2-chloro-N-cyclohexyl-2-methylpropan-1-imine | 63364-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-cyclohexyl-2-methylpropan-1-imine
• CAS: 63364-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₈ClN
• 分子量: 187.713
• InChiKey: SZAAPJXIDZNSPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-cyclohexyl-2-methylpropan-1-imine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-chloro-1-methylethyl)-1-cyclohexyl-3-methoxyazetidine
  参考文献：
  名称：

  用LiAlH4还原4-（卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮是合成立体确定的氮丙啶和氮杂环丁烷的有力方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新的立体定义的氮丙啶和氮杂环丁烷的合成方法，该方法从4-（1-或2-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮开始。用LiAlH（4）处理后一化合物会产生1,2-裂变的β-内酰胺，然后分子内亲核取代卤素，导致形成2-（1-烷氧基-2-羟乙基）氮丙啶对于4-（1-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮，对于2-（1-烷氧基-2-羟乙基）氮杂环丁烷，对于4-（2-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮而言。通过由AlCl（3）触发的分子内亲核开环将所得的2-（1-烷氧基-2-羟乙基）氮丙啶转化为相应的反式3,4-取代的氧杂环戊烷。

  DOI：

  10.1021/ol053015g

文献信息

• Synthesis of α-cyanoenamines
  作者：Norbert De Kimpe、Roland Verhé、Laurent De Buyck、Hashim Hasma、Niceas Schamp

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80167-6

  日期：1976.1

  yield by the reaction of α-chloroaldimines with potassium cyanide in methanol. On gas chromatographic analysis, the α-cyanoenamines were partially isomerized to the tautomeric imidoylcyanides. Both isomers have been isolated and spectroscopically characterized.

  通过使α-氯亚胺与氰化钾在甲醇中反应，可以高产率制备α-氰胺。在气相色谱分析中，α-氰基烯胺被部分异构化为互变异构的亚氨基氰化物。两种异构体均已分离并进行了光谱表征。
• Kimpe, Norbert De; Verhe, Roland; Buyck, Laurent De, Synthesis, 1983, # 8, p. 632 - 634
  作者：Kimpe, Norbert De、Verhe, Roland、Buyck, Laurent De、Schamp, Niceas

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of 4-(Haloalkyl)azetidin-2-ones with LiAlH₄ as a Powerful Method for the Synthesis of Stereodefined Aziridines and Azetidines
  作者：Willem Van Brabandt、Yves Dejaegher、Robin Van Landeghem、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/ol053015g

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] A new synthesis of stereodefined aziridines and azetidines, starting from 4-(1- or 2-haloalkyl)azetidin-2-ones, is described. Treatment of the latter compounds with LiAlH(4) gave 1,2-fission of the beta-lactam, followed by an intramolecular nucleophilic substitution of the halogen, giving rise to the formation of 2-(1-alkoxy-2-hydroxyethyl)aziridines in the case of 4-(1-haloalkyl)azetidin-2-ones

  [反应：见正文]描述了一种新的立体定义的氮丙啶和氮杂环丁烷的合成方法，该方法从4-（1-或2-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮开始。用LiAlH（4）处理后一化合物会产生1,2-裂变的β-内酰胺，然后分子内亲核取代卤素，导致形成2-（1-烷氧基-2-羟乙基）氮丙啶对于4-（1-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮，对于2-（1-烷氧基-2-羟乙基）氮杂环丁烷，对于4-（2-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮而言。通过由AlCl（3）触发的分子内亲核开环将所得的2-（1-烷氧基-2-羟乙基）氮丙啶转化为相应的反式3,4-取代的氧杂环戊烷。