(E)-3-styrylisobenzofuran-1(3H)-one | 128174-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-3-styrylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-styrylphthalide；3-[(E)-2-phenylethenyl]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 128174-46-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: SSQJPYVDYNKAJG-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-styrylisobenzofuran-1(3H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到(Z)-3-(2-phenylethylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  实用合成3-（2-芳基亚乙基）异吲哚啉-1-酮（类似AKS-182）和3-（2-芳基亚乙基）异苯并呋喃-1（3 H）-酮

  摘要：

  报道了一种简单实用的方法来合成3-（2-芳基-亚乙基）异吲哚啉-1-酮和3-（2-芳基-亚乙基）异苯并呋喃-1（3 H）-酮，产率高至优。 （E：Z）选择性。该方法涉及容易获得的3-（2-氧代-2-芳基乙基）异吲哚啉-1-酮和3-（2-氧代-2-芳基乙基）异苯并呋喃-1（3 H）-酮的顺序还原脱水反应。通过在乙腈中与K 2 CO 3进行碱催化的双键异构化来实现。使用该方法已经完成了对AKS-182的简明合成的开发。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130838
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯甲酰胺 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-3-styrylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kusurkar; Patil, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 1, p. 64 - 65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selenium-Catalyzed C(sp³)H Acyloxylation: Application in the Expedient Synthesis of Isobenzofuranones
  作者：Felix Krätzschmar、Martin Kaßel、Daniel Delony、Alexander Breder

  DOI：10.1002/chem.201406290

  日期：2015.5.4

  Oxidative Se‐catalyzed C(sp3)H bond acyloxylation has been used to construct a diverse array of isobenzofuranones from simple ortho‐allyl benzoic acid derivatives. The synthetic procedure employs mild reaction conditions and gives high chemoselectivity enabled by an inexpensive organodiselane catalyst. The presented approach offers a new synthetic pathway toward the core structures of phthalide natural

  氧化的Se催化的C（sp 3）H键酰氧基化已被用来从简单的邻烯丙基苯甲酸衍生物构造出各种各样的异苯并呋喃酮。合成过程采用温和的反应条件，并通过廉价的有机二硒烷催化剂实现了高化学选择性。提出的方法为邻苯二甲酰亚胺天然产物的核心结构提供了一条新的合成途径。
• Highly Efficient Cyclization ofo-Iodobenzoates with Aldehydes Catalyzed by Cobalt Bidentate Phosphine Complexes: A Novel Entry to Chiral Phthalides
  作者：Hong-Tai Chang、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.200601880

  日期：2007.5.18

  corresponding phthalide derivative 3 u. This synthetic method is compatible with a variety of functional groups on the aryl ring of 2. The high efficiency of the cobalt catalyst containing a dppe (dppe=1,2-bis(diphenylphosphino)ethane) ligand encouraged us to investigate the asymmetric version of the present catalytic reaction by employing bidentate chiral ligands. Thus, aromatic aldehydes 2 a-c, 2 f

  2-碘苯甲酸甲酯1 ac与各种芳香醛进行2 am的环化反应（RC6H4CHO：R = H 2 a，4-CH3 2 b，4-tBu 2 c，4-OMe 2 d，3-OMe 2 e，4- Cl 2 f，4-CF3 2 g，4-CN 2 h，4-Ph 2 i;苯并[d] [1,3]二恶唑-5-甲醛（2 j），1-萘甲醛（2 k），苯并呋喃在[CoI2（dppe）]（dppe = 1,2-双（二苯基二膦基）乙烷）和Zn粉在无水四氢呋喃中于75°C存在下于-2-甲醛（2 l）和异烟碱醛（2 m）） 24小时后，以良好至优异的产率得到相应的邻苯二甲酸酯衍生物3am和3qt。在相似的反应条件下，反应性较低的脂族醛，庚醛（2 n），丁醛（2 o）和2-苯基乙醛（2 p）也分别以1 a进行环化反应，以提供3 np的收率，以公平至良好的收率。催化反应可以进一步用1 a扩展到肉桂醛（2 q），得到相应的邻苯二甲酸酯衍生物3
• Rhodium or palladium-catalyzed cascade aryl addition/intramolecular lactonization of phthalaldehydonitrile to access 3-aryl and 3-alkenyl phthalides
  作者：Guanglei Lv、Genping Huang、Guangyou Zhang、Changduo Pan、Fan Chen、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.100

  日期：2011.7

  A rhodium or palladium-catalyzed addition of boronic acids to phthalaldehydonitrile, followed by an intramolecular lactonization of cyano to access 3-substituted phthalides, is described. This procedure tolerates a series of functional groups, such as methoxy, fluoro, chloro, and vinyl groups. It is a novel procedure for the synthesis of 3-arylphthalides.

  描述了铑或钯催化的硼酸向邻苯二甲腈的加成，然后氰基的分子内酯化以得到3-取代的邻苯二甲酸酯。该程序容许一系列官能团，例如甲氧基，氟，氯和乙烯基。这是合成3-芳基邻苯二甲酸酯的新方法。
• Synthesis of biarylketones and phthalides from organoboronic acids and aldehydes catalyzed by cobalt complexes
  作者：Jaganathan Karthikeyan、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c1cc13771a

  日期：——

  A cobalt-catalyzed addition of aryl- and alkenylboronic acids to aldehydes and phthalaldehyde to give the corresponding biarylketones and 3-aryl phthalides in good to excellent yields in one pot is described.

  描述了一种钴催化的芳基和烯基硼酸与醛和邻苯二甲醛的加成反应，可以在一个反应锅中以良好到优异的产率生成相应的双芳基酮和3-芳基邻苯二甲酰亚胺。
• Palladium-Catalyzed Cascade Aryl Addition/Intramolecular Lactonization of Phthalaldehyde To Access 3-Aryl- and Alkenylphthalides
  作者：Zhishi Ye、Pengcheng Qian、Guanglei Lv、Fang Luo、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/jo101203b

  日期：2010.9.3

  A palladium-catalyzed addition of arylboronic acids to phthalaldehyde, followed by an intramolecular lactonization to access 3-substituted phthalides, is described. The procedure tolerates a series of functional groups, such as methoxyl, fluoro, chloro, and trifluoromethyl groups. It represents a procedure for the synthesis of 3-substituted phthalides.

  描述了钯催化的芳基硼酸加成至苯二甲醛中，然后进行分子内酯化以得到3-取代的苯二甲酸酯。该方法可耐受一系列官能团，例如甲氧基，氟，氯和三氟甲基。它代表了3-取代邻苯二甲酸酯的合成方法。