(2-(benzo[d]thiazole-2′-yl)-N-butylaniline) | 1502486-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (2-(benzo[d]thiazole-2′-yl)-N-butylaniline)
• 英文别名: 2-(benzo[d]thiazole-2′-yl)-N-butylaniline；o-N-butylaminophenyl 1,3-benzothiazole；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N-butylaniline
• CAS: 1502486-47-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂S
• 分子量: 282.409
• InChiKey: RKXWNUZOZKVFKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.3±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2-(benzo[d]thiazole-2′-yl)-N-butylaniline)
  参考文献：
  名称：

  使用NMR和DFT计算对对氨基苯基和邻氨基苯基苯并噻唑之间的比较研究。

  摘要：

  合成了邻位取代和对位取代的氨基苯基苯并噻唑，并使用NMR光谱进行了表征。质子化学位移值的比较表明，所观察到的NH质子的化学位移值存在显着差异，表明与对位化合物相比，所有邻位取代的化合物中均存在氢键。在邻氨基取代的氨基苯基苯并噻唑中分子内氢键的存在迫使该分子是平面的，这对于开发作为阿尔茨海默氏成像剂的这些化合物可能是一个额外的优势，因为与淀粉样原纤维的结合更倾向于平面化合物。与氨基相邻的亚甲基质子的分裂模式也显示出与氨基质子的显着偶联，这与邻位取代的化合物中存在缓慢交换和氢键的观念相符。密度泛函理论计算进一步证实了这一点，该算法对所有邻氨基苯基苯并噻唑产生了近平面的低能构象体，并显示了从胺质子到噻唑环氮的氢键。描述了化合物的（1）H，（13）C和（15）N NMR化学位移和密度泛函理论计算结构的详细分析。密度泛函理论计算进一步证实了这一点，该算法对所有邻氨基苯基苯并噻唑都产生了接近平面的低能

  DOI：

  10.1002/mrc.4088

文献信息

• Synthesis, characterization and¹¹C-radiolabeling of aminophenyl benzothiazoles: structural effects on the alkylation of amino group
  作者：T. K. Venkatachalam、D. H. R. Stimson、R. Bhalla、G. K. Pierens、D. C. Reutens

  DOI：10.1002/jlcr.3216

  日期：2014.7

  Several aminophenyl benzothiazoles were prepared with a view to using them as amyloid binding agents for imaging β-amyloid in Alzheimer's disease. These precursors were radiolabeled with 11C-positron-emitting radioisotope using an automated synthesizer and selected radiolabeled compounds were further purified by HPLC. Our results demonstrate that changes in structure have a major influence on the radioactive yield and the ease with which the radiolabel can be introduced. Aminophenyl benzothiazoles with an attached isopropyl group resisted dialkylation perhaps due to steric hindrance caused by this group. Straight chain attachment of methyl, ethyl, butyl, and crotyl groups in the structure decreased the radiochemical yield. Notably, the o-aminophenyl benzothiazole derivatives were difficult to alkylate despite stringent experimental conditions. This reactivity difference is attributed to the hydrogen bonding characteristics of the o-amino group with the nitrogen atom of the thiazole ring.

  几种氨基苯基苯并噻唑被制备出来，目的是将其用作成像阿尔茨海默病中β-淀粉样蛋白的淀粉样蛋白结合剂。这些前体使用自动合成器用11C正电子发射放射性同位素进行了放射性标记，选定的放射性化合物进一步通过高效液相色谱法（HPLC）纯化。我们的结果表明，结构的变化对放射性产率以及放射性标记引入的难易程度有很大影响。带有异丙基的氨基苯基苯并噻唑由于该基团造成的空间位阻，抵抗了双烷基化。结构中直链的甲基、乙基、丁基和烯丙基的附加降低了放射化学产率。值得注意的是，尽管实验条件严格，o-氨基苯基苯并噻唑衍生物却难以烷基化。这种反应性差异归因于o-氨基基团与噻唑环氮原子的氢键形成特性。
• A comparative study between<i>para</i>-aminophenyl and<i>ortho</i>-aminophenyl benzothiazoles using NMR and DFT calculations
  作者：G. K. Pierens、T. K. Venkatachalam、D. Reutens

  DOI：10.1002/mrc.4088

  日期：2014.8

  NMR spectroscopy. A comparison of the proton chemical shift values reveals significant differences in the observed chemical shift values for the NH protons indicating the presence of a hydrogen bond in all ortho-substituted compounds as compared to the para compounds. The presence of intramolecular hydrogen bond in the ortho amino substituted aminophenyl benzothiazole forces the molecule to be planar

  合成了邻位取代和对位取代的氨基苯基苯并噻唑，并使用NMR光谱进行了表征。质子化学位移值的比较表明，所观察到的NH质子的化学位移值存在显着差异，表明与对位化合物相比，所有邻位取代的化合物中均存在氢键。在邻氨基取代的氨基苯基苯并噻唑中分子内氢键的存在迫使该分子是平面的，这对于开发作为阿尔茨海默氏成像剂的这些化合物可能是一个额外的优势，因为与淀粉样原纤维的结合更倾向于平面化合物。与氨基相邻的亚甲基质子的分裂模式也显示出与氨基质子的显着偶联，这与邻位取代的化合物中存在缓慢交换和氢键的观念相符。密度泛函理论计算进一步证实了这一点，该算法对所有邻氨基苯基苯并噻唑产生了近平面的低能构象体，并显示了从胺质子到噻唑环氮的氢键。描述了化合物的（1）H，（13）C和（15）N NMR化学位移和密度泛函理论计算结构的详细分析。密度泛函理论计算进一步证实了这一点，该算法对所有邻氨基苯基苯并噻唑都产生了接近平面的低能