N-{3-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]propyl}thiophene-2-carboxamide | 1049372-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-{3-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]propyl}thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-[3-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]propyl]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1049372-11-3
• 化学式: C₁₈H₂₂FN₃OS
• 分子量: 347.457
• InChiKey: LFCYQXOYYBKKOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-{3-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]propyl}thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种交互式SAR方法，用于发现新的杂化硫杂探针，作为亲和力在亚纳摩尔范围内的D2样受体的配体。

  摘要：

  合成了一系列的[（苯基哌嗪基）烷基]-异吲哚-1,3-二酮衍生物，用作多巴胺能受体的探针。在该系列中，化合物6a对D4和D3受体的亲和力最高，Ki值在低纳摩尔范围内，D2 / D4-和D2 / D3-选择性指数分别为72和20。采用最优化回合，得到Ki（D4）值为0.62 nM的D4选择性配体噻吩-2-羧酰胺9a，其丁基类似物10a的Ki（D4）和Ki（D3）值为0.03和0.26 nM。对接实验揭示了独特的D4残基Arg186在操纵配体D4亚型受体选择性中的重要性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300204