(+/-)-methyl 5,10-dehydro-20-nor-4-epi-dehydroabietate | 124764-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl 5,10-dehydro-20-nor-4-epi-dehydroabietate
• 英文别名: methyl 1-methyl-7-propan-2-yl-3,4,9,10-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 124764-78-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: SIMYJXZNVMUCRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 5,10-dehydro-20-nor-4-epi-dehydroabietate 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  复杂二萜类化合物171的合成研究：（）-19,20-cycloabieta-19-oxo-8,11,13-三烯的合成和氧化裂解

  摘要：

  （）-19,20-cycloabieta-19-oxo-8,11，13-三烯（）和相关的四环酮（）的烯醇被分子氧氧化裂解，导致（）-abieta-8,11,13 -三烯-19，20-二甲酸（）和二羧酸（）。四环酮（）的合成已通过两种不同的方法，通过Ni（acac）2催化由（）-20-nor-4-epidehydroabietic acid（）内酯和环丁酮（）的立体特异性重排，得自易于获得的不饱和酸（）不饱和环丁烯酮（）。锂氨还原仅生成（）-20-去脱氢松香酸（），而Pd-C（10％）以上的催化氢化导致A / B环顺式酸（）作为主要产物。在相同条件下，通过氢解仅从内酯中获得β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81033-4
• 作为产物：
  描述：

  2--3-methyl-3-carbomethoxy-cyclohexanon 在 硫酸 作用下， 以 噻吩 、 苯 为溶剂， 以69%的产率得到(+/-)-methyl 5,10-dehydro-20-nor-4-epi-dehydroabietate
  参考文献：
  名称：

  复杂二萜类化合物171的合成研究：（）-19,20-cycloabieta-19-oxo-8,11,13-三烯的合成和氧化裂解

  摘要：

  （）-19,20-cycloabieta-19-oxo-8,11，13-三烯（）和相关的四环酮（）的烯醇被分子氧氧化裂解，导致（）-abieta-8,11,13 -三烯-19，20-二甲酸（）和二羧酸（）。四环酮（）的合成已通过两种不同的方法，通过Ni（acac）2催化由（）-20-nor-4-epidehydroabietic acid（）内酯和环丁酮（）的立体特异性重排，得自易于获得的不饱和酸（）不饱和环丁烯酮（）。锂氨还原仅生成（）-20-去脱氢松香酸（），而Pd-C（10％）以上的催化氢化导致A / B环顺式酸（）作为主要产物。在相同条件下，通过氢解仅从内酯中获得β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81033-4