis of 2,3‐dihydrofurans. L‐Threonine‐derived tertiary amine/thiourea catalysts were found to be the most efficient catalysts, inducing the reaction in a highly enantioselective manner (see scheme; TBDPS=t

  有机催化：采用非环状β-酮酸酯为双亲核试剂，（E）-β，β-溴硝基苯乙烯为双亲电试剂的改良Feist-Bénary反应被开发用于2,3-二氢呋喃的不对称合成。发现L-苏氨酸衍生的叔胺/硫脲催化剂是最有效的催化剂，以高度对映选择性的方式诱导反应（参见方案； TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基）。
• Highly Chemoselective [2+1] Annulation of α-Alkylidene Pyrazolones with α-Bromonitroalkenes: Synthesis of Pyrazolone-Based Vinylcyclopropanes and Computational Studies
  作者：Ya-Jun Zhong、Ting Qi、Yan-Ling Ji、Hua Huang、Xiang Zhang、Hai-Jun Leng、Cheng Peng、Jun-Long Li、Bo Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02674

  日期：2021.2.5

  A highly chemoselective [2+1] annulation of α-alkylidene pyrazolones with α-bromonitroalkenes has been achieved under mild conditions. α-Alkylidene pyrazolones were unprecedentedly used as a C1 synthon to participate in annulation reactions, providing access to diverse vinylcyclopropane-based pyrazolone products. In addition, a spectrum of pharmaceutically interesting pyrazole-fused pyranone oximes

  在温和条件下，已实现了α-亚烷基吡唑啉酮与α-溴硝基烯的高度化学选择性[2 + 1]环合。α-亚烷基吡唑啉酮被前所未有地用作C1合成子，参与环化反应，从而提供了多种基于乙烯基环丙烷的吡唑啉酮产品。此外，可通过[2 + 1]环化/重排顺序过程快速获得一系列药学上有趣的吡唑稠合的吡喃酮肟。计算研究揭示了[2 + 1]环加成反应的化学选择性的起源。
• Synthesis of pyrrolidin-2-ylidenes and pyrrol-2-ylidenes <i>via</i> 1,3-dipolar cycloaddition of H-bond-assisted azomethine ylides to nitrostyrenes
  作者：Issa Yavari、Ramin Mohsenzadeh、Parisa Ravaghi、Maryam Safaei

  DOI：10.1039/d3ob00725a

  日期：——

  ylidene)acetonitriles, undergo a formal Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition with β-bromo-β-nitrostyrenes to afford a diastereoselective synthesis of highly substituted pyrrolidin-2-ylidene derivatives. When β-nitrostyrenes were used as the alkene component, 2-(4,5-diaryl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)-1H-indene-1,3(2H)-diones were obtained. Efficient conversion of pyrrolidene-2-ylidenes to the corresponding

  氢键辅助的偶氮甲碱叶立德，由 2-(苄氨基)-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2 H-茚-2-亚基)乙腈生成，经过正式的 Huisgen 1,3-与 β-溴-β-硝基苯乙烯的偶极环加成反应非对映选择性合成高度取代的吡咯烷-2-亚基衍生物。当使用β-硝基苯乙烯作为烯烃组分时，2-(4,5-二芳基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-亚基)-1H-茚-1,3(2H ) -二酮获得。在过量 Et 3 N存在下，在回流 1-丙醇中，吡咯烷-2-亚基有效转化为相应的吡咯-2-亚基。此外，通过 X 射线测定了吡咯烷-2-亚基衍生物的结构晶体学。