3-(2-hydroxy-2-phenylethyl)isobenzofuran-1(3H)-one | 188716-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-2-phenylethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 188716-83-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: VMTHPOMAJNYDLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-2-phenylethyl)isobenzofuran-1(3H)-one 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以62%的产率得到3-(2-chloro-2-phenylethyl)-3H-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 3-Styrylphthalides

  摘要：

  A convenient, high yield, two-step method is described for 3-styrylphthalides ( 3a - e) from 3-phenacylphthalides ( 1a - e).

  DOI：

  10.1080/00397919708003050
• 作为产物：
  描述：

  3-phenacylphthalide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(2-hydroxy-2-phenylethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  实用合成3-（2-芳基亚乙基）异吲哚啉-1-酮（类似AKS-182）和3-（2-芳基亚乙基）异苯并呋喃-1（3 H）-酮

  摘要：

  报道了一种简单实用的方法来合成3-（2-芳基-亚乙基）异吲哚啉-1-酮和3-（2-芳基-亚乙基）异苯并呋喃-1（3 H）-酮，产率高至优。 （E：Z）选择性。该方法涉及容易获得的3-（2-氧代-2-芳基乙基）异吲哚啉-1-酮和3-（2-氧代-2-芳基乙基）异苯并呋喃-1（3 H）-酮的顺序还原脱水反应。通过在乙腈中与K 2 CO 3进行碱催化的双键异构化来实现。使用该方法已经完成了对AKS-182的简明合成的开发。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130838

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Phthalides via Asymmetric Transfer Hydrogenation: A Strategy Constructs 1,3-Distereocentered 3-(2-Hydroxy-2-arylethyl)isobenzofuran-1(3<i>H</i>)-one
  作者：Tanyu Cheng、Qunqun Ye、Qiankun Zhao、Guohua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02394

  日期：2015.10.16

  phthalides through asymmetric transfer hydrogenation for the construction of 3-(2-hydroxy-2-arylethyl)isobenzofuran-1(3H)-one with 1,3-distereocenters has been developed. This procedure is carried out under a mild condition at 40 °C catalyzed with RuCl[(S,S)-TsDPEN](mesitylene) using HCOOH/Et3N (5:2) as a hydrogen source. A variety of phthalides are smoothly transferred to provide optically pure phthalides

  通过不对称转移加氢反应制备动力学动力学拆分物，用于构建具有1,3-二中心的3-（2-羟基-2-芳基乙基）异苯并呋喃-1（3 H）-。该过程在温和的条件下，在40°C，RuCl [（S，S）-TsDPEN]（均三甲苯）催化下，使用HCOOH / Et 3 N（5：2）作为氢源进行的。可以平稳地转移各种邻苯二甲酸酯，以提供具有高收率，出色的对映选择性和可接受的非对映异构体比率的光学纯邻苯二甲酰亚胺。
• Practical synthesis of 3-(2-arylethylidene)isoindolin-1-ones (analogues of AKS-182) and 3-(2-arylethylidene)isobenzofuran-1(3H)-ones
  作者：Mario Ordóñez、Angel Palillero-Cisneros、Victoria Labastida-Galván、Joel Luis Terán-Vázquez

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130838

  日期：2020.1

  method is reported for the synthesis of 3-(2-aryl-ethylidene)isoindolin-1-ones and 3-(2-arylethylidene)isobenzofuran-1(3H)-ones, proceeding with good to excellent yields and (E:Z) selectivity. This methodology involves the sequential reduction-dehydration reaction of readily obtained 3-(2-oxo-2-arylethyl)isoindolin-1-ones and 3-(2-oxo-2-arylethyl)isobenzofuran-1(3H)-ones followed by a base-catalyzed

  报道了一种简单实用的方法来合成3-（2-芳基-亚乙基）异吲哚啉-1-酮和3-（2-芳基-亚乙基）异苯并呋喃-1（3 H）-酮，产率高至优。 （E：Z）选择性。该方法涉及容易获得的3-（2-氧代-2-芳基乙基）异吲哚啉-1-酮和3-（2-氧代-2-芳基乙基）异苯并呋喃-1（3 H）-酮的顺序还原脱水反应。通过在乙腈中与K 2 CO 3进行碱催化的双键异构化来实现。使用该方法已经完成了对AKS-182的简明合成的开发。
• Convenient Synthesis of 3-Styrylphthalides
  作者：R. S. Mali、Archna Patience Massey

  DOI：10.1080/00397919708003050

  日期：1997.3

  A convenient, high yield, two-step method is described for 3-styrylphthalides ( 3a - e) from 3-phenacylphthalides ( 1a - e).